2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 1378026-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone；2-bromo-2,2-difluoro-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone；2-bromo-2,2-difluoro-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 1378026-55-1
• 化学式: C₆H₈BrF₂NO
• 分子量: 228.036
• InChiKey: REUXQDXFOXFINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(2,4-dinitro-5-fluoro-phenoxy)-1-pyrrolidine-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMAT-BENZOXAZINONES
  [FR] CARBAMATES-BENZOXAZINONES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的羰胺基苯并噁唑酮，其中变量根据描述定义，以及一种制备式(I)的羰胺基苯并噁唑酮的方法，以及在制造式(X)的苯并噁唑酮中使用式(I)的羰胺基苯并噁唑酮。

  公开号：

  WO2014026893A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二氟溴乙酸乙酯 生成 2-bromo-2,2-difluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮甲亚胺与二氟溴衍生物的 光催化还原自由基-自由基偶联†

  摘要：

  通过一种新型的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应，成功实现了可见光诱导的N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺的二氟烷基化。这项发达的协议展示了高官能团的耐受性，并提供了多种二氟3-吡唑烷酮支架。已经进行了广泛的机械研究，充分揭示了还原性自由基-自由基偶联途径的参与。

  DOI：

  10.1039/c8cc09385g

文献信息

• Alternative Palladium-Catalyzed Vinylic C−H Difluoroalkylation of Ketene Dithioacetals Using Bromodifluoroacetate Derivatives
  作者：Shuangquan Tian、Xiaoning Song、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701554

  日期：2018.4.3

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling of α‐oxo ketene dithioacetals and bromodifluoroacetate derivatives has been developed for the synthesis of a class of CF2‐containing tetra‐substituted olefins, which has potential to extend to drug design and material application. The process is proposed to involve two single electron transfer processes accompanied by an alternative loop from palladium(0) to palladium(I)

  已经开发了钯催化的α-氧代乙烯酮二硫缩醛与溴代二氟乙酸酯衍生物的交叉偶联，用于合成一类含CF 2的四取代烯烃，具有扩展到药物设计和材料应用的潜力。建议该方法涉及两个单电子转移过程，并伴有从钯（0）到钯（I）的交替环，这可能是由于烯酮二硫缩醛具有烯烃双键上的β，β-二烷基硫醇取代基的独特结构特性所致。
• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Visible‐Light‐Promoted Oxy‐difluoroalkylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of <i>β</i> ‐Fluoroenones and <i>α</i> ‐Difluoroalkyl Ketones
  作者：Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100289

  日期：2021.7

  synthesis of (E)-β-fluoroenones and α-difluoroalkyl ketones have been achieved. By employing water as oxygen source, potassium carbonate as base, tetrasubstituted β-fluoroenones could be regio- and stereoselectively synthesized by oxy-difluoroalkylation of alkynes under visible light irradiated with moderate to good yields. α-Difluoroalkyl ketones could be obtained while using phenylpyridine as base

  一种选择性合成( E ) -β-氟烯酮和α-二氟烷基酮的方法已经实现。以水为氧源，碳酸钾为碱，在可见光照射下，炔烃的氧二氟烷基化反应可以区域选择性和立体选择性地合成四取代的β-氟代烯酮，收率适中。以苯基吡啶为碱可制得α-二氟烷基酮。这种改造具有条件温和、功能耐受性广、步骤经济等特点。大规模转化和进一步衍生化显示了其在有机合成中的潜在应用。
• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。