1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙) | 127280-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙)
• 英文名称: N-Benzoylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 1-benzoyl-3-formylindole N,N-dimethylhydrazone；[3-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 127280-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: BNYMTEQNPCISIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙) 在 Montmorillonite K 10 clay 、 丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以33%的产率得到1-benzoyl-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  四种吲哚类 1-氮杂二烯与少量烯酸、炔雌醇和偶氮亲二烯反应的研究

  摘要：

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120005999
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<2-(Benzoylamino)phenyl>propenal N,N-dimethylhydrazone 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙)
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated N,N-dimethylhydrazones with 1,4-benzoquinone. Formation of indoles by a novel oxidative rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a009

文献信息

• On attempted Diels-Alder reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3- carboxaldehyde ,-dimethylhydrazone
  作者：G.K. Biswas、A.C. Nath、B. Mukherjee、A. Patra、M. Chakrabarty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77689-1

  日期：1992.1

  The reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethyl-hydrazone with five dienophiles has been studied, and the first use of this new azadiene in a Diels-Alder reaction with N-methylmaleimide has been achieved leading to a new synthesis of an [a]annellated gamma-carboline.
• Lewis acid-catalyzed reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated N,N-dimethylhydrazones with 1,4-benzoquinone. Formation of indoles by a novel oxidative rearrangement
  作者：Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00301a009

  日期：1990.7
• STUDY OF THE REACTIONS OF FOUR INDOLIC 1-AZADIENES WITH A FEW ENOIC, YNOIC, AND AZO DIENOPHILES
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar、Shampa Khasnobis、Yoshiihiro Harigaya、Noriko Sato、Shiho Arima

  DOI：10.1081/scc-120005999

  日期：2002.1

  ABSTRACT Four indolic 1-azadienes (1a–c, 2) underwent Diels–Alder reaction, dienophile-catalysed addition–elimination reaction, Michael reaction or hydrolysis with three enoic, two ynoic and one azo dienophiles, leading to a γ-carboline, various 3-cyanoindoles, 3-formylindole and several nitrones.

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。