1H-1,2,4-三唑-1-戊胺 | 100327-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-1,2,4-三唑-1-戊胺
• 英文名称: 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentanamine
• 英文别名: 5-[1,2,4]triazol-1-yl-pentylamine；1H-1,2,4-triazole-1-pentanamine；5-(1h-1,2,4-Triazol-1-yl)pentan-1-amine；5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-1-amine
• CAS: 100327-52-4
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• 分子量: 154.215
• InChiKey: ANJRZXVIIWLPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 1H-1,2,4-三唑-1-戊胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-Chloro-N-[5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentyl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 3. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]heteroaryl amides as potent enzyme inhibitors

  摘要：

  The title compounds were prepared as the heterocyclic analogues of thromboxane (TX) synthetase inhibitors and antihypertensive agents previously reported from our laboratories. These compounds were at least as active TX synthetase inhibitors as their benzene isosteres with the indole derivatives 50-55 having the most potent enzyme inhibiting activity measured to date in our laboratories. The best compound, 54, is more than 200-fold more potent than the standard, dazoxiben. In contrast, the antihypertensive activity of these series of compounds was no better than their benzene counterparts and is far lower than the isoindoledione derivatives prepared in a related series. The structure-activity relationship results from this study were similar to our previous observations and include the fact that the amide moiety effectively replaces a carboxylic acid for potent TX synthetase inhibition and that a four to six methylene unit separation (approximately 8.5 A) between amide and imidazole moieties achieves maximal activity.

  DOI：

  10.1021/jm00389a013
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 1H-1,2,4-三唑-1-戊胺
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• Thromboxane synthetase enzyme inhibiting N-[(1H-imidazol-1-yl) and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04555519A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  This invention concerns novel N-[(1H-imidazol-1-yl) and (1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]pyridinecarboxamides which are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and/or as hypotensive agents in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  这项发明涉及新型N-[(1H-咪唑-1-基)和(1H-1,2,4-三唑-1-基)烷基]吡啶羧酰胺，它们可用作血栓素合成酶的抑制剂和/或作为治疗高血压和心肌缺血的降压剂。
• New antithrombotic 1-Phthalazinamines with Serotonin Antagonistic Properties
  作者：Matthias Johnsen、Klaus Rehse、Heinz Pertz、Johannes Peter Stasch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1002/ardp.200300775

  日期：2003.12

  4‐arylalkyl‐1‐phthalazinamines (5—8) which we prepared and tested for antithrombotic properties. All compounds were assayed for their antiplatelet activity in the “Born test” with collagen as inducer of the aggregation. N‐[4‐(1H‐1, 2, 4‐triazol‐1‐yl)butyl]‐4‐phenyl‐1‐phthalazin‐amine (7 c) was the most potent compound, having an IC50 of 8 μM. When 5‐HT (Serotonin) was used to start aggregation the N‐(furan‐2‐yl‐met

  我们报告了 19 种 4- 芳基 - 和 4- 芳基烷基 - 1- 酞嗪胺 (5-8)，我们制备并测试了它们的抗血栓形成特性。在用胶原蛋白作为聚集诱导剂的“出生试验”中测定所有化合物的抗血小板活性。N- [4- (1H - 1, 2, 4- 三唑 - 1- 基) 丁基] -4 - 苯基 - 1- 酞嗪 - 胺 (7 c) 是最有效的化合物，IC50 为 8 μM。当使用 5-HT（5-羟色胺）开始聚集时，N-（呋喃-2-基-甲基）-4-苯基-1-邻苯二酚胺（8a）的 IC50 为 2 μM。体内效力非常显着。N- [5- (1H - 1, 2, 4- triazol - 1 - yl) pentyl] -4 - 苯基 - 1- 酞嗪胺 (7 d) 抑制小动脉血栓形成 12% (P <0.002) 和 7% (P < 0.01) 在使用我们的激光血栓形成模型测试的静脉中。对于化合物 8a，我们出人意料地发现了对
• N-[(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)alkyl]-arylamides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04568685A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  N-[(1H-1,2,4-Triazol-l-yl)alkyl]arylamides which are inhibitors of thromboxane synthetase enzyme.

  这是一种抑制血栓素合成酶酶活性的N-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)烷基]芳香酰胺类化合物。
• US4555519A
  申请人：——

  公开号：US4555519A

  公开（公告）日：1985-11-26
• US4542145A
  申请人：——

  公开号：US4542145A

  公开（公告）日：1985-09-17