16-甲基-20-氧代孕甾-5,16-二烯-3-beta-基醋酸酯 | 982-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-甲基-20-氧代孕甾-5,16-二烯-3-beta-基醋酸酯
• 中文别名: 16-甲基孕甾-5,16-二烯-3Β-醇-20-酮-3-醋酸酯
• 英文名称: 16-methylpregna-5,16-dien-3β-ol-20-one acetate
• 英文别名: 16-methyl-16-dehydropregnenolone acetate；3β-acetoxy-16-methyl-pregna-5,16-dien-20-one；3β-Acetoxy-16-methyl-pregna-5,16-dien-20-on；3β-hydroxy-16-methyl-5,16-pregnadien-20-one acetate；16-methyl-20-oxopregna-5,16-dien-3-β-yl acetate；3β-Acetoxy-16-methyl-pregnadien-(5.16)-on-(20) (16-Methyl-pregnadienolonacetat)；16-Methyl-20-oxopregna-5,16-dien-3-beta-yl acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 982-06-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: NELMHAIFXJZDST-HHNLCZHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶（丙酮），熔点为174-176℃。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）与亚硝基甲基脲进行16-位双键加成后消除反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-甲基-20-氧代孕甾-5,16-二烯-3-beta-基醋酸酯 在 乙醇 作用下， 反应 1.5h， 生成 3β-Acetoxy-16β-methyl-pregnen-(5)-on-(20)
  参考文献：
  名称：

  光化学醇加成到双键的Δ 16 -20-氧代-甾族化合物

  摘要：

  Δ的紫外线照射16中伯醇和仲醇的引线在双键的一部分，以减少存在-20-氧代甾族化合物，并部分地形成16α-（1-羟烷基）-20氧代-甾族化合物。描述了相关的反应。

  DOI：

  10.1039/j39670002032
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16α-aminomethyl-pregn-5-en-20-one 生成 16-甲基-20-氧代孕甾-5,16-二烯-3-beta-基醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-oxygenated 16-hydroxy-d-homopregnen-20-ones and their esters

  摘要：

  公开号：

  US02822381A1

文献信息

• Method for prophylaxis of obesity
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05157031A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  ##STR1## useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agent.

  ##STR1## 是一种有用的抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇的药物。
• 17-Hydroxy-steroids
  申请人：——

  公开号：US04898694A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Compounds of the formulae: ##STR1## are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-diabetic, anti-coronary agents, anti-aging agents, anti-hypolipidemic agents and anti-autoimmune agents.

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗低脂血症和抗自身免疫药物。
• Über Steroide. (38. Mitteilung). Zur Herstellung von 16-Methyl-progesteron und verwandten Verbindungen
  作者：A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701229

  日期：——
• Villotti,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 244 - 254
  作者：Villotti,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XVII.¹ A Steroidal Cyclopropyl Ketone
  作者：A. Sandoval、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01149a539

  日期：1951.5

表征谱图