1H-咪唑,4,5-二苯基-2-(2-噻嗯基)- | 16408-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑,4,5-二苯基-2-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(2-thienyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole；4,5‑diphenyl‑2‑(thiophen‑2‑yl)‑1H‑imidazole；4,5-diphenyl-2-(thien-2-yl)-1H-imidazole；4,5-diphenyl-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 16408-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: RLJCULGZUPDOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑,4,5-二苯基-2-(2-噻嗯基)- 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(1-Methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New class of imidazoles incorporated with thiophenevinyl conjugation pathway for robust nonlinear optical chromophores

  摘要：

  A new series of thermally stable heterocyclic imidazole-based nonlinear optical chromophores has been developed. These chromophores possess a thiophene based stilbene conjugation pathway with a nitro acceptor group attached to the phenyl end. This feature leads to robust chromophores with high thermal stability and enhanced molecular nonlinearity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02143-2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1H-咪唑,4,5-二苯基-2-(2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  Silica coated magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle supported phosphomolybdic acid; synthesis, preparation and its application as a heterogeneous and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of tri- and tetra-substituted imidazoles under solvent free conditions

  摘要：

  一种新型的硅包覆镍铁氧化物纳米颗粒负载的杂多酸（NFS-PMA）被合成并用作一锅法合成三/四取代咪唑的绿色催化剂。该催化剂可以通过磁场的应用进行回收和重复使用。

  DOI：

  10.1039/c5ra10534j

文献信息

• Trisubstituted-Imidazoles Induce Apoptosis in Human Breast Cancer Cells by Targeting the Oncogenic PI3K/Akt/mTOR Signaling Pathway
  作者：Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、V. Srinivasa、Shobith Rangappa、Lewis Mervin、Surender Mohan、Shardul Paricharak、Sefer Baday、Feng Li、Muthu K. Shanmugam、Arunachalam Chinnathambi、M. E. Zayed、Sulaiman Ali Alharbi、Andreas Bender、Gautam Sethi、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1371/journal.pone.0153155

  日期：——

  induced motility of breast cancer cells and molecular docking calculations revealed that all compounds bind to Akt2 kinase with high docking scores compared to the library of previously reported Akt2 inhibitors. In summary, we report the synthesis and biological evaluation of imidazoles that induce apoptosis in breast cancer cells by negatively regulating PI3K/Akt/mTOR signaling pathway.

  PI3K / Akt / mTOR的过度活化与致癌作用相关，在治疗各种癌症中起潜在的分子治疗靶标的作用。在这里，我们报告了三取代咪唑的合成，并确定了2-氯-3-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶（CIP）作为主要的细胞毒剂。计算机靶标预测的朴素基础分类器模型显示，CIP靶向包括Akt的RAC-β丝氨酸/苏氨酸-蛋白激酶。此外，CIP下调了Akt，PDK和mTOR蛋白的磷酸化，降低了细胞周期蛋白D1，Bcl-2，存活蛋白，VEGF，procaspase-3的表达，并增强了PARP的裂解。此外，CIP显着下调了CXCL12诱导的乳腺癌细胞运动性，分子对接计算显示，与先前报道的Akt2抑制剂库相比，所有化合物均以较高的对接分数与Akt2激酶结合。总之，我们报告了通过负调节PI3K / Akt / mTOR信号通路诱导乳腺癌细胞凋亡的咪唑的合成和生物学评估。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a magnetically separable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free condition
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid Bagheri Natanzi

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212223

  日期：2017.5.4

  The authors report herein, synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a recoverable, eco-friendly, inexpensive, and readily available catalyst for efficient, simple, and green synthesis of multi-substituted imidazoles. Short reaction times, high yields, easy workup, and mild condition are the advantages of this protocol. The catalyst can be reused without evident loss of the catalytic

  作者在本文中报道了纳米铜铁氧体的合成和表征，将其作为可回收，环保，廉价和易于获得的催化剂，用于高效，简单和绿色合成多取代的咪唑。该协议的优点是反应时间短，产率高，后处理容易和条件温和。催化剂可以重复使用而不会明显降低催化活性。催化剂的表征通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，FESEM，电子弥散X射线和振动采样磁力计分析进行。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Mn2+ Complex of [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] Glycine as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-021-03717-2

  日期：2022.6

  A highly efficient and simple synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed using highly reusable support‐free Mn2+complex of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] glycine as a heterogeneous catalyst via a one-pot three-component reaction of benzil, aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source. Moreover, this catalyst was characterized by various techniques such as field emission

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要