6,7-去氢-17alpha-乙酰氧基黄体酮 | 425-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,7-去氢-17alpha-乙酰氧基黄体酮
• 英文名称: 17-acetoxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-Hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione 17-acetate；3,20-dioxopregna-4,6-dien-17α-yl acetate；17α-acetoxypregna-4,6-diene-3,20-dione；17α-acetoxy-4,6-pregnadien-3,20-dione；17α-acetoxypregn-4,6-diene-3,20-dione；17α-acetoxypregn-4,5-dien-3,20-dione；Melengestro acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 425-51-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: URXWVWVPMJSAJD-KOORYGTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >223°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-去氢-17alpha-乙酰氧基黄体酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到17α-acetoxy-6β,7α-dibromo-4-pregnen-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Jaime; Reyes; Ruiz, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 442 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.3%的产率得到6,7-去氢-17alpha-乙酰氧基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  新型 C-6 取代和未取代孕烷衍生物作为 5α-还原酶抑制剂及其对仓鼠胁腹器官直径大小的影响

  摘要：

  本研究旨在确定在 C-6 (12a-12d) 处具有氯取代基、在 C-6 和 14a-14d 处具有溴取代基的 15、C-6 处没有任何卤素原子的几种孕酮衍生物的抑制作用所有在人前列腺中存在的 5α-还原酶活性的 C-17（苯甲酸酯在苯环的 C-4 位置带有一个 Cl、F 和一个 Br 原子）具有酯侧链。此外，研究对仓鼠胁腹器官直径大小的药理作用也很有趣。为了研究类固醇 12a-12d、14a-14d 和 15 的构效关系，我们确定了这些类固醇抑制人前列腺 5α-还原酶 (IC(50)) 50% 活性的浓度，以及由于这些化合物对仓鼠胁腹器官直径大小的体内​​作用。我们还使用标记的米勃龙 (MIB) 监测与雄激素受体的结合，确定了这些类固醇与大鼠前列腺细胞质中存在的雄激素受体结合的能力。该研究的结果表明，化合物 12a-12d（在 C-6 处具有氯取代基）、14a-14d（在 C-6 处缺少卤素原子）、13

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.04.009

文献信息

• Crystal Structure and Synthesis of 17α-Acetoxy-pregn-4,6-diene-3,20-dione
  作者：Manuel Soriano-García、Armando Zambrano、Marisa Cabeza、Eugene Bratoeff

  DOI：10.1007/s10870-010-9805-8

  日期：2010.12

  17α-Acetoxy-pregn-4,6-diene-3,20-dione (1), C23H30O4, was synthesized from the commercially available 17α-acetoxyprogesterone. X-ray diffraction analysis of (1) demonstrated that it consists of four rings, three six-membered rings (A, B and C) and one-five-membered ring (D). A, B, C and D rings occur in an envelope; half chair and chair; and half chair conformations, respectively. The crystal of 17α-acetoxy-pregn-4,6-diene-3,20-dione is in orthorhombic crystal system with space group P212121, lattice constants: a = 10.843(1), b = 11.744(1), c = 15.815(2)Å, V = 2013.9(4)Å3, Dx = 1.222 g/cm3 and Z = 4. The molecules in the crystal are stabilized by C–H···O interactions and van der Waals forces. 17α-acetoxy-pregn-4,6-diene-3,20-dione (1) was synthesized. Compound 1 exhibited a high antiandrogenic effect and could be considered as a potential drug for the treatment of prostate cancer. The crystal structure of (1) was obtained by determination of X-ray diffraction from suitable single crystals.

  17α-乙酰氧基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮(1)，C23H30O4，是从市售的17α-乙酰氧基孕酮合成的。X射线衍射分析表明，(1)由四个环组成，其中三个六元环(A, B和C)和一个五元环(D)。A, B, C和D环分别呈现信封型，半椅型和椅型构象。17α-乙酰氧基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮的晶体属于正交晶系，空间群P212121，晶格常数: a = 10.843(1), b = 11.744(1), c = 15.815(2)Å, V = 2013.9(4)Å3, Dx = 1.222 g/cm3, Z = 4。晶体中的分子通过C-H···O相互作用和范德华力稳定。17α-乙酰氧基-孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮(1)被合成。化合物1显示出很强的抗雄激素作用，可以考虑作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过从合适的单晶获得X射线衍射确定，得到了(1)的晶体结构。
• Synthesis of isoxazoline and aminoisoxazoline derivatives of steroids. A study of the reactions of formamide and urea with derivatives of the 17?-hydroxypregnane series
  作者：L. N. Volovel'skii、I. B. Skachek、I. I. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00570783

  日期：——

  synthesizing di-isoxazoline derivatives of the androstane series in which one of the isoxazoline rings is condensed with ring A of the steroid skeleton and the second is attached in the form of a residue at C17 by the reaction of 17α-hydroxyprogesterone derivatives with formamide has been developed.2. It has been shown that the reaction of 17α-hydroxyprogesterone derivatives with urea forms only 5′-aminopregnano[3

  总结1. 一种合成雄甾烷系列二异恶唑啉衍生物的方法，其中一个异恶唑啉环与类固醇骨架的 A 环稠合，第二个异恶唑啉环以 C17 上的残基形式连接，通过 17α-羟基孕酮衍生物与甲酰胺已经开发。2。已经表明 17α-羟基孕酮衍生物与尿素的反应仅形成 5'-氨基孕并[3,2-d]异恶唑啉。在给定的合成条件下，17β-酰基不与尿素反应。
• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1167

  日期：——

  3-Enol acetates of some 4-en-3-oxo-steroids were oxidized to the corresponding 7-ones with t-butyl chromate and 3-enol methyl ethers were to the corresponding 4-ene-3, 6-diones, 6β-hydroxy-4-en-3-ones or 4, 6-dien-3-ones according to the reaction conditions. 3-Enol methyl ethers were prepared with methyl orthoformate in dioxane by catalysis of p-toluenesulfonic acid. 17α-Acetoxy-5α, 6β-dichloropregnane-3, 20-dione was converted into 3-methoxy-6-chloro-17α-acetoxypregna-3, 5-dien-20-one in one step.

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。
• [EN] TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2011034954A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Provided are methods relating to compositions that include a CDP- topoisomerase inhibitor, e.g., a CDP-camptothecin or camptothecin derivative conjugate, e.g., CRLX101.

  提供了涉及包括CDP-拓扑异构酶抑制剂的组合物的方法，例如CDP-伐母草碱或伐母草碱衍生物结合物，例如CRLX101。