16,16-二甲基前列腺素E2 | 39746-25-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16,16-二甲基前列腺素E2
• 英文名称: 16,16-dimethyl-PGE₂
• 英文别名: 16,16-dimethylprostaglandin E2；dmPGE2；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 39746-25-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: QAOBBBBDJSWHMU-WMBBNPMCSA-N

物化性质

• 闪点：
  -13℃
• 溶解度：
  溶于乙酸甲酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36/37/38,R67,R66,R36
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

16,16-二甲基前列腺素E2（16,16-dimethyl PGE2）是一种具有口服活性的脊椎动物造血干细胞（HSCs）稳态关键调节剂。这种物质可以通过EP2/EP4受体起作用，并与Wnt途径相互作用。

靶点

| 受体 | EP2 | EP4 |

体内研究

16,16-二甲基前列腺素E2（10 µg/kg；腹腔注射，每12小时一次，共8天）能缓解Tpl2（IMF-KO）小鼠的DSS诱导性结肠炎表型，并恢复上皮细胞的增殖和结构。

实验模型	Tpl2（IMF-KO）小鼠
剂量	10 µg/kg
给药途径及频率	腹腔注射；每12小时一次，共8天
结果	缓解了DSS诱导性结肠炎的恶化，并恢复上皮细胞的增殖和结构

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16-二甲基前列腺素E2 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (5Z,13E,15R)-15-羟基-16,16-二甲基-9-氧代前列腺-5,10,13-三烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  DE2221301

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  16,16-Dimethylprostaglandin E2 methyl ester 以78 over 2 steps的产率得到16,16-二甲基前列腺素E2
  参考文献：
  名称：

  Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 279-282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for treating cutaneous lupus using aminoisoindoline compounds
  申请人：Zeldis B. Jerome

  公开号：US20070155791A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Methods of treating cutaneous lupus in a human are disclosed. Specific methods encompass the administration of (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, 4-(amino)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-isoindoline-1,3-dione (ACTIMID™), 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione (REVLIMID®), or cyclopropyl 2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-oxoisoindolin-4-yl}carboxamide, alone or alternatively, in combination with a second active agent.

  本发明揭示了治疗人类皮肤狼疮的方法。具体方法包括给予(+)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基磺酰乙基]-4-乙酰氨基异吲哚-1,3-二酮，4-(氨基)-2-(2,6-二氧代(3-哌啶基))-异吲哚-1,3-二酮（ACTIMID™），3-(4-氨基-1-氧代-1,3-二氢吲哚-2-基)-哌啶-2,6-二酮（REVLIMID®），或环丙基2-[(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙基]-3-氧代异吲哚-4-基}羧酰胺，单独或与第二活性剂联合使用。
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Controlled release compositions (II)
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US05017382A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A process for the preparation of a controlled release composition comprising a prostaglandin and a polymeric carrier therefor comprising residues having a ratio of number average molecular weight to functionality greater than 1,000 which comprise polyethylene oxide and are cross-linked through urethane groups.

  一种制备控释组合物的方法，该组合物包括前列腺素和聚合物载体，所述聚合物载体具有平均分子量与官能团比大于1,000的残基，该残基包括聚乙二醇并通过脲基交联。
• METHODS FOR TREATING CUTANEOUS LUPUS USING AMINOISOINDOLINE COMPOUNDS
  申请人：Zeldis Jerome B.

  公开号：US20110104144A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Methods of treating cutaneous lupus in a human are disclosed. Specific methods encompass the administration of (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, 4-(amino)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-isoindoline-1,3-dione (ACTIMID™), 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione (REVLIMID®), or cyclopropyl 2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-oxoisoindolin-4-yl}carboxamide, alone or alternatively, in combination with a second active agent.

  本发明揭示了治疗人类皮肤狼疮的方法。具体方法包括单独或与第二活性剂联合使用(+)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基磺酰基乙基]-4-乙酰氨基异吲哚啉-1,3-二酮，4-(氨基)-2-(2,6-二氧杂(3-哌啶基))-异吲哚啉-1,3-二酮（ACTIMID™），3-(4-氨基-1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-哌啶-2,6-二酮（REVLIMID®）或环丙基2-[(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙基]-3-氧代异吲哚-4-基}羧酰胺。
• Effective Stereoselective Total Synthesis of 16,16-Dimethyl Prostaglandin E2
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<279::aid-ardp279>3.0.co;2-3

  日期：1998.9

  The first stereoselective synthesis of the specific EP1 receptor agonist, 16,16‐dimethyl prostaglandin E21, is described. The key intermediate 3 was obtained from the E‐allyl alcohol 6 via Sharpless epoxidation followed by stereospecific transformations to the γ‐iodo vinyl compound 3. Two component coupling of 2 and 3, using the dilithiocyanocuprate technology, gave the 1,4‐addition product. Mild desilylation

  描述了特定 EP1 受体激动剂 16,16-二甲基前列腺素 E21 的首次立体选择性合成。关键中间体 3 通过 Sharpless 环氧化从 E-烯丙醇 6 中获得，然后立体定向转化为 γ-碘乙烯基化合物 3。2 和 3 的双组分偶联，使用二硫氰基铜酸盐技术，得到 1,4-加成产物. 温和的脱甲硅烷基化和酶促酯裂解以高产率生产光学纯的前列腺素 1。