1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(4-碘苯基)甲酮 | 332021-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(4-碘苯基)甲酮
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(4-iodophenyl)methanone
• 英文别名: benzotriazol-1-yl-(4-iodophenyl)methanone；1-(4-iodobenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 332021-24-6
• 化学式: C₁₃H₈IN₃O
• 分子量: 349.131
• InChiKey: RHHGQRZMHFMGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(4-碘苯基)甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1,2-双(4-碘苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进N-酰基苯并三唑的反应形成1,2-二酮

  摘要：

  的变换Ñ -acylbenzotriazoles 1到1,2-二酮2以良好至优异的产率已经通过在室温下使用的二碘化钐实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01080-8
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.8%的产率得到1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(4-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION-METAL CHARGE-TRANSPORT MATERIALS, METHODS OF FABRICATION THEREOF, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MATERIAUX DE TRANSPORT DE CHARGE DE METAUX DE TRANSITION, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005123754A3

文献信息

• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。
• Transition-Metal Charge Transport Materials, Methods Of Fabrication Thereof, And Methods Of Use Thereof
  申请人：Seth Marder

  公开号：US20080121870A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Briefly described, embodiments of this disclosure include transition-metal charge-transport materials, methods of forming transition-metal charge-transport materials, and methods of using the transition-metal charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括过渡金属电荷传输材料，形成过渡金属电荷传输材料的方法以及使用过渡金属电荷传输材料的方法。
• Transition-metal charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US07842830B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  Briefly described, embodiments of this disclosure include transition-metal charge-transport materials, methods of forming transition-metal charge-transport materials, and methods of using the transition-metal charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括过渡金属电荷传输材料、制备过渡金属电荷传输材料的方法，以及使用过渡金属电荷传输材料的方法。
• A facile electrosynthesis of N-acyl benzotriazoles from aldehydes and benzotriazole
  作者：Jianling Feng、Qiang Wang、Ruomeng Duan、Huadeng Li、Ke Zheng、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153904

  日期：2022.7

  An electrochemical synthesis of N-acylbenzotriazoles has been developed under mild conditions with good to excellent yields using aldehydes and benzotriazole as starting materials. In addition, a one-pot reaction of aldehyde, benzotriazole and phenol has been achieved affording phenolic esters in moderate yields under the combination of electricity-on/off conditions, where N-acyl benzotriazole acted

  以醛类和苯并三唑为原料，在温和条件下开发了一种电化学合成N-酰基苯并三唑，收率良好至优异。此外，已经实现了醛、苯并三唑和苯酚的一锅反应，在通电/断电组合条件下以中等收率提供酚酯，其中N-酰基苯并三唑作为良性酰化试剂。值得注意的是，该研究提供了环境友好的合成方法，因为不需要超化学计量的危险化学氧化剂，避免了腐蚀性/有毒试剂，并且显着减少了废物产生。电化学合成的关键是邻苯二甲酰亚胺氧化苯并三唑醛加合物N -oxy (PINO)，由N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氧化还原介质生成。
• FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Zhiyun Zhong、Jieling Hu、Xiaoxia Wang、Junhua Liu、Longfeng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.505698

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.