1H-咪唑,1-(3-甲基-2-丁烯基)- | 106039-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑,1-(3-甲基-2-丁烯基)-
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: N-(dimethylallyl)imidazole；1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-imidazole；1-(3-methylbut-2-enyl)imidazole
• CAS: 106039-49-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: UYIIMFAYIHCQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1H-咪唑,1-(3-甲基-2-丁烯基)- 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3,3'-methylenebis(1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-imidazol-3-ium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为关键极性添加剂从咪唑快速合成双（咪唑鎓）二氯化物盐和双（NHC）配合物

  摘要：

  报道了从咪唑和二氯烷烃合成双（咪唑鎓）二氯化盐的一般方法。此处通过在DMSO 作为极性助溶剂存在下使用过量 CH 2 Cl 2来解决此反应对形成亚甲基桥接衍生物的典型限制，这可能是通过稳定初始 S N 2 转变显着提高转化率状态。该方法还被证明适用于从吡啶衍生物形成双（吡啶鎓）二氯化物盐，以及从咪唑直接合成金属-双（NHC）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00592
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到1H-咪唑,1-(3-甲基-2-丁烯基)-
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为关键极性添加剂从咪唑快速合成双（咪唑鎓）二氯化物盐和双（NHC）配合物

  摘要：

  报道了从咪唑和二氯烷烃合成双（咪唑鎓）二氯化盐的一般方法。此处通过在DMSO 作为极性助溶剂存在下使用过量 CH 2 Cl 2来解决此反应对形成亚甲基桥接衍生物的典型限制，这可能是通过稳定初始 S N 2 转变显着提高转化率状态。该方法还被证明适用于从吡啶衍生物形成双（吡啶鎓）二氯化物盐，以及从咪唑直接合成金属-双（NHC）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00592

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols and <i>N</i>-Heterocycles Promoted by a Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite Ligand and an Acid Additive
  作者：Kyungjun Kang、Jaewook Kim、Ansoo Lee、Woo Youn Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00001

  日期：2016.2.5

  A mild and efficient dehydrative cross-coupling reaction between allylic alcohols and N-heterocycles using palladium catalysis is reported. A bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand together with Pd(dba)2 is a highly efficient catalyst, and an acid additive involved in the rate-determining step promotes the catalytic cycle. The coupling reaction of allylic alcohols with N-heterocycles

  报道了使用钯催化的在烯丙基醇和N-杂环之间的温和且有效的脱水交叉偶联反应。双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体与Pd（dba）2一起是高效催化剂，速率确定步骤中涉及的酸添加剂促进了催化循环。烯丙基醇与包括咪唑，苯并咪唑和三唑的N-杂环的偶合反应在温和的反应条件下进行，使用钯/硫磷和五氟苯酚的收率很高。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• METHOD OF MODULATING STABILITY OF SULFONATED DYE
  申请人：Indusegaram Sutharsiny

  公开号：US20090199352A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A method of modulating a stability of a sulfonated dye, particularly its ozonefastness. The method comprises providing a salt of the dye, wherein the salt comprises at least one organic cation selected from the group consisting of: a first organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least one other heteroatom; a second organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least two other atoms; and a third organic cation of formula (A): wherein: R p , R q and R r are each independently selected from a C 1-6 alkyl group; s is 0, 1, 2 or 3; and Ar is a C 6-12 aryl group or C 3-12 heteroaryl group.

  一种调节磺化染料稳定性的方法，特别是其臭氧稳定性。该方法包括提供染料的盐，其中该盐包括至少一种有机阳离子，所述有机阳离子选自以下组合中的至少一种：第一种有机阳离子，其正电荷分散在氮原子和至少另一种杂原子之间；第二种有机阳离子，其正电荷分散在氮原子和至少两种其他原子之间；以及具有以下公式（A）的第三种有机阳离子：其中：Rp、Rq 和 Rr 分别独立选择自 C1-6 烷基基团；s 为 0、1、2 或 3；Ar 为 C6-12 芳基基团或 C3-12 杂芳基团。
• Sulfonated dye salts having improved stability
  申请人：Silverbrook Research Pty Ltd

  公开号：US08292995B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  A salt of a sulfonated dye modulates a stability of the dye, particularly its ozonefastness. The salt comprises an organic cation selected from the group consisting of: a first organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least one other heteroatom; a second organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least two other atoms; and a third organic cation of formula (A): wherein: Rp, Rq and Rr are each independently selected from a C1-6 alkyl group; s is 0, 1, 2 or 3; and Ar is a C6-12 aryl group or C3-12 heteroaryl group.

  一种磺化染料的盐可以调节染料的稳定性，特别是其抗臭氧性。该盐包括从以下组中选择的有机阳离子：第一有机阳离子，其正电荷在氮原子和至少一个其他杂原子之间共享；第二有机阳离子，其正电荷在氮原子和至少两个其他原子之间共享；以及式（A）的第三有机阳离子：其中：Rp，Rq和Rr各自独立选择自C1-6烷基组成的基团；s为0、1、2或3；以及Ar为C6-12芳基基团或C3-12杂芳基基团。
• Method of modulating stability of sulfonated dye
  申请人：Silverbrook Research Pty Ltd

  公开号：US08038737B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  A method of modulating a stability of a sulfonated dye, particularly its ozonefastness is provided. The method comprises providing a salt of the dye, wherein the salt comprises at least one organic cation selected from the group consisting of: a first organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least one other heteroatom; a second organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least two other atoms; and a third organic cation of formula (A): wherein: Rp, Rq and Rr are each independently selected from a C1-6 alkyl group; s is 0, 1, 2 or 3; and Ar is a C6-12 aryl group or C3-12 heteroaryl group.

  提供了一种调节磺化染料稳定性，特别是其耐臭氧性的方法。该方法包括提供染料的盐，其中该盐包含选自以下群组的至少一种有机阳离子：第一种有机阳离子，其正电荷在氮原子和至少另一种杂原子之间共享；第二种有机阳离子，其正电荷在氮原子和至少两种其他原子之间共享；以及式（A）的第三种有机阳离子：其中：Rp、Rq和Rr各自独立地选自C1-6烷基；s为0、1、2或3；Ar为C6-12芳基或C3-12杂芳基。