1H-吲哚-3-甲腈,5-叠氮-1-甲基- | 121138-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-甲腈,5-叠氮-1-甲基-
• 英文名称: 5-Azido-3-cyano-1-methylindole
• 英文别名: 1H-Indole-3-carbonitrile, 5-azido-1-methyl-；5-azido-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 121138-64-5
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: HQPAVWQLCDHGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-甲腈,5-叠氮-1-甲基- 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-Amino-3-cyano-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes

  摘要：

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.

  DOI：

  10.1021/jo00033a039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氯-3-吲哚醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以41%的产率得到1H-吲哚-3-甲腈,5-叠氮-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  通过开环-闭环亲核取代2-氯-3-甲酰基吲哚

  摘要：

  与二甲基亚砜中过量的叠氮化钠反应后，2-氯-3-甲酰基吲哚会产生5-叠氮基-3-氰基吲哚，这是由于开环-开环的封闭，并在吲哚环的5-位发生了亲核取代；已经确定了新的5-叠氮吲哚的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39880001583

文献信息

• PLUTA, KRYSTIAN;ANDERSEN, KIM V.;JENSEN, FRANK;BECHER, JAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N4, C. 1583-1584
  作者：PLUTA, KRYSTIAN、ANDERSEN, KIM V.、JENSEN, FRANK、BECHER, JAN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图