16,17-二羟基蒽酮紫 | 128-59-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 16,17-二羟基蒽酮紫
• 中文别名: 16,17-二羟基紫蒽酮；16,17-二羟基蒽烯紫-5,10-二酮；16,17-二羟基紫蒽-5,10-二酮
• 英文名称: 16,17-dihydroxyviolanthrene-5,10-dione
• 英文别名: 16,17-Dihydroxy-dibenzanthrone；16,17-dihydroxyviolanthrone；16,17-Dihydroxy-violanthrone；16,17-dihydroxy-anthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione；16,17-Dihydroxy-anthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphen-5,10-dion；dihydroxydibenzanthrone；30,34-dihydroxynonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.022,27.028,32]tetratriaconta-1(30),2(34),3(16),4(13),5(33),6,8,10,14,17(31),18,20(32),22,24,26,28-hexadecaene-12,21-dione
• CAS: 128-59-6
• 化学式: C₃₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD00034580
• 分子量: 488.499
• InChiKey: MGYICCKROPVHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1524 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险品运输编号：
  3288
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VI7700000
• 海关编码：
  29341000
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-二羟基蒽酮紫 、 溴代十二烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到16,17-didodecyloxyviolanthrone
  参考文献：
  名称：

  一种16，17-双烷氧基蒽酮紫衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种16，17-双烷氧基蒽酮紫衍生物的制备方法，采用易得的染料16，17-二甲氧基蒽酮紫为起始原料，通过脱甲基化反应制备出16，17-双羟基蒽酮紫中间体，再通过Williamson醚合成反应，合成了对应的16，17-双烷氧基蒽酮紫类衍生物。本发明具有整体反应路线短，收率高，反应条件温和，成本低廉的特点。

  公开号：

  CN103804163B
• 作为产物：
  描述：

  [4,4']联[苯并[去]蒽基]-7,7'-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 16,17-二羟基蒽酮紫
  参考文献：
  名称：

  Maki, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1943, vol. 46, p. 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction Product and Leuco-form of Flavanthrone
  作者：Junji Aoki

  DOI：10.1246/bcsj.41.1017

  日期：1968.4

  By reducing flavanthrone (II), 8,16-diazapyranthrene (V) (denoted as flavanthrene) was obtained. On the other hand, leucoflavanthrone dibenzoate was also prepared. Since these two substanses give nearly identical absorption spectra, the leucobenzoate is considered to have the VI formula (5,13-dibenzoyloxy-8,16-diazapyranthrene) and to belong to the same conjugated system as flavanthrene. Consequently, it may be considered that the leuco-form of flavanthrone corresponds to the IV formula (5,13-dihydroxy-8,16-diazapyranthrene) in which two carbonyl groups are reduced, but not the III formula (8-hydro-13-hydroxy-5-oxo-8,16-diazapyranthrene) previously presented. In addition, the leucobenzoate can also be synthesized by boiling the quinone with zinc dust and benzoyl chloride in o-dichlorobenzene containing pyridine. This method, devised by the author, is easy to perform and gives a good yield.

  通过还原二萘嵌苯酮（II），得到了8,16-二氮杂芘烷（V）（记作二萘嵌苯烷）。另一方面，也合成了二萘嵌苯酮二苯甲酸酯的还原型。由于这两种物质具有几乎相同的吸收光谱，因此二苯甲酸酯还原型被认为是具有VI式（5,13-二苯甲酰氧基-8,16-二氮杂芘烷），并且属于与二萘嵌苯烷相同的共轭体系。因此，可以认为二萘嵌苯酮的还原型对应于IV式（5,13-二羟基-8,16-二氮杂芘烷），其中两个羰基被还原，而非先前呈现的III式（8-羟基-13-羟基-5-氧代-8,16-二氮杂芘烷）。此外，二苯甲酸酯还原型也可以通过在含有吡啶的邻二氯苯中，用锌粉和苯甲酰氯煮沸醌来合成。这一方法由作者设计，操作简便且产率高。
• A novel NIR violanthrone derivative with high electron-deficiency: effect of fluorescence on dicyanomethylene substitution
  作者：Bo Liu、Duo Fan、Qiong Zhang、Yu Chen、Weihong Zhu

  DOI：10.1007/s11458-010-0115-7

  日期：2010.6

  Near infrared (NIR) dyes attracted increasing interests in widely potential applications, such as fluorescent probe and living organism imaging, due to their low background signals from biomolecules, low light scattering and deep penetration, and low-cost excitation light sources. A novel NIR violanthrone derivative (VA-CN) with dicyanomethylene substitution was synthesized and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and IR spectrometry. It is demonstrated that the original planar conformation of violanthrone ring (the nine fused benzene rings) becomes twisted and unsymmetrical upon the incorporation of two strong electron-withdrawing dicyanomethylene units. Photophysical, electrochemical performances as well as distinct solvatochromic effects were studied in detail. Considering the low reduction potential (−0.56 V vs NHE), VA-CN could be considered as a good electron acceptor due to the strong electron deficiency resulted from dicyanomethylene group. A distinct increase in fluorescence was observed with 30-fold enhancement upon the addition of n-butyl amine. The reversible fluorescence “off-on” shows that VA-CN might be served as a promising fluorescent sensor for electron-rich amines.

  近红外（NIR）染料因其来自生物大分子的背景信号低、光散射小、穿透力深、激发光源成本低等特点，在荧光探针和活体成像等广泛的潜在应用领域吸引了越来越多的关注。研究人员合成了一种具有二氰基亚甲基取代的新型近红外紫罗兰酮衍生物（VA-CN），并通过 1H NMR、13C NMR、HRMS 和 IR 光谱对其进行了全面表征。结果表明，在加入两个强夺电子的二氰基亚甲基单元后，紫罗兰酮环的原始平面构象（九个融合的苯环）变得扭曲且不对称。我们详细研究了这种化合物的光物理、电化学性能以及独特的溶解变色效应。考虑到 VA-CN 的还原电位较低（-0.56 V 对 NHE），由于二氰基亚甲基产生的强电子缺失，VA-CN 可被视为一种良好的电子受体。加入正丁基胺后，荧光明显增加，增强了 30 倍。这种可逆的荧光 "关闭-开启 "现象表明，VA-CN 可以作为一种很有前途的富电子胺荧光传感器。
• Kationische Farbstoffe und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0061624A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Kationische Farbstoffe der Formel in der einen (n + m + p)-wertigen Rest eines Chinophtha-Ions, eines Indigoids, eines höher anellierten Carbonylfarbstoffs oder eines Xanthenfarbstoffs, R1 H oder Alkyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, 2-Aminocyclopentyl-methyl, Benzyl, Dialkylaminoalkyl, N-Cycloalkylaminoalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminoalkyl, wobei R2 auch H sein kann, wenn n = 0 ist oder einen Pyrrolidin-, Imidazol-, 2-Ethyl-4-methylimidazol-, Morpholin-, Piperazin-, N'-C1- bis C4-Alkylpiperazin-, Pyridin-oder Methylpyridinrest oder R4 H oder Methyl, R5 Alkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl, X⊖ein Äquivalent eines Anions, M⊕ein Äquivalent eines Kations oder H⊕z = 1 oder 2, p = 0 oder 1, m = 0 bis 4 und n 0 bis 4 bedeuten, wobei 1 ≤ (m + n) ≤ 4 ist. Die Farbstoffe mit n = 0 sind in verdünnter Säure, die mit quaternären Gruppen sind in Wasser gut bis leicht löslich. Die Farbstoffe sind auf Papier sehr stark substantiv und liefern dementsprechend ausblutecht gefärbtes Papier. Bei der Massefärbung von Papier erhält man ein farbloses Abwasser.

  一种阳离子染料，其式如下 其中，R1 是 H 或烷基，R2 和 R3 各自独立地是烷基、羟基烷基、环烷基、2-氨基环戊基甲基、苄基、二烷基氨基烷基、N-环烷基氨基烷基、N-烷基-N-环烷基氨基烷基，如果 n = 0，R2 也可以是 H，或 吡咯烷、咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、吗啉、哌嗪、N'-C1-至 C4-烷基哌嗪、吡啶或甲基吡啶基，或 R4 是 H 或甲基，R5 是烷基、羟基烷基或苄基，X⊖是一个当量的阴离子，M⊕是一个当量的阳离子，或 H⊕z = 1 或 2，p = 0 或 1，m = 0 至 4，n 是 0 至 4，其中 1 ≤ (m + n) ≤ 4。 n = 0 的染料可溶于稀酸，带季基团的染料易溶于水。染料在纸张上有很强的吸附性，因此能提供漂白色纸。 纸张的大量染色会产生无色废水。
• Verfahren zur flächenmässigen Konzentrierung von Licht und neue fluoreszierende Verbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0073007A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Verfahren zur flächenmäßigen Konzentrierung von Licht mittels fluoreszierender Verbindungen in Kunststoffplatten oder -folien, wobei als fluoreszierende Verbindungen solche der Formeln oder verwendet werden, in denen o Z =N- oder =CH-, Y für -OSO2R1, -OP (OR2)2, -OCOR' oder -OR3, wobei 2 Y für N O C-R mit R = Alkyl; X für Fluor, Chlor, C,- bis C20-Alkyl, C3- bis C20-Alkenyl, Aralkyl, -COR', -SO2R1, -OPO(OR2)2, -NH-COR' oder -NH-SO2-R1, m für 2, 3 oder 4, n für 0, 1 oder 2, R' für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, für einen aromatischen oder heteroaromatischen Rest, wobei wenn Y = -OCOR' ist R' auch Alkoxy oder Cycloalkoxy sein kann, R2 für Alkyl oder Cycloalkyl and R3 für Alkyl. Alkenyl, C2- oder C3-Alkylencarboalkoxy oder für durch Alkyl substituiertes Benzyl oder Cyclohexyl oder für einen mono-, bi- oder polycyclischen gesättigten Kohlenwasser-stoffrest stehen. Die Verbindungen I und II sind zum Teil neu. Die Verbindungen und II zeigen Fluoreszenz im Bereich zwischen 580 und 750 nm und zeichnen sich durch eine sehr hohe Fluoreszenzquantenausbeute, durch besonders hohe Lichtechtheit und durch hohe thermische Stabilität aus.

  一种利用塑料板或塑料薄膜中的荧光化合物实现光的区域集中的工艺，其中的荧光化合物为以下式子中的化合物 或 其中 o Z =N- 或 =CH-，Y 为 -OSO2R1、-OP (OR2)2、-OCOR' 或 -OR3，其中 2 Y 为 N O C-R，R = 烷基；X为氟、氯、C,-至 C20-烷基、C3-至 C20-烯基、芳烷基、-COR'、-SO2R1、-OPO(OR2)2、-NH-COR'或-NH-SO2-R1，m 为 2、3 或 4，n 为 0、1 或 2，R'为任选取代的烷基、烯基，对于芳香族或杂芳香族自由基，如果 Y = -OCOR' R' 也可以是烷氧基或环烷氧基，R2 是烷基或环烷基，R3 是烷基。烯基、C2-或 C3-烯羧基或烷基取代的苄基或环己基或单环、双环或多环饱和烃基。 化合物 I 和 II 中有些是新化合物。 化合物 I 和 II 在 580 至 750 纳米波长范围内发出荧光，具有极高的荧光量子产率、特别高的耐光性和高热稳定性。
• Bortnik, 1936, vol. 2, p. 576
  作者：Bortnik

  DOI：——

  日期：——