1H-吡唑-3,4,5-三羧酸三乙酯 | 60184-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-3,4,5-三羧酸三乙酯
• 英文名称: triethyl 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl-1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate；pyrazole-3,4,5-(CO2Et)3；1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylic acid triethyl ester；1H-Pyrazol-3,4,5-tricarbonsaeure-triaethylester；3,4,5-triscarbethoxypyrazole；3,4,5-Tris-(ethoxycarbonyl)-pyrazol
• CAS: 60184-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: NVDKYATZSTWKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3,4,5-三羧酸三乙酯 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylic acid trianilide
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 91, p. 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-ethoxy-3-oxo-propene-1ξ,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 盐酸肼 、 乙醇 作用下， 生成 1H-吡唑-3,4,5-三羧酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Orthoesters with Active Methylene Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a046

文献信息

• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• [3 + 2] cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation between alkenes and diazo compounds: a simple and direct approach to pyrazoles using TBAI/TBHP
  作者：Ying Shao、Jingjing Tong、Yanwei Zhao、Hao Zheng、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob01522k

  日期：——

  sequential [3 + 2] cycloaddition and oxidative dehydrogenation reactions using TBHP as the primary oxidant. In comparison with previous cases toward pyrazoles from alkenes and diazo compounds, alkenes without a pre-organized leaving group were applied in this transformation. In addition, this methodology was distinguished by its broad substrate scope, commercially available inexpensive starting materials

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。
• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• Synthesis of pyrazoles through catalyst-free cycloaddition of diazo compounds to alkynes
  作者：Daniela Vuluga、Julien Legros、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/b812242c

  日期：——

  The synthesis of pyrazoles via1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds to alkynes proceeds easily by heating. With α-diazocarbonyl substrates the reactions are conducted under solvent-free conditions affording the pyrazole products in high yields without any work up or purification.

  的合成 吡唑类 通过1,3-偶极环加成 的 重氮化合物 到 炔烃加热容易进行。对于α-重氮羰基底物，反应在溶剂无条件提供 吡唑 高收率的产品，无需任何后处理或 纯化。
• Synthesis, Structure, and Dynamic Behavior of <i>ansa</i>-Ferrocenes with Pyrazabole Bridges
  作者：Frieder Jäkle、Thomas Priermeier、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/om9509305

  日期：1996.4.16

  the ferrocene core. Most substituents at boron or pyrazole lead to an ansa-ferrocene structure. However, the presence of both strong electron donors (i.e. pyrrolidine) at boron and strongly electron-withdrawing pyrazole substituents (i.e. ester groups) results in an open chain structure 2i with three-coordinate boron atoms. The tetravalent boron centers in ansa-1,1‘-Fc[B(Br)(μ-pz)]2, 2a, show an unusually

  各种立体刚性柄-ferrocenes 2与ö桥已经通过1,1'- diborylferrocenes（1,1'-的Fc（BBRR）的反应获得的亚苯基型2 ; FC =二茂铁; R = CH 3，溴，OEt，NC 4 H 8）与选定的吡唑衍生物。随后的分子内BN加合物的形成建立了环间桥。合成方法是基于通过等电子，自组装，固定的硼氮键取代某些关键的碳-碳键，因此遵循非共价合成的原理。吡唑硼酸酯桥似乎不会引起二茂铁芯的任何明显变形。大多数取代的硼或吡唑导致袢二茂铁结构。然而，在硼处同时存在强电子给体（即吡咯烷）和强吸电子吡唑取代基（即酯基）都会导致具有三配位硼原子的开链结构2i。四价硼中心在安莎-1,1'--Fc的[B（BR）（μ-PZ）] 2，图2a，示出了异常高的倾向经历亲核取代反应，即使它们位于桥头位置。NMR光谱学以及化学证据都反对在这些反应过程中未桥连的开链中间体。