1H-苯并咪唑-2-基(吡咯烷-1-基)甲酮 | 73902-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-基(吡咯烷-1-基)甲酮
• 英文名称: 2-(1-pyrrolidinylcarbonyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-benzimidazole；1-(1H-benzoimidazole-2-carbonyl)-pyrrolidine；(1H-Benzimidazol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；1H-benzimidazol-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 73902-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD24393020
• 分子量: 215.255
• InChiKey: UJGMVHQUZLHWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  417.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 1H-苯并咪唑-2-基(吡咯烷-1-基)甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EPILEPSY
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE

  摘要：

  提供了治疗癫痫的方法和组合物。在一个方面，本文提供了一种选择治疗癫痫化合物的方法，该方法包括将测试化合物与5-羟色胺-2B受体（5-HT2B）接触，并测量测试化合物的5-HT2B激动活性。在另一个方面，本文提供了一种治疗患有癫痫的受试者的方法。该方法包括向该受试者施用有效量的5-HT2B特异性受体激动剂。

  公开号：

  WO2020243349A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 、 邻苯二胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1H-苯并咪唑-2-基(吡咯烷-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  S 8-溴二氟化合物的三重裂解，用于组装含氮杂环†

  摘要：

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。

  DOI：

  10.1039/c9sc01333d

文献信息

• One-Pot Condensation-Oxidation of Glyoxamide with 1,2-Diamines Providing Imidazolines and Benzimidazoles
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Nobuhiro Takaichi、Yusuke Takahara、Shunsuke Fukushima

  DOI：10.1055/s-0029-1217120

  日期：2010.2

  A novel method for the preparation of imidazolines and benzimidazoles bearing an amide at the 2-position, is described. The reactions of the glyoxamide with aliphatic and aromatic 1,2-diamines were found to form five-membered imidazolines and benzimidazoles by a one-pot condensation-oxidation procedure.

  描述了一种新方法，用于合成在2位具有酰胺的咪唑啉和苯并咪唑。研究发现，醛酰胺与脂肪族和芳香族1,2-二胺反应，可以通过一步凝聚-氧化程序形成五元环咪唑啉和苯并咪唑。
• RASTOGI R.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 5, 464-467
  作者：RASTOGI R.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EPILEPSY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3976187A1

  公开（公告）日：2022-04-06