1H-环戊二烯并[c]呋喃-5(3H)-酮,3a,4-二氢-3a-甲基- | 104728-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 1H-环戊二烯并[c]呋喃-5(3H)-酮,3a,4-二氢-3a-甲基-
• 英文名称: 3a-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 104728-34-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: WEZJBRPLPKOXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环戊二烯并[c]呋喃-5(3H)-酮,3a,4-二氢-3a-甲基- 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二氧化碳 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 methyl 3a,6a-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性 C−H 功能化实现苯并稠合吲哚霉素核心的快速构建

  摘要：

  功能化碳氢键的方法是三环核心结构的新合成的特色，该结构表征了二次代谢物吲哚沙霉素家族的特征。三个实验室之间的独特合作产生了一种合成设计，具有两个连续的 C−H 官能化反应，即非对映选择性二铑卡宾插入，然后是酯导向的氧化 Heck 环化，以快速组装吲哚沙霉素的拥挤三环核心。该项目例证了多实验室合作如何培育概念上新颖的方法来解决化学合成中的挑战性问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602024
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene 在 dicobalt hexacarbonyl 、 silica gel 作用下， 生成 1H-环戊二烯并[c]呋喃-5(3H)-酮,3a,4-二氢-3a-甲基-
  参考文献：
  名称：

  吸附对烯丙基炔丙基醚钴合成3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one衍生物的效率的影响

  摘要：

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84228-8

文献信息

• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12
• Pauson−Khand Reaction Induced by Molecular Sieves
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol990856c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The Pauson-Khand reaction still has a relatively low scope with respect to the used carbon skeleton, while yields are low in many other cases. We have observed that the addition of molecular sieves improves yields remarkably, Experimental protocol is extremely easy, and it has been applied to several substrates including the less favorable ones.
• An effective method for carrying out the intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of enyne derivatives
  作者：V. A. Smit、A. S. Gybin、S. O. Simonyan、A. S. Shashkov、V. A. Tarasov、I. I. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00956835

  日期：1985.11
• SMIT, V. A.;SIMONYAN, S. O.;TARASOV, V. A.;GYBIN, A. S.;MIKAELYAN, G. S.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N2, S. 2802-2812
  作者：SMIT, V. A.、SIMONYAN, S. O.、TARASOV, V. A.、GYBIN, A. S.、MIKAELYAN, G. S.、+

  DOI：——

  日期：——