1H-咪唑 | 6923-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑
• 中文别名: 咪唑-d4
• 英文名称: 1,2,4,5-deuterated imidazole
• 英文别名: imidazole-d4；Tetradeutero-imidazol；1,2,4,5-tetradeuterioimidazole
• CAS: 6923-01-9
• 化学式: C₃H₄N₂
• 分子量: 72.0464
• InChiKey: RAXXELZNTBOGNW-MSWVZFBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(lit.)
• 沸点：
  256 °C(lit.)
• 闪点：
  145℃
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 咪唑-d4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
致畸性 (类别1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3D4N2
分子式
: 72.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Imidazole-d4
-
CAS 号 6923-01-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 89 - 91 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
256 °C - lit.
g) 闪点
> 135.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
0.003 hPa 在 20.00 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.020
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酸酐, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 970 mg/kg
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 626 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 300 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 817 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 475 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 狗 - 28 mg/kg
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 腐蚀性
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 可对眼睛造成严重损伤。
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
动物试验未见诱变的影响。 对细菌或哺乳动物细胞培养未见诱变影响。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设有人类生殖毒性 有可能会损害胎儿。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 金色雅罗鱼 - 48.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3263 国际海运危规: 3263 国际空运危规: 3263
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (Imidazole-d4)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (Imidazole-d4)
国际空运危规: Corrosive solid, basic, organic, n.o.s. (Imidazole-d4)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

咪唑-d4是一种经过氘标记的咪唑化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑 在 水 作用下， 生成 imidazole-4,5-d2
  参考文献：
  名称：

  Bellocq et al., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1965, vol. 62, p. 1334,1335,1336,1340-1342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 10percent Pd/C 重水 作用下， 反应 1.0h， 生成 1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthetic procedure for deuteriating imidazoles and imidazolium salts

  摘要：

  替代的咪唑类化合物和1,3-二烷基咪唑铵盐可以在异环环上通过D2O与多相Pd催化剂进行完全氘化：利用易得且相对低廉的氘源，也可以以良好产率制备氘化的1-烷基-3-甲基咪唑铵氯化物和六氟磷酸离子液体。

  DOI：

  10.1039/b009097m
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 Piperidin-1-yl p-methylbenzoat 在 1H-咪唑 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 old yellow enzyme OYE₃ N₁₉₄Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光酶不对称氢氨化手性烷基胺合成

  摘要：

  手性烷基胺是药物、天然产物、合成中间体和生物活性分子中常见的结构基序。制备这些分子的一种有吸引力的方法是不对称自由基氢胺化；然而，自从设计催化系统来生成铵自由基阳离子、抑制α-去质子化和H原子提取等有害副反应以及促进对映选择性氢原子以来，这种方法尚未用二烷基胺衍生的氮中心自由基进行探索。转移是一项艰巨的任务。在此，我们描述了光酶催化的应用来生成和利用铵自由基阳离子进行不对称分子间氢胺化。在该反应中，黄素依赖性烯还原酶通过光催化作用从相应的羟胺产生铵自由基阳离子，并催化不对称分子间氢胺化以提供对映体富集的叔胺，从而通过酶介导的氢原子转移发生对映体诱导。这项工作强调了利用光酶催化来生成和控制用于不对称合成的高反应性自由基中间体，解决了化学合成中长期存在的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00620

文献信息

• [EN] CD38 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD38
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2021207186A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  One embodiment of the invention is a compound represented by Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula I are defined herein. Compounds of Formula I are CD38 inhibitors, which can be used to treat a disease or condition in a subject that benefits from an increase in NAD+ or to treat a mitochondrial disorder in a subject.

  该发明的一个实施例是由化学式I表示的化合物：或其药用可接受的盐。化学式I中的变量在此处定义。化学式I的化合物是CD38抑制剂，可用于治疗需要增加NAD+的受试者的疾病或病况，或用于治疗受试者的线粒体疾病。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING DEUTERATED AROMATIC RING OR HETEROCYCLIC RING
  申请人：Shimodaira Haruki

  公开号：US20100331540A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A method for producing a compound having a deuterated aromatic ring or heterocyclic ring according to the invention includes heating a compound having an aromatic ring or heterocyclic ring in the presence of heavy water, a transition metal and a metal which generates deuterium. As the metal which generates deuterium, at least one metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium, zinc, iron, lead and tin is preferred. As the transition metal, at least one metal selected from the group consisting of platinum, palladium, ruthenium and rhodium is preferred. The heating is preferably carried out by microwave irradiation.

  根据本发明，生产具有氘代芳香环或杂环的化合物的方法包括在重水、过渡金属和产生氘的金属存在下加热具有芳香环或杂环的化合物。作为产生氘的金属，优选铝、镁、锌、铁、铅和锡中的至少一种金属。作为过渡金属，优选铂、钯、钌和铑中的至少一种金属。加热最好通过微波辐射进行。
• Regioselective C–H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles
  作者：Hyeongwoo Kim、Ye Ji Hwang、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/c8cc02405g

  日期：——

  A palladium-catalyzed C–H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(II) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。
• NH-Heterocyclic Aryliodonium Salts and their Selective Conversion into <i>N</i> 1-Aryl-5-iodoimidazoles
  作者：Yichen Wu、Susana Izquierdo、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201602569

  日期：2016.6.13

  The synthesis of N‐arylimidazoles substituted at the sterically encumbered 5‐position is a challenge for modern synthetic approaches. A new family of imidazolyl aryliodonium salts is reported, which serve as a stepping stone on the way to selective formation of N1‐aryl‐5‐iodoimidazoles. Iodine acts as a “universal” placeholder poised for replacement by aryl substituents. These new λ3‐iodanes are produced

  在空间受限的5位上取代的N-芳基咪唑的合成是现代合成方法的一个挑战。据报道，有一个新的咪唑基芳基碘鎓盐家族，可以作为选择性形成N 1-芳基-5-碘咪唑的垫脚石。碘充当准备被芳基取代基取代的“通用”占位符。这些新的λ 3 -iodanes由处理产生的NH -咪唑用的Ar1（OAC）2，并且被转换到Ñ由选择性铜催化芳迁移1-芳基-5- iodoimidazoles。该方法可耐受多种芳基片段，并且还适用于取代的咪唑。
• Synthesis of the perdeuterated cellulose solvents 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d₁₄) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d₁₈) and of 2-¹³C-butyl-3-methylimidazolium acetate
  作者：Yuko Yoneda、Gerald Ebner、Toshiyuki Takano、Fumiaki Nakatsubo、Antje Potthast、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/jlcr.1591

  日期：2009.5.30

  The syntheses of two perdeuterated ionic liquids (ILs), which have found use as solvents for cellulose derivatization and processing in addition, are described: 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMIM-OAc-d14) and 1-butyl–3-methylimidazolium acetate (BMIM-OAc-d18). The targets were obtained from imidazole in three-step sequences starting with butylation and ethylation, respectively. The resulting 1-alkyl imidazoles were purified, and subsequently methylated according to a novel protocol using dimethylcarbonate-d6. To obtain the 1-alkyl-3-methylimidazolium moiety, methylation of 1-alkylimidazoles proved to be superior to the conventional approach of alkylating 1-methylimidazole. Addition of acetic acid-d4 caused traceless degradation of the methylcarbonate counter anions, which were neatly exchanged for acetate. The IL 2-13C-butyl-3-methylimidazolium acetate, in which the isotopically enriched C-2 is a good NMR-indicator of side reactions and solvent–solute interactions, was synthesized according to the same reaction sequence, starting from 2-13C-1-alkylimidazole which, in turn, was obtained by reaction of glyoxale, alkylamine, ammonia and paraformaldehyde-13C. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了两种全氘化离子液体（ILs）的合成，这些离子液体不仅被用作纤维素衍生化和加工的溶剂，分别是1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（EMIM-OAc-d14）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（BMIM-OAc-d18）。这些目标化合物分别从咪唑出发，通过三步反应合成，首先进行丁基化和乙基化。得到的1-烷基咪唑被纯化后，随后根据一种新颖的协议使用六氟化二甲基碳酸酯进行甲基化。为了获得1-烷基-3-甲基咪唑鎓基团，1-烷基咪唑的甲基化证明比传统的1-甲基咪唑烷基化方法更优。在反应中添加二氘乙酸使甲基碳酸酯阴离子无痕降解，干净地被乙酸根替代。IL 2-13C-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐，其中富含同位素的C-2是侧反应和溶剂-溶质相互作用的良好NMR指示剂，按照相同的反应序列合成，从2-13C-1-烷基咪唑开始，该化合物又是通过醛基、烷基胺、氨和甲醛-13C反应得到的。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.