1H-吲唑-4,7-二酮,6-甲基- | 15966-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-吲唑-4,7-二酮,6-甲基-
• 英文名称: 6-methyl-1-H-indazole-4,7-dione
• 英文别名: 6-Methyl-4.7-dioxo-4.7-dihydro-indazol；6-methyl-1(2)H-indazole-4,7-dione；6-Methyl-1(2)H-indazol-4,7-dion；6-methyl-1H-indazole-4,7-dione
• CAS: 15966-73-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ILQDRWYKWHARCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-4,7-二酮,6-甲基- 、 乙酸酐 在 锌 作用下， 生成 4,7-二乙酰氧基-1-乙酰基-6-甲基-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 737,743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲基苯醌 在 乙醚 作用下， 生成 1H-吲唑-4,7-二酮,6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 737,743

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 5-methyl-1-H-indazole-4,7-dione 在 sodium acetate 、 1H-吲唑-4,7-二酮,6-甲基- 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,7-二乙酰氧基-1-乙酰基-6-甲基-吲唑 、 4,7-Diacetoxy-1-acetyl-5-methyl-indazol
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Chinone, 9. Mitt. �ber Acetylderivate vonp-Indazolchinonen

  摘要：

  Acetylation of the indazolquinones 1a (6-anilino-), b (6-p-toluidino-), c (6-N-methylanilino-), g (6- or 5-methylthio-), and k (benz[f]-) by heating with acetic anhydride yields the 2-acetylindazolquinones 4a, b, c, g, and k. Reductive acetylation of the quinones 1c, g, h/h(1) (6/5-methyl), k and - for structure elucidation - their 1-N- (2c) and 2-N- (3c, 3e)-methyl derivatives with acetic anhydride, zink powder, and sodium acetate gives the 1-acetyl- (7c, g, h/h(1), k), resp. 1-methyl- (8c), and 2-methyl- (9c, e) diacetoxyindazoles. In case of 1k, two diacetyl derivatives were isolated in addition to the already known triacetyl derivative 7k, regardless of the conditions chosen. Acetylation of the intermediate product of the reaction from phenylthio-benzoquinone with diazomethane also yields a triacetylhydroquinone (7f). UV/Vis, IR, and (1)HNMR spectroscopy were used for structure determination. Comparison of the UV/Vis spectra of the acetyl derivatives 4 with those of 1, 2, 3, and of compounds 7 with those of analog substituted indazols shows that the acetyl group is located in position 2 with compounds 4 and in position 1 with compounds 7. By means of (1)HNMR spectra the position of the acetyl group can be determined by the effect of the carbonyl group on the proton in position 3.

  DOI：

  10.1007/bf00812709

文献信息

• Conway, Gregory A.; Loeffler, Larry J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1315 - 1320
  作者：Conway, Gregory A.、Loeffler, Larry J.

  DOI：——

  日期：——
• Aoyama, Toyohiko; Nakano, Takao; Nishigaki, Satoshi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 375 - 379
  作者：Aoyama, Toyohiko、Nakano, Takao、Nishigaki, Satoshi、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA, TOYOHIKO;NAKANO, TAKAO;NISHIGAKI, SATOSHI;SHIOIRI, TAKAYUKI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 375-379
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、NAKANO, TAKAO、NISHIGAKI, SATOSHI、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Ott R., Pinter E., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 8-9, S 945-954
  作者：Ott R., Pinter E.

  DOI：——

  日期：——
• Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 737,743
  作者：Spruit

  DOI：——

  日期：——