1alpha-(羟基甲基)-25-羟基维他命D3 | 142508-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1alpha-(羟基甲基)-25-羟基维他命D3
• 中文别名: 1-苯甲基-3,3-二甲基-哌啶-4-酮
• 英文名称: 1α-(hydroxymethyl)-25-(hydroxyvitamin) D₃
• 英文别名: 25-hydroxy-1α-hydroxymethylvitamin D3；(1S)-25-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)vitamin D3/(1S)-25-hydroxy-1-(hydroxymethyl)cholecalciferol；(1S,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 142508-67-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: PHNIFGLIGXOIQV-PNPXQVCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 1alpha-(羟基甲基)-25-羟基维他命D3
  参考文献：
  名称：

  具有意外的抗增殖活性的新型维生素D3衍生物：1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物。

  摘要：

  令人惊讶地，合成的1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3非对映异构体（-）-2和（+）-3均保留了天然骨化三醇在鼠角质形成细胞中的抗增殖活性。然而，初步研究表明，这两种合成的非对映异构体与钙三醇结合1,25-（OH）2-D3受体的有效性均低于钙三醇，而钙结合蛋白的效价均低于钙三醇的0.1％。器官培养的胚胎十二指肠中的-D28K诱导。1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物（-）-2和（+）-3通过对映体纯的C，D环酮12与高度对映体富集的A环膦氧化物（- ）-11a和（+）-11b。从3-溴-2-吡喃酮和丙烯醛的热[2 + 4]环加成反应开始制备这些A环螯合物。

  DOI：

  10.1021/jm00095a026

文献信息

• The 2α-(3-hydroxypropyl) group as an active motif in vitamin D3 analogues as agonists of the mutant vitamin D receptor (Arg274Leu)
  作者：Shinobu Honzawa、Yasuhiro Yamamoto、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Masaaki Kurihara、Midori A. Arai、Shigeaki Kato、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.039

  日期：2008.3.15

  We designed and synthesized 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl-2 alpha-(3-hydroxypropyl)-25-hydroxyvitamin D-3 (2a,b) and related analogues 2 alpha-(3-hydroxypropyl)-25-hydroxyvitamin D-3 (3), Posner's analogues of 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl-25-hydroxyvitamin D-3 (4a,b), as well as 2 alpha-(3-hydroxypropyl)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (5), to confirm the effect of the 1 alpha-hydroxy group and/or 2 alpha-(3-hydroxypropyl) group of vitamin D-3 analogues with the modified A-ring moiety on the mutant vitamin D receptor, VDR(Arg274Leu). The 2 alpha-(3-hydroxypropyl) group showed better effect on enhancement of the transcriptional activity through the mutant VDR than the 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.