11-氧杂高叶酸 | 72254-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 11-氧杂高叶酸
• 英文名称: 11-oxahomofolic acid
• 英文别名: 11-Oxahomofolic acid；(2S)-2-[[4-[2-(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)ethoxy]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 72254-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇
• 分子量: 456.415
• InChiKey: KIWDKYBQSARKOL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-((2,5-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-3-oxobutoxy)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 11-氧杂高叶酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9–N10桥区发生了改变。14. 11-异高叶酸，一种潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00175a011

文献信息

• Folate analogs altered in the C9-N10 bridge region. 18. Synthesis and antitumor evaluation of 11-oxahomoaminopterin and related compounds
  作者：M. G. Nair、Timothy W. Bridges、Timothy J. Henkel、Roy L. Kisliuk、Y. Gaumont、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00141a010

  日期：1981.9

  The chemical synthesis of 11-oxahomoaminopterin (1) has been carried out using procedures which were also found to be applicable to the synthesis of 11-oxahomofolic acid (2). Reaction of 1-bromo-4-[p-(caarbomethoxy)phenoxy]-2-butanone (10) with sodium azide gave 1-azido-4-[p-(carbomethoxy)phenoxy]-2-butanone (11). Protection of the carbonyl group of 11 as the ethylene ketal and subsequent base hydrolysis

  11-氧杂氨基氨基蝶呤（1）的化学合成已使用也发现可用于11-氧杂高叶酸（2）的合成的方法进行。1-溴-4- [对-（对甲氧基甲氧基）苯氧基] -2-丁酮（10）与叠氮化钠反应，得到1-叠氮基-4- [对-（对甲氧基甲氧基）苯氧基] -2-丁酮（11）。将11的羰基保护为乙烯缩酮，随后产物进行碱水解，得到1-叠氮基-4-（对羧基苯氧基）-2-丁酮缩酮（13）。通过氯甲酸异丁酯方法由13制备谷氨酸共轭物14，并且将其氢化成N-[（α-氨基-2-氧代-4-氧代丁酰基）-对-茴香基] -L-谷氨酸缩酮二乙基二乙酯（15）。15与6-氯-2的反应 4-二氨基-5-硝基嘧啶（16）和2-氨基-6-氯-4-羟基-5-硝基嘧啶（17）和相应产物的脱保护得到中间体18和19，使用中间体将其精制为1和2。一系列步骤涉及脱保护，连二亚硫酸盐还原，环化，氧化和水解。尽管11-氧杂氨基氨基蝶呤对两种需要叶酸的微生