12-L-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸 | 54397-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-L-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸
• 英文名称: 12-HHT
• 英文别名: (12S,5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid；(S,5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid；12(S)-hydroxy-5-cis-8,10-trans-heptadecatrienoic acid；12(S)-hydroxyl-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid；12-(S)-hydroxy-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid；12(S)-hydroxy-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid；12-Hydroxyheptadecatrienoic acid；(5Z,8E,10E,12S)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid
• CAS: 54397-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: KUKJHGXXZWHSBG-WBGSEQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 12(S)-Hydroxy-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
12(S)-HHT
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 12(S)-HHT
别名
: C17H28O3
分子式
: 280.40 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
12(S)-Hydroxy-(5Z,8E,10E)-heptadecatrienoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 54397-84-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1170 国际海运危规: 1170 国际空运危规: 1170
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ETHANOL
国际海运危规: ETHANOL
国际空运危规: Ethanol
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-L-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸 生成 (S)-12-hydroxyheptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LEIS, H. J.;HOHENESTER, E.;GLEISPACH, H.;MALLE, E.;MAYER, B., BIOMED. AND ENVIRON. MASS SPECTROM., 14,(1987) N 11, 617-621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-L-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues

  摘要：

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338961

文献信息

• Asymmetric synthesis of 12-hydroxyheptadecatrienoic acid and its 5,6-dihydro- and 14,15-dehydro-derivatives
  作者：Yuichi Kobayashi、Masao Morita、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Toshifumi Tojo

  DOI：10.1039/c6ob02141g

  日期：——

  Natural 12-hydroxyheptadecatrienoic acid (12-HHT) with an S configuration was synthesised by a Suzuki–Miyaura coupling of C10–C17 iodo alcohol with C1–C9 vinylborane. The iodo alcohol was synthesised by utilising Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding trimethylsilyl alcohol. The method yielded more than 100 mg of 12-HHT. Similarly, syntheses of 5,6-dihydro- and 14,15-dehydro derivatives

  通过S10 -C17碘醇与C1-C9乙烯基硼烷的Suzuki-Miyaura偶联合成具有S构型的天然12-羟基十七碳三烯酸（12-HHT）。通过利用相应的三甲基甲硅烷基醇的Sharpless不对称环氧化来合成碘醇。该方法产生了超过100毫克的12-HHT。同样，分别以立体选择性的方式完成了12-HHT的5，6-二氢-和14,15-脱氢衍生物的合成，分别称为HHD和HHTE。
• Thermodynamic and structural characterization of cis–trans isomerization of 12-(S)-hydroxy-(5Z, 8E,10E)-heptadecatrienoic acid by high-performance liquid chromatography and gaschromatography-mass spectrometry
  作者：Harald John、Werner Schlegel

  DOI：10.1016/s0009-3084(98)00066-8

  日期：1998.10

  according to kinetics of a first order reaction (at pH 1.10 and 298 K: delta(R)G(o) = -1.42 +/- 0.07 kJ mol(-1), delta(R)H(o) = -3.50 +/- 0.9 kJ mol(-1), delta(R)S(o) = 7.0 +/- 3.0 J mol(-1)*K, delta(R)H*f = 100.0 +/- 4.0 kJ mol(-1)). Kinetic data for several pH-values and temperatures are presented. These data and structural characterization by gaschromatography-mass spectrometry (GC/MS) lead to the conclusion

  结果显示12-（S）-羟基-（5Z，8E，10E）-十七碳三烯酸（5-cis-HHT）-花生四烯酸的生理代谢物-被酸催化转化为极性较小的物质它在（1）max = 232 nm处的最大紫外线吸收和大约ε= 26600 +/- 200 M（-1）cm（-1）的摩尔吸收率。使用反相高效液相色谱（HPLC）方法，可以根据以下条件对这一平衡反应（pH（1.10和298 K）下的K（c）= 1.78 +/- 0.05）进行热力学表征：一级反应的动力学（在pH 1.10和298 K下：delta（R）G（o）= -1.42 +/- 0.07 kJ mol（-1），delta（R）H（o）= -3.50 +/- 0.9 kJ mol（-1），delta（R）S（o）= 7.0 +/- 3.0 J mol（-1）* K，delta（R）H * f = 100.0 +/- 4.0 kJ mol（-1） ）。给出了几个pH值和温度的动力学数据。
• THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE OF LIPOCALIN-TYPE PROSTAGLANDIN D SYNTHASE AND UTILIZATION OF THE SAME
  申请人：RIKEN

  公开号：EP1574569A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  Crystals of lipocalin-type prostaglandin D synthase are produced and analyzed by X-ray difratometry to give the three dimensional structure of enzyme based on which an inhibitor of the enzyme can be designed and selected.

  脂褐素型前列腺素 D 合酶的晶体被制作出来，并通过 X 射线二重透射法进行分析，从而得出酶的三维结构，并据此设计和选择酶的抑制剂。
• Methods and means for modulating PGE synthase activity
  申请人：——

  公开号：US20030064493A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Isolated PGE synthase, provided from encoding nucleic acid. Methods of production and use. Assays for modulators, especially inhibitors, of PGE synthase activity.

  由编码核酸提供的分离的 PGE 合成酶。生产和使用方法。PGE 合成酶活性调节剂，特别是抑制剂的测定。
• Agents with leukotriene B4-like antiviral (DNA) and anti-neoplastic activities
  申请人：——

  公开号：US20040132820A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to the use of the antiviral activity of exogenous leukotriene B 4 (LTB 4 ), variants and derivatives thereof as a therapeutic agent in viral infections caused by human and animal viruses. The present invention also relates to the use of LTB 4 as an anti-neoplastic agent in the prophylaxis and treatment of cancers induced by tumor viruses and in other neoplasic diseases. The human and animal viruses are DNA viruses, such as parvoviridae, papovaviridae, adenoviridae, herpesviridae, poxyviridae and hepadnaviridae; RNA viruses, such as picornaviridae, togaviridae, orthomyxoviridae, paramyxoviridae, coronaviridae, reoviridae, and filoviridae in general, and Retroviridae such as HIV-1 and HIV-2.

  本发明涉及利用外源性白三烯 B 4 (LTB 4 )、其变体和衍生物的抗病毒活性作为人类和动物病毒引起的病毒感染的治疗剂。本发明还涉及使用 LTB 4 作为抗肿瘤剂，用于预防和治疗由肿瘤病毒诱发的癌症和其他肿瘤性疾病。人类和动物病毒包括 DNA 病毒，如副病毒科、乳头瘤病毒科、腺病毒科、疱疹病毒科、poxyviridae 和 hepadnaviridae；RNA 病毒，如 picornaviridae、togaviridae、orthomyxoviridae、paramyxoviridae、coronaviridae、reoviridae 和 filoviridae，以及逆转录病毒科，如 HIV-1 和 HIV-2。