1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(正丁基)甲酮 | 84298-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(正丁基)甲酮
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(n-butyl)methanone
• 英文别名: 1-Pentanoylbenzotriazole；1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-pentanone；1-valeroyl-1H-benzotriazole；1-(Benzotriazol-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 84298-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: BWHWDTNXOSHDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(正丁基)甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1-(n-pentanoylamino)-2-(n-butyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进N-酰基苯并三唑形成1,2-二酮和1-酰基--2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00575-1
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(正丁基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  TCT-mediated synthesis of N-acylbenzotriazoles in aqueous media

  摘要：

  The synthesis of N-acylbenzotriazoles has been demonstrated by the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT)-mediated condensation of carboxylic acids with H-1-benzotriazole in aqueous media. In saturated aqueous sodium bicarbonate, TCT was found to be relatively stable and functioned as an efficient acid activator in the acyl transfer process. This operationally simple and economic method allows the scalable synthesis of N-acylbenzotriazoles in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.109

文献信息

• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2020010021A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed herein are compounds of formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, and R3 may any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods for treating diseases including neurodegenerative disorders such as Parkinson's Disease and Alzheimer's Disease.

  本文披露了以下式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3可以是本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物。还披露了治疗疾病的方法，包括神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。
• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• Sulfonyl derivatives of benzotriazole: Part 1. A novel approach to the activation of carboxylic acids
  作者：Alan R. Katritzky、N. Shobana、Juliusz Pernak、A.S. Afridi、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80459-2

  日期：1992.1

  and acid chlorides at 80 – 100°C. In cases when the corresponding acid chlorides are not available, 1-acylbenzotriazoles are conveniently available from 1-(1-methanesulfonyl)benzotriazole and the respective carboxylic acids as illustrated by the preparation of 2-, 3-, and 4-pyridoyl-, 2-pyrrolylcarbonyl- and 2-furoyl-benzotriazole in yields of 80 – 95%. Preparations of two sulfonyl derivatives of benzotriazole

  1-酰基苯并三唑（8，R = Me，Et，n-Bu和Ph）是通过在80 – 100°C下将苯并三唑与酰氯熔融而制备的，收率很高。在没有相应的酰氯的情况下，可以方便地从1-（1-甲磺酰基）苯并三唑和相应的羧酸中获得1-酰基苯并三唑，如制备2-，3-和4-吡啶基-2所示。 -吡咯基羰基和2-呋喃基苯并三唑，收率为80 – 95％。还描述了苯并三唑的两种磺酰基衍生物的制备。