16-甲基-16-甲氧基前列腺素 E2 | 61408-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-甲基-16-甲氧基前列腺素 E2
• 中文别名: 16-甲基-16-甲氧基前列腺素E2
• 英文名称: (16R)-16-methoxy-16-methyl-PGE₂ methyl ester
• 英文别名: 16-Methyl-16-methoxyprostaglandin E2；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 61408-68-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: NNEVNNWWJDXCQO-XUJDJMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methylhexanenitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 16-甲基-16-甲氧基前列腺素 E2
  参考文献：
  名称：

  16-甲氧基-16-甲基前列腺素的结构活性研究。

  摘要：

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），

  DOI：

  10.1021/jm00160a005

文献信息

• Structure-activity studies of 16-methoxy-16-methyl prostaglandins
  作者：Umberto Guzzi、Romeo Ciabatti、Giovanna Padova、Franco Battaglia、Mario Cellentani、Adele Depaoli、Giulio Galliani、Pierfranco Schiatti、Giuseppe Spina

  DOI：10.1021/jm00160a005

  日期：1986.10

  The synthesis of the pure diastereoisomer of 16-methoxy-16-methyl-PGF2 alpha, -PGE2, and -PGE1 is described. The absolute configuration of C-16 was established by chemical methods, while the absolute C-15 configurations of the diastereoisomers were assigned tentatively on the basis of their chromatographic behavior and NMR spectra. The synthetic prostaglandin analogues were evaluated for antisecretory

  描述了16-甲氧基-16-甲基-PGF2α，-PGE2和-PGE1的纯非对映异构体的合成。C-16的绝对构型通过化学方法确定，而非对映异构体的绝对C-15构型根据其色谱行为和NMR光谱暂定。评价合成的前列腺素类似物的抗分泌，抗生育和腹泻作用。发现C-15和C-16构型对于生物活性都是至关重要的。这些研究表明，将C-16处的甲基和甲氧基引入到前列腺素类似物中明显增加了抗分泌与腹泻作用的比率。PGE1衍生物之一9f（15 alpha，16R）（MDL646 mexiprostil），