1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(1S)-1-(羟甲基)-2-丙烯基]- | 174810-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(1S)-1-(羟甲基)-2-丙烯基]-
• 英文名称: (-)-2-[(1S)-(hydroxymethyl)prop-2-enyl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione；(S)-2-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)isoindole-1,3-dione；(S)-N-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)phthalimide；(S)-2-(isoindolin-2-yl)but-3-en-1-ol；2-(S)-N-phthalimido-3-buten-1-ol；(S)-phthalimidovinylglycinol；2-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174810-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XWARCKJYBAUGMZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(1S)-1-(羟甲基)-2-丙烯基]- 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (R)-2-(isoindolin-2-yl)-3-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体功能氨基酸的选择性方法：抗癫痫药（R）-Lacosamide的全合成。

  摘要：

  描述了一种以外消旋的丁二烯单环氧化物为起始原料的对映体纯功能化氨基酸（FAA）1骨架的短而高效的合成方法，及其在抗癫痫药（R）-乳糖酰胺2的总合成中的应用。该合成利用钯催化的Trost的动态动力学不对称转化（DYKAT）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00480
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(1S)-1-(羟甲基)-2-丙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  两种新型二氮杂双环辛酮 β-内酰胺酶抑制剂的对映选择性合成和分析

  摘要：

  本文报道了两种新型环丙烷稠合二氮杂双环辛酮的对映选择性合成。以一氧化丁二烯为原料，分六步制备关键烯酮中间体7。随后立体选择性地引入环丙烷基团并进一步转化，得到化合物1a和1b作为其相应的钠盐。环丙基亚甲基和脲羰基之间的空间相互作用使它们水解稳定性的巨大差异合理化。这两种新型 β-内酰胺酶抑制剂对 A、C 和 D 类酶具有活性。

  DOI：

  10.1021/ml500284k

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• 手性β-取代-α,β-不饱和氨基醇类化合物的制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104447495B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种手性β‑取代‑α，β‑不饱和氨基醇类化合物的制备方法；在氮气气氛下，在溶剂和钯的手性催化剂存在的条件下，β‑取代‑α，β‑不饱和碳酸酯类化合物(I)发生不对称烯丙基取代反应，生成手性β‑取代‑α，β‑不饱和氨基醇类化合物(II)。本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Synthesis of pyrrolidine-based hamamelitannin analogues as quorum sensing inhibitors in <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Jakob Bouton、Kristof Van Hecke、Reuven Rasooly、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3762/bjoc.14.260

  日期：——

  natural product hamamelitannin and several of its analogues have been identified as quorum sensing inhibitors. In this paper the synthesis of pyrrolidine-based analogues of a more lead-like hamamelitannin analogue is reported. A convergent synthetic route based on a key ring-closing metathesis reaction was developed and delivered the pyrrolidine analogue in 17 steps in high yield. Chemoselective derivatization

  干扰细菌细胞间通讯是对抗抗菌素耐药性的一种有前途的策略。天然产物金缕梅宁及其几种类似物已被确定为群体感应抑制剂。在本文中报道了更像铅的金缕梅宁类似物的基于吡咯烷的类似物的合成。开发了基于关键闭环复分解反应的聚合合成路线，并以17个步骤高产率地递送了吡咯烷类似物。吡咯烷氮原子的化学选择性衍生化反应产生了6种以上的化合物。在生物膜模型中评估了合成的化合物，但都没有活性。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。