12-羟基-10-十二烷酸 | 100315-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-羟基-10-十二烷酸
• 英文名称: 12-hydroxy-10-dodecynoic acid
• 英文别名: 12-hydroxydodec-10-ynoic acid；12-hydroxy-dodec-10-ynoic acid；12-Hydroxy-dodec-10-insaeure；12-Hydroxydodec-10-ynoic acid
• CAS: 100315-33-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KHRKEXXZLSAZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  378.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基-10-十二烷酸 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 amalgamated zinc 、 乙醚 、 硫酸 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 13-hydroxy-nonadec-10-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  310.脂质。第五部分。己二酸，高辛硬脂酸和两种带有烯丙基侧枝的脂肪族羟基酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001622
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-7-氯庚烷 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium amide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 12-羟基-10-十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis Route to Functionalized 2-Alkyn-1-ylboronates: Useful Intermediates for the Preparation of α-Allenic Alcohols
  作者：Chandra D. Roy、Raman Soundararajan、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0769-0

  日期：2008.3

  yields by reacting various acyclic and cyclic (iodomethyl)boronates with various alkynyllithium salts. Amongst various (iodomethyl)boronates studied, 2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-4,4,5,5-tetramethylborolane provided improved chemical yields of 2-alkyn-1-ylboronates with pyran- and triisopropylsilyl-substituted alkynyllithium salts. 2-Alkyn-1-ylboronate bearing an acid sensitive structure (pyran) was successfully

  通过使各种无环和环状（碘甲基）硼酸酯与各种炔基锂盐反应，可以高收率成功制备官能化的2-炔基-1-基硼酸酯。在研究的各种（碘甲基）硼酸酯中，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷提供了吡喃-和三异丙基甲硅烷基取代的2-炔-1-基硼酸酯的化学产率提高炔基锂盐。成功合成了带有酸敏感结构（吡喃）的2-炔-1-基硼酸酯，这在以前报道的反应条件下很难实现。源自频哪醇（碘甲基）硼酸酯的“酸酯”配合物异常快速的重排，抑制副产物的形成以及频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯的稳定性是该协议的一些显着优点。就较温和的反应条件，官能团的相容性和操作的简便性而言，该新方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。通过使频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯与苯甲醛反应来证明这类2-炔基-1-基硼酸酯的合成范围，从而以良好的产率和区域选择性生成α-烯丙醇。
• 310. Lipids. Part V. Total synthesis of ximenynic acid, homoricinstearolic acid, and two fatty hydroxy-acids with allenic sidebranches
  作者：L. Crombie、A. G. Jacklin

  DOI：10.1039/jr9570001622

  日期：——
• Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487
  作者：Ivanov、Groza、Mal'chenko、Myagkova、Shewe

  DOI：——

  日期：——