17-羟基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮 | 2477-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: 孕-4,6-二烯-3,20-二酮,17-羟基-
• 英文名称: 17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-hydroxypregn-4,6-diene-3,20-dione；17α-hidroxypregn-4,5-dien-3,20-dione；17-hydroxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione；17-Hydroxy-pregna-4,6-dien-3,20-dion；6,7-Dehydro-17α-hydroxyprogesteron；17-Hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2477-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: JBVNBBXAMBZTMQ-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  218.0-220.0°C
• 溶解度：
  2.25e-02 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮 在 盐酸 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 醋酸氯地孕酮
  参考文献：
  名称：

  醋酸氯地孕酮的制备方法

  摘要：

  醋酸氯地孕酮的制备方法，以17a羟基黄体酮为原料，先将17a羟基黄体酮溶解于有机溶剂中，在酸催化下与溴素反应得上溴物，该上溴物在有机溶剂中与溴化锂、碳酸锂反应脱溴得到6脱氢物；再将6脱氢物溶解于有机溶剂中，与有机过氧酸反应得环氧物；然后将环氧物溶解于有机溶剂中，与氯化氢气体进行加成反应，并在强酸溶液中脱水得氯地孕酮；最后将氯地孕酮溶入有机溶剂中，在酸催化下与醋酸酐发生反应得醋酸氯地孕酮，HPLC含量99.0‑99.5%，四步合成反应总收率80‑82%。相对于传统合成方法，本发明工艺操作简便，经济环保，合成总收率高，产品质量好，成本降低40‑45%；工艺中使用的溶剂可回收循环套用，十分利于工业化生产。

  公开号：

  CN107698645A
• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17-羟基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic effect on cancer cell lines and macrophages of novel progesterone derivatives having an ester or a carbamate function at C-3 and C-17

  摘要：

  In this study we report the cytotoxic effect on human cancer cells of two series of novel progesterone derivatives; the first containing an aromatic ester (8a-e) or a carbamate functions both linked to C-3 (9a -e) on the pregn-4,16-diene-6,20-dione skeleton. In the second series, both functional groups (ester and carbamate) are bound to C-17 on the pregn-4,6-diene-3,20-dione scaffold (13a-e and 14a-e). The panel cancer cell lines used in this study were the following: PC-3 (human prostate cancer cell line), MCF-7 (human breast cancer cell line), HCT-15 (human colon cancer cell line) and J774 (noncancerous murine macrophages) for comparison.The results from this study showed that steroid 14a, having a carbamate function at C-17, was the most potent against PC-3 cell line (96.6%) while 8c and 8e showed much higher cytotoxic activity (100%) for MCF-7 cell line. Finally, compounds 8c and 14a displayed selective properties towards tumor cell lines than noncancerous murine macrophages. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.008

文献信息

• Novel C-6 substituted and unsubstituted pregnane derivatives as 5α-reductase inhibitors and their effect on hamster flank organs diameter size
  作者：Marisa Cabeza、Armando Zambrano、Ivonne Heuze、Erick Carrizales、Anay Palacios、Tania Segura、Norma Valencia、Eugene Bratoeff

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.04.009

  日期：2009.10

  C-6 all having an ester side chain at C-17 (benzoate ester bearing a Cl, F and a Br atom at C-4 position of the phenyl ring) on the 5alpha-reductase enzyme activity present in human prostate. In addition, it was also of interest to investigate the pharmacological effect on hamster flank organs diameter size. In order to study the structure-activity relationships of steroids 12a-12d, 14a-14d and 15

  本研究旨在确定在 C-6 (12a-12d) 处具有氯取代基、在 C-6 和 14a-14d 处具有溴取代基的 15、C-6 处没有任何卤素原子的几种孕酮衍生物的抑制作用所有在人前列腺中存在的 5α-还原酶活性的 C-17（苯甲酸酯在苯环的 C-4 位置带有一个 Cl、F 和一个 Br 原子）具有酯侧链。此外，研究对仓鼠胁腹器官直径大小的药理作用也很有趣。为了研究类固醇 12a-12d、14a-14d 和 15 的构效关系，我们确定了这些类固醇抑制人前列腺 5α-还原酶 (IC(50)) 50% 活性的浓度，以及由于这些化合物对仓鼠胁腹器官直径大小的体内​​作用。我们还使用标记的米勃龙 (MIB) 监测与雄激素受体的结合，确定了这些类固醇与大鼠前列腺细胞质中存在的雄激素受体结合的能力。该研究的结果表明，化合物 12a-12d（在 C-6 处具有氯取代基）、14a-14d（在 C-6 处缺少卤素原子）、13
• Synthesis of isoxazoline and aminoisoxazoline derivatives of steroids. A study of the reactions of formamide and urea with derivatives of the 17?-hydroxypregnane series
  作者：L. N. Volovel'skii、I. B. Skachek、I. I. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00570783

  日期：——

  synthesizing di-isoxazoline derivatives of the androstane series in which one of the isoxazoline rings is condensed with ring A of the steroid skeleton and the second is attached in the form of a residue at C17 by the reaction of 17α-hydroxyprogesterone derivatives with formamide has been developed.2. It has been shown that the reaction of 17α-hydroxyprogesterone derivatives with urea forms only 5′-aminopregnano[3

  总结1. 一种合成雄甾烷系列二异恶唑啉衍生物的方法，其中一个异恶唑啉环与类固醇骨架的 A 环稠合，第二个异恶唑啉环以 C17 上的残基形式连接，通过 17α-羟基孕酮衍生物与甲酰胺已经开发。2。已经表明 17α-羟基孕酮衍生物与尿素的反应仅形成 5'-氨基孕并[3,2-d]异恶唑啉。在给定的合成条件下，17β-酰基不与尿素反应。
• 一种1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627275A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品制备方法，包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，首先使IDD分子在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；再将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂；工艺中使用的溶剂，可回收循环套用，既经济，又环保，十分利于工业化生产。
• 一种制备1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627276A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种制备1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品方法，包括先采用大豆油加工副产物得到植物甾醇，再经发酵后使植物甾醇制备得到IDD，再以所述IDD为原料，在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；最后将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂。
• Novel C18 modified retrosteroids as progesterone receptor modulator compounds
  申请人：Messinger Joseph

  公开号：US20070082876A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Retrosteroidal compounds of formula I which act as progesterone receptor modulators, a method for their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are preferably used for the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy (HRT).

  公式I的复古类固醇化合物，其作为孕激素受体调节剂的方法，以及含有这些化合物的药物制剂。这些化合物通常用于治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法（HRT）。