1H-吡咯-3-胺,1,2-二甲基- | 141305-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡咯-3-胺,1,2-二甲基-
• 英文名称: 4,5-dimethylthiazole 3-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethylthiazole N-oxide；Thiazole, 4,5-dimethyl-, 3-oxide；4,5-dimethyl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 141305-45-5
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: FEZCWDAYYXZVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-3-胺,1,2-二甲基- 在 氯化铵 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4',5,5'-tetramethyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  聚（杂）芳烃共轭聚合物的脱水聚合

  摘要：

  缺乏可扩展和可持续的方法来制备共轭聚合物掩盖了它们在许多使能技术中的重要性。通过脱水获得高性能的聚（杂）芳烃共轭聚合物仍然是合成化学中尚未解决的问题，并且历史上一直需要过渡金属偶联反应。在本文中，我们报告了一种脱水方法，该方法可以使用共轭杂环材料。通过使用该技术，我们制备了一系列小分子和聚合物。该反应避免使用过渡金属，在室温下进行，唯一需要的反应物是简单的碱，而水是唯一的副产物。脱水反应在技术上很简单，并且提供了一种可持续且直接的方法来制备共轭杂芳烃基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201800642
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1H-吡咯-3-胺,1,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  CH活化和CN偶联铜催化1,2,3-三唑N-氧化物直接胺化

  摘要：

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403583

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• A General Synthesis of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methane Derivatives from<i>N</i>-Oxides of Azines and Azoles
  作者：Magdalena Szpunar、Rafał Loska

  DOI：10.1002/ejoc.201500072

  日期：2015.4

  A general method of preparation of derivatives of bis(o-azaheteroaryl)methanes from aromatic N-oxides is reported, the key step of which is a 1,3-dipolar cycloaddition between N-oxides of azines or azoles and in situ generated terminal difluoroalkenes containing an o-azaheteroaryl substituent at the double bond. Selected products were applied for the preparation of two novel unsymmetrical analogues

  报道了一种从芳香族 N-氧化物制备双 (o-氮杂杂芳基) 甲烷衍生物的通用方法，其关键步骤是 吖嗪或唑的 N-氧化物与原位生成的末端二氟烯烃之间的 1,3-偶极环加成反应在双键上含有一个邻氮杂杂芳基取代基。选定的产品用于制备两种新型 BODIPY 荧光染料的不对称类似物，其中包含咪唑和喹啉或异喹啉单元。
• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• A novel metal-free synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds and 2-alkenylthiazoles from thiazole N-oxides and olefins
  作者：Hui Li、Juan Zhang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.053

  日期：2019.12

  A metal-free and highly atom-economic synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds has been developed. Catalyzed by 5 mol% of p-toluenesulfonic acid (TsOH), a variety of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds were obtained in moderate to good yields via 1,3-dipolar cycloaddition of thiazole N-oxides with olefins, followed by a ring-opening reaction. Furthermore, the corresponding

  已经开发了无金属且高度原子经济的噻唑取代的α-羟基羰基化合物的合成方法。在5摩尔％的对甲苯磺酸（TsOH）的催化下，通过噻唑N-氧化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率获得了多种噻唑取代的α-羟基羰基化合物。开环反应。此外，可以通过一锅，两步脱水过程从合成的α-羟基羰基化合物以优异的产率生产相应的2-烯基噻唑。