1H-1,2,3-噻唑-1-乙醇 | 74731-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-1,2,3-噻唑-1-乙醇
• 英文名称: 2-(1,2,3-triazol-1-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(β-hydroxyethyl)-1,2,3-triazole；1-β-hydroxyethyl-1,2,3-triazole；2-(1H-1,2,3-triazole-1-yl)ethanol；2-hydroxyethyl-1-(1,2,3-triazole)；1-hydroxyethyl-1,2,3-triazole；2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol；1H-1,2,3-Triazole-1-ethanol；2-(triazol-1-yl)ethanol
• CAS: 74731-63-8
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD03840805
• 分子量: 113.119
• InChiKey: PKHVUMMJMYKRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-噻唑-1-乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：它们的药用盐、对映体形式、二对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有这种化合物的组合物及其制备，以及这种化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  US20060063812A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-hydroxyethyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 以64.2%的产率得到1H-1,2,3-噻唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin, L. I.; Tikhonova, L. G.; Maksikova, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 641 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted anilino-quinazoline (or quinoline) compounds and use thereof
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06593333B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention concerns amide derivatives of Formula (I), wherein: G is N or CH; R1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl, C1-6alkyl and C1-6alkoxy; each of R2 and R3 is hydrogen, halo, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; R4 is a group such as hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy and C3-7cycloalkyl, or R4 is of the Formula (IC): —K—J, wherein J is aryl, heteroaryl or heterocyclyl and K is a bond or a group such as oxy and imino, R5 is a group such as hydrogen, halo and trifluoromethyl: m is 1-3 and q is 0-4; or pharmaceutically acceptable salts or in vivo cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  该发明涉及式（I）的酰胺衍生物，其中：G为N或CH；R1为羟基、卤素、三氟甲基、C1-6烷基和C1-6烷氧基等基团；R2和R3中的每一个为氢、卤素、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；R4为氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C3-7环烷基等基团，或R4为式（IC）中的基团：—K—J，其中J为芳基、杂芳基或杂环烷基，K为键或氧基、亚胺基等基团；R5为氢、卤素和三氟甲基等基团；m为1-3，q为0-4；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由细胞因子介导的疾病或医疗状况中的用途。
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Design and Structure−Activity Relationship of a New Class of Potent VEGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Laurent F. Hennequin、Andrew P. Thomas、Craig Johnstone、Elaine S. E. Stokes、Patrick A. Plé、Jean-Jacques M. Lohmann、Donald J. Ogilvie、Mike Dukes、Steve R. Wedge、Jon O. Curwen、Jane Kendrew、Christine Lambert-van der Brempt

  DOI：10.1021/jm990345w

  日期：1999.12.1

  produced the most potent inhibitors of Flt and KDR tyrosine kinases activity with IC(50) values in the nanomolar range (e.g. 10, 12, 13, 16, and 18). Investigation of the quinazoline C-6 and C-7 positions indicates that a large range of substituents are tolerated at C-7, whereas variation at the C-6 is more restricted. At C-7, neutral, basic, and heteroaromatic side chains led to very potent compounds, as

  合成了一系列取代的4-苯胺基喹唑啉和相关化合物，作为血管内皮生长因子（VEGF）受体（Flt和KDR）酪氨酸激酶活性的潜在抑制剂。酶筛查表明，对于双环系统而言，存在窄的构效关系（SAR），喹唑啉，喹啉和cinnolines具有活性，通常优选喹唑啉和喹啉。对苯胺的取代进行了研究，并清楚地表明，在C-4'位置优选使用较小的亲脂性取代基，例如卤素或甲基。在C-2'位置优选小的取代基，例如氢和氟。在苯胺的间位引入羟基会产生最有效的Flt和KDR酪氨酸激酶活性抑制剂，其IC（50）值在纳摩尔范围内（例如10、12、13、16和18）。对喹唑啉C-6和C-7位置的研究表明，在C-7可以容忍大范围的取代基，而C-6的变化受到更大的限制。在C-7处，中性，碱性和杂芳族侧链产生非常有效的化合物，如甲氧基乙氧基衍生物13（IC（50）<2 nM）所示。与与FGF受体相关的抑制剂（50至3800倍）相比，我们的
• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active 4-(2,4-Difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines as Dual Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Fibroblast Growth Factor Receptor-1 Inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Ligang Qian、Christopher Ellis、Zhen-wei Cai、Barri S. Wautlet、Steve Mortillo、Robert Jeyaseelan,、Daniel W. Kukral、Aberra Fura、Amrita Kamath、Viral Vyas、John S. Tokarski、Joel C. Barrish、John T. Hunt、Louis J. Lombardo、Joseph Fargnoli、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1021/jm0501275

  日期：2005.6.1

  A series of substituted 4-(2,4-difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of the growth factor receptors VEGFR-2 (Flk-1, KDR) and FGFR-1. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of compound 50 (K(i) = 52 +/- 3 nM) confirmed that the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine analogues

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。
• Oxindolylquinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06294532B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof as further defined herein, wherein ring Z is a 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, and the use of such compounds and salts to inhibit the effects of VEGF and FGF, and in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其盐，如本文所进一步定义的，其中环Z是含有1至3个氮原子的6元杂环环，以及利用这些化合物和盐来抑制VEGF和FGF的作用，并用于治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态。