14-甲基十五酰氯 | 57080-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 14-甲基十五酰氯
• 英文名称: isopalmitic acid chloride
• 英文别名: isopalmitoyl chloride；isohexadecanoyl chloride；14-Methylpentadecanoyl chloride
• CAS: 57080-93-0
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO
• 分子量: 274.875
• InChiKey: IDFHDQVZMFKVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-甲基十五酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Ru2Cl4{2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}2*N(C2H5)3 、 氢气 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 54.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rakicidin A的全合成和生物学评估以及简化的生物活性类似物的发现

  摘要：

  我们报告了rakicidin A的简明不对称合成，rakicidin A是一种大环二肽，选择性抑制缺氧性癌细胞和干细胞样白血病细胞的生长。关键的转化包括建立分子的聚酮化合物部分的非对映选择性有机催化交叉羟醛反应，高度受阻的酯片段偶联反应，高效的Helquist型Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）大环化以及新的DSC介导的消除反应来构建rakicidin A的敏感APD部分。我们进一步报告了制备具有明显增强的缺氧选择性活性的简化结构类似物（WY1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201509926
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 magnesium 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 14-甲基十五酰氯
  参考文献：
  名称：

  Rakicidin A的全合成和生物学评估以及简化的生物活性类似物的发现

  摘要：

  我们报告了rakicidin A的简明不对称合成，rakicidin A是一种大环二肽，选择性抑制缺氧性癌细胞和干细胞样白血病细胞的生长。关键的转化包括建立分子的聚酮化合物部分的非对映选择性有机催化交叉羟醛反应，高度受阻的酯片段偶联反应，高效的Helquist型Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）大环化以及新的DSC介导的消除反应来构建rakicidin A的敏感APD部分。我们进一步报告了制备具有明显增强的缺氧选择性活性的简化结构类似物（WY1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201509926

文献信息

• Structural and Initial Biological Analysis of Synthetic Arylomycin A₂
  作者：Tucker C. Roberts、Peter A. Smith、Ryan T. Cirz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja073340u

  日期：2007.12.1

  inhibitors of the essential type I bacterial signal peptidase (SPase) may be more specific and thus less toxic due to the enzyme's unique structure and catalytic mechanism. Recently, the arylomycins and related lipoglycopeptide natural products were isolated and shown to inhibit SPase. The core structure of the arylomycins and lipoglycopeptides consists of a biaryl-linked, N-methylated peptide macrocycle

  无法治愈的细菌感染日益严重的威胁使人们重新集中精力寻找新的抗生素，尤其是那些通过新机制起作用的抗生素。虽然病原体蛋白酶的抑制已被证明是药物开发的成功策略，但此类抑制剂通常受到毒性的限制，因为它们对同源和机械相关的人类酶的混杂抑制。与许多蛋白酶抑制剂不同，必需 I 型细菌信号肽酶 (SPase) 的抑制剂可能更具特异性，因此由于该酶的独特结构和催化机制，毒性更小。最近， arylomycins 和相关的脂糖肽天然产物被分离出来并显示出抑制 SPase。芳霉素和脂糖肽的核心结构由联芳基连接的、N-甲基化肽大环与脂肽尾部相连，在脂糖肽的情况下，是脱氧甘露糖部分。在此，我们报告了该组抗生素中的一个成员 arylomycin A2 的首次全合成。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 介导的联芳基偶联，模型研究表明这比基于内酰胺化的途径更有效。生物学研究表明，这些化合物是很有前途的抗生素，尤其是
• Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens
  作者：Andrew J. F. Edmunds、Martin Aluja、Fransico Diaz-Fleischer、Bruno Patrian、Leonhard Hagmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.37

  日期：——

  Host marking pheromones (HMPs) are used by insects to mark hosts (usually a fruit) where they have already laid eggs. The compounds serve as a deterrent to conspecifics avoiding over-infestation of hosts (i.e. repeated egg-laying into an already occupied/used host). If these HMPs are sprayed onto commercially valuable fruit they act as deterrents preventing attack by females interested in laying eggs into the valuable commodity. Having no insecticidal or toxic properties, and being natural products (or close derivatives thereof) they could be used as fruit sprays to replace insecticides, or in combination with other products to improve efficacy. This review discusses the isolation, and synthesis of the HMP of the Mexican fruit fly Anastrepha ludens a feared pest of citrus and mangos in Mexico and Central America. This compound is also recognized by females of other pestiferous species in the same genus Anastrepha distributed from the Southern USA to Northern Argentina, including many Caribbean Islands. The synthetic HMP was shown to exhibit strong electrophysiological activity against A. ludens and excellent interspecies cross recognition with other Anastrepha species. Behavioural tests confirmed the HMP deterring effect of the synthetic natural product. Further studies enabled us to drastically simplify the structure of the HMP and obtain a derivative, which we named Anastrephamide, which shows HMP deterring effects very similar to the natural product in laboratory and field tests. The potential use of such HMP derivatives in a crop protection scenario is briefly discussed.

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2012115286A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a compound relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)表示的化合物，其中一般式和每个符号的定义如规范中所定义，涉及的化合物以及涉及的方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组合物。
• Synthesis and Characterization of the Arylomycin Lipoglycopeptide Antibiotics and the Crystallographic Analysis of Their Complex with Signal Peptidase
  作者：Jian Liu、Chuanyun Luo、Peter A. Smith、Jodie K. Chin、Malcolm G. P. Page、Mark Paetzel、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja207318n

  日期：2011.11.9

  of antibiotics inhibits bacterial type I signal peptidase and is comprised of three related series of natural products with a lipopeptide tail attached to a core macrocycle. Previously, we reported the total synthesis of several A series derivatives, which have unmodified core macrocycles, as well as B series derivatives, which have a nitrated macrocycle. We now report the synthesis and biological

  天然产物（包括抗生素）的糖基化通常在确定它们的物理特性和生物活性以及它们作为候选药物的潜力方面起着重要作用。芳霉素类抗生素抑制细菌 I 型信号肽酶，由三个相关系列的天然产物组成，脂肽尾连接到核心大环。之前，我们报道了几种具有未修饰核心大环的 A 系列衍生物和具有硝化大环的 B 系列衍生物的全合成。我们现在报告脂糖肽芳霉素变体的合成和生物学评估，其大环用脱氧-α-甘露糖取代基糖基化，并且在某些情况下也被羟基化。带有每种可能的脱氧-α-甘露糖对映体的衍生物的合成使我们能够确定天然产物中糖的绝对立体化学，并表明虽然糖基化不会改变抗菌活性，但它似乎确实提高了溶解度。脂糖肽芳霉素与其信号肽酶靶标结合的晶体结构研究揭示了抑制作用的分子相互作用，并且甘露糖从结合位点被引导到溶剂中，这表明可以在同一位置进行其他修饰以进一步增加溶解度从而减少蛋白质结合并可能优化支架的药代动力学。
• [EN] COMPOUNDS OF DIBENZYLIDENE SORBITOL ESTER TYPE, PROCESS OF PREPARATION, USE, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND COSMETIC TREATMENT METHOD<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ESTER DE DIBENZYLIDÈNE-SORBITOL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, UTILISATION, COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2011107403A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The invention relates to novel compounds of dibenzylidene sorbitol ester type corresponding to the following formulae (I) and (II): in which: - R, R' and R" represent a hydrogen atom or a -C(O)Y radical in which Y represents a C2-C25 hydrocarbon radical or an optionally substituted aryl radical; - the R1, R2, R3, R4, R5, R'1, R'2, R'3, R'4 and R'5 radicals represent a hydrogen atom; a C1-C18 alkyl radical; a C1-C18 alkoxy radical; a phenoxy radical; an optionally substituted phenyl radical; or a benzyl radical; - the divalent radical A represents, in the formula (II), a C1-C52 hydrocarbon radical; an optionally substituted arylene radical; or a silicone radical. The invention also relates to their process of preparation, to their use in structuring lipophilic media, in particular oils, to the cosmetic or pharmaceutical compositions comprising them and to a cosmetic treatment method employing them.

  该发明涉及与以下式(I)和(II)相对应的新型二苯甲烯山梨醇酯类化合物：其中：- R、R'和R"代表氢原子或-C(O)Y基团，其中Y代表C2-C25烃基或可选择取代的芳基；- R1、R2、R3、R4、R5、R'1、R'2、R'3、R'4和R'5基团代表氢原子；C1-C18烷基基团；C1-C18烷氧基基团；苯氧基基团；可选择取代的苯基基团；或苄基基团；- 二价基团A代表在式(II)中的C1-C52烃基；可选择取代的芳基基团；或硅烷基团。该发明还涉及它们的制备方法，它们在构造亲脂性介质，特别是油中的用途，包括它们的化妆品或药用组合物，以及使用它们的化妆品处理方法。