16-十七碳烯酸 | 65119-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-十七碳烯酸
• 英文名称: heptadec-16-enoic acid
• 英文别名: 16-heptadecenoic acid；Heptadec-16-ensaeure；CH2=CH(CH2)14COOH；Δ¹⁶-Heptadecensaeure；Heptadec-16-en-1-saeure；16-Heptadecensaeure
• CAS: 65119-97-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: KMWWFKLFHOTNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56°C
• 沸点：
  386.37°C (estimate)
• 密度：
  0.8906 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-十七碳烯酸 生成 16-羟基棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  大环麝香化合物-IV：十一碳烯酸新合成α，ω-二羧酸和ω-羟基酸

  摘要：

  与烯胺缩合的十一碳十烯酰氯，然后进行环裂解，得到酮-烯酸。后者在黄敏隆还原反应中得到烯酸，而烯酸在氧化时提供了二酸。烯酸的臭氧化，然后将硼氢化钠还原为臭氧化物，得到ω-羟基酸。由此制备了适于转化为大环酮和内酯的C 16和C 15二元酸和ω-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99345-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-Δ¹⁶-heptadecanoic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 16-十七碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  大环麝香化合物-IV：十一碳烯酸新合成α，ω-二羧酸和ω-羟基酸

  摘要：

  与烯胺缩合的十一碳十烯酰氯，然后进行环裂解，得到酮-烯酸。后者在黄敏隆还原反应中得到烯酸，而烯酸在氧化时提供了二酸。烯酸的臭氧化，然后将硼氢化钠还原为臭氧化物，得到ω-羟基酸。由此制备了适于转化为大环酮和内酯的C 16和C 15二元酸和ω-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99345-7

文献信息

• Enzymatic Oxidative Tandem Decarboxylation of Dioic Acids to Terminal Dienes
  作者：Alexander Dennig、Sara Kurakin、Miriam Kuhn、Andela Dordic、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201600358

  日期：2016.7

  The biocatalytic oxidative tandem decarboxylation of C7–C18 dicarboxylic acids to terminal C5–C16 dienes was catalyzed by the P450 monooxygenase OleT with conversions up to 29 % for 1,11-dodecadiene (0.49 g L–1). The sequential nature of the cascade was proven by the fact that decarboxylation of intermediate C6–C11 ω-alkenoic acids and heptanedioic acid exclusively gave nonconjugated 1,4-pentadiene;

  C7-C18 二元羧酸到末端 C5-C16 二烯的生物催化氧化串联脱羧由 P450 单加氧酶 OleT 催化，1,11-十二二烯（0.49 g L-1）的转化率高达 29%。中间体 C6-C11 ω-链烯酸和庚二酸的脱羧反应仅生成非共轭 1,4-戊二烯，证明了级联的顺序性质；放大允许分离 1,15-十六二烯和 1,11-十二二烯；该系统代表了一条从可再生二元羧酸获得末端二烯的绿色短途路线。
• Synthesis of the positron-emitting radiotracer [¹⁸F]-2-fluoro-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucose from resin-bound perfluoroalkylsulfonates
  作者：Lynda J. Brown、Nianchun Ma、Denis R. Bouvet、Sue Champion、Alex M. Gibson、Yulai Hu、Alex Jackson、Imtiaz Khan、Nicolas Millot、Amy C. Topley、Harry Wadsworth、Duncan Wynn、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b816032e

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 2-fluoro-2-deoxy-D-glucose (FDG, [19/18F]-3) is described, which employs supported perfluoroalkylsulfonate precursors 33–36, where the support consists of insoluble polystyrene resin beads. Treatment of these resins with [19F]fluoride ion afforded protected FDG [19F]-18 as the major product, and the identities of the main byproducts were determined. Acidic removal

  一种新的合成方法 2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖（FDG，[ 19/ 18 F] - 3）进行说明，其采用支撑全氟烷前体33-36，其中该载体是由不溶性聚苯乙烯树脂珠。用[ 19 F]氟离子处理这些树脂，得到保护的FDG [ 19 F] -18作为主要产物，并确定了主要副产物的身份。从[ 19 F] -18酸去除乙缩醛保护基表明产生了[ 19 F] FDG。该方法已应用于显像剂的高效放射合成[ 18F] FDG，并显示出以良好的放射化学收率（平均73％，已校正衰变）产生放射化学示踪剂。
• [EN] PRODUCTION OF 2-18F-2-DEOXY-D-GLUCOSE VIA SOLID-PHASE SYNTHESIS<br/>[FR] PRODUCTION DE 2-18F-2-DESOXY-D-GLUCOSE PAR SYNTHESE EN PHASE SOLIDE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2005012319A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein P1, P2,P3, and P4 are each independently hydrogen or a protecting group; and n is an integer of from 2 to 20 and to the use of such compounds for the synthesis of 18F-FDG.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中P1、P2、P3和P4分别独立地为氢或保护基；n为2至20之间的整数，以及利用这些化合物合成18F-FDG。
• Methods and Systems for Making Thiol Compounds from Terminal Olefinic Compounds
  申请人：Upshaw Thomas A.

  公开号：US20090264669A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The application discloses thiol ester molecules and α-hydroxy thiol ester molecules having a thiol group located on one of the final two carbon atoms in a carbon chain or a terminal or α-hydroxyl groups, respectively. The disclosed thiol ester molecules and or α-hydroxyl thiol ester molecules es may be made from unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups. The disclosed techniques also provide methods for making unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups by the metathesis of unsaturated esters having one or more internal carbon-carbon double bonds (e.g. natural source oils). The thiol ester molecules or α-hydroxy thiol ester molecule may be used in reactions with isocyanate monomers, epoxide monomer, or material having multiple alkene groups to make sealants, coatings, adhesives, and other products.

  本发明揭示了具有巴豆醇基位于碳链的最后两个碳原子之一或具有末端或α-羟基的巴豆醇酯分子和α-羟基巴豆醇酯分子。所述的巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以由具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子制备而成。本发明还提供了通过不饱和酯类之间的交换反应（例如天然源油）制备具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子的方法。巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以与异氰酸酯单体，环氧单体或具有多个烯烃基团的材料反应，制备密封剂，涂料，粘合剂和其他产品。
• Infrared Reflection-Absorption Study of Ordering and Hydrogen Bonding within Chiral and Nonchiral Self-Assembled Monolayers on Gold
  作者：J. W. M. Nissink、J. H. van der Maas

  DOI：10.1366/0003702991945425

  日期：1999.1

  Ordering processes in chiral and racemic monolayers of three phenylalanyl-substituted ω-thiol alkanoic acids on gold have been investigated with the use of infrared reflection absorption spectroscopy. For chiral molecules, packing is influenced by both hydrogen-bonding interactions between the end groups at the air/monolayer interface and the length of the spacer chain within the monolayer. Results for a mixed monolayer of octadecylmercaptane and phenylalanyl-substituted ω-thiol docosanoic acid indicate that formation of large islands of either one of the compounds can be excluded. For a racemic monolayer of phenylalanyl-substituted ω-thiol undecanoic acid, a dense, yet unregular, packing is observed.

  利用红外反射吸收光谱技术，研究了三种苯丙氨酰取代的ω-硫醇烷酸在金表面手性和非手性单层中的排序过程。对于手性分子，包装受到空气/单层界面末端基团之间的氢键作用和单层内间隔链的长度的影响。八十二十硫醇和苯丙氨酰取代的ω-硫醇二十二烷酸混合单层的结果表明，可以排除任何一种化合物形成大岛的可能性。对于苯丙氨酰取代的ω-硫醇十一烷酸的非手性单层，观察到了密集但不规则的包装。