17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮 | 25092-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮
• 中文别名: 17-羟基-11β-甲基-19-孕酮
• 英文名称: (11β,17α)-17-hydroxy-11-methyl-norpregna-4-en-3,20-dione
• 英文别名: 17-Hydroxy-11beta-methyl-19-norprogesterone；(8R,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-11,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 25092-42-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: USGPYONVMYBUCZ-UNNCYPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮 、 溶剂黄146 在 三氟乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到诺孕美特
  参考文献：
  名称：

  Norgestomet 及其 17β-异构体的合成及其对孕酮受体的激动活性的评价

  摘要：

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116425
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛) 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 17-羟基-11beta-甲基-19-去甲黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Norgestomet 及其 17β-异构体的合成及其对孕酮受体的激动活性的评价

  摘要：

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116425

文献信息

• 诺孕美特的合成方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN109575098B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及一种诺孕美特的合成方法，包括以下步骤：化合物Ⅱ与过氧化物发生环氧化反应，得到化合物Ⅲ；化合物Ⅲ与格氏试剂在催化剂铜盐作用下发生1,4加成反应，得到化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与酸在有机溶剂中脱去保护基和羟基，得到化合物Ⅴ；化合物Ⅴ与碱金属在液氨溶剂中发生伯奇还原反应，得到化合物Ⅵ；化合物Ⅵ与酸在有机溶剂中发生双键异构化反应，得到化合物Ⅶ；化合物Ⅶ与乙酰化试剂在碱催化下发生酯化反应得到化合物Ⅰ，化合物Ⅰ即为诺孕美特。该合成方法路线短、起始原料和其他所用试剂成本较低，且该合成方法的纯化方便，无需柱层析分离纯化，制得的诺孕美特产品的收率和纯度较高，因此适合于工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (11 BETA,17ALPHA)-17-ACETOXY-11 -METHYL-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE (11 BETA.17ALPHA) -17-ACÉTOXY -1 1-MÉTHYL -19-NORPREGN -4-ÈNE -3,20-DIONE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2015075693A8

  公开（公告）日：2015-12-30