(1'S)-N-(2'-ethyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 83053-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'S)-N-(2'-ethyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (S)-2-phthalimido-1-butanol；(S)-2-(1-hydroxybut-2-yl)phthalimide；2-(S)-N-phthalimidoyl-1-butanol；2-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 83053-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IBGZCJUHWHWXSL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-N-(2'-ethyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(1S)-1-(羟甲基)-2-丙烯基]- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(1'S)-N-(2'-ethyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Aryl Ether-Base Kinase Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130237555A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• Polymer supported enantioselective reactions. II. α-Methylation of cyclohexanone
  作者：Colin R. McArthur、Paul M. Worster、Ji-Long Jiang、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1139/v82-254

  日期：1982.7.15

  Insoluble cross-linked copolymers of styrene and 1% divinylbenzene with covalently bonded (S)-2-aminoalkoxy groups were used in the enantioselective α-methylation of cyclohexanone through the corresponding imines. Enantiomeric excesses of 94% of (S)-2-methylcyclohexanone were observed on methylation at 20 °C. An analogous optically active 2-aminoalkyl benzyl ether, under otherwise identical conditions, resulted in a lower enantiomeric excess (49%) with selectivity approaching that of the polymer only at −78 °C.

  聚苯乙烯和1% 二乙烯苯交联的不溶性共聚物，具有共价键合的(S)-2-氨基烷氧基基团，用于通过相应的亚胺对环己酮进行选择性α-甲基化。在20°C下甲基化后观察到(S)-2-甲基环己酮的对映体过量达94%。在其他条件相同的情况下，类似的光学活性2-氨基烷基苄醚在-78°C时产生较低的对映体过量（49%），其选择性接近于聚合物，但只有在-78°C时才能接近。
• Diastereoselective access to chiral non-racemic [1,3]oxazolo-[2,3-<i>a</i>]isoindol-5-one ring systems<i>via</i><i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Jana Sikoraiová、ŠTefan Marchalín、Abderrahim Chihab-Eddine、Adam Daïch

  DOI：10.1002/jhet.5570390223

  日期：2002.3

  Dedicated to Professor Jean Morel for his retirement

  献给让·莫雷尔教授退休