2',3'-二脱氧-3'-氟-5-碘尿苷 | 119644-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3'-二脱氧-3'-氟-5-碘尿苷
• 英文名称: 5-iodo-2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine
• 英文别名: 5-iodo-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine；3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-iodouridine；1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119644-23-4
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₄
• 分子量: 356.092
• InChiKey: FKHGYIRFPRYMOH-UBKIQSJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟-5-碘尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-6-octyl-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2',3'-二脱氧-3'-氟-5-碘尿苷
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813

文献信息

• Investigation of C-5 alkynyl (alkynyloxy or hydroxymethyl) and/or N-3 propynyl substituted pyrimidine nucleoside analogs as a new class of antimicrobial agents
  作者：Saurabh Garg、Neeraj Shakya、Naveen C. Srivastav、Babita Agrawal、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.008

  日期：2016.11

  infections and the emergence of drug-resistant strains urgently require a new class of agents that are distinct than current therapies. A group of 5-ethynyl (6–10), 5-(2-propynyloxy) (16, 18, 20, 22, 24), 5-(2-propynyloxy)-3-N-(2-propynyl) (17, 19, 21, 23, 25) and 5-hydroxymethyl-3-N-(2-propynyl) (30–33) derivatives of pyrimidine nucleosides were synthesized and evaluated against mycobacteria [Mycobacterium

  分支杆菌感染的复发和耐药菌株的出现迫切需要一类不同于当前疗法的新型药物。A组5-乙炔基（的6 - 10），5-（2-丙炔氧基）（16，18，20，22，24），5-（2-丙炔氧基）-3- ñ - （2-丙炔基）（17，19，21，23，25）和5-羟甲基-3- ñ - （2-丙炔基）（30 - 33）的嘧啶核苷衍生物的合成和对分枝杆菌[评价结核分枝杆菌（Mtb），牛分枝杆菌（BCG）和鸟分枝杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌与单独的药物合用）体外测定。尽管几种化合物在较高浓度下对Mtb，牛分枝杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌均表现出明显的抑制活性。，它们在较低的浓度下与抗结核药异烟肼和利福平以及抗菌药庆大霉素具有出乎意料的协同作用和加性相互作用。还发现了活性类似物在感染了H37Ra的人单核细胞系中抑制细胞内Mtb。5-羟甲基-3-口服给药ñ
• [EN] TARGETED RADIOLABELED COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND DIAGNOSIS OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS CIBLÉS, ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LE DIAGNOSTIC DU CANCER
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2011079245A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Method of using androgen receptor and/or butyrylcholinesterase targeted radiolabeled compounds, e.g., cycloSalingenyl pyrimidine nucleoside monophosphates, for the treatment and diagnosis of cancer.

  使用雄激素受体和/或丁酰胆碱酯酶靶向放射标记化合物的方法，例如环萨林基嘌呤核苷酸单磷酸，用于癌症的治疗和诊断。
• 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine: most selective anti-HIV-1 agent among a series of new 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleoside analogs
  作者：Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Rudi Pauwels、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a013

  日期：1989.8

  A series of 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleosides and 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) replication in MT-4 cells. Neither conversion of 3'-fluoro- or 3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine to the corresponding inosine derivatives nor 8-bromination of 2',3'-dideoxyadenosine resulted in increased

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• Anti-HIV Pyrimidine Nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0317128A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Certain 3′-fluoro pyrimidine and purine nucleosides have been found to have potent antiviral activity particularly against Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  某些3'-氟嘧啶和嘌呤核苷可以具有强效的抗病毒活性，特别是对人类免疫缺陷病毒（HIV）有效。