2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(triphenylmethyl)uridine | 15414-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine；5-iodo-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine；5'-O-trityl-5-iodo-2'-deoxyuridine；5'-O-Trityl-5-Iod-2'-deoxy-uridin；1-(4-hydroxy-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-iodo-O^5'-trityl-2'-deoxy-uridine；5-Iod-2'-deoxy-5'-O-trityl-uridin；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15414-61-6
• 化学式: C₂₈H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 596.421
• InChiKey: GPWRPEGFRAOCKW-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(triphenylmethyl)uridine 在 四氯化碳 、 叠氮化锂 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-叠氮基-2',3'-二脱氧-5-碘尿苷
  参考文献：
  名称：

  一些嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性

  DOI：

  10.1021/jm00360a019
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基-2'-脱氧尿苷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Uridine derivatives as antiviral drugs against a flaviviridae, especially HCV

  摘要：

  本发明涉及使用具有以下式（I）的尿苷衍生物： 其中 R1代表单卤代炔基或双卤代烯基； R2选择自氢、羟基、-O-烷基、-O-CO-烷基和卤素之一； R3选择自氢、羟基、-O-烷基、-O-CO-烷基、卤素、-SH、-S-烷基和N3之一； R4选择自羟基、-O-烷基、-O-CO-烷基、-O-磷酸酯、-O-二磷酸酯、-O-三磷酸酯和-O-膦酸酯之一， 以及其可能的互变异构体、其可能与酸或碱形成的药学上可接受的加合盐，以及其N-氧化物形式， 用于制备具有抗黄病毒活性的药物。

  公开号：

  EP1674104A1

文献信息

• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• Anti-flavivirus Activity of Different Tritylated Pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Fabrizio Pertusati、Silvia Meneghesso、Marco Derudas、Laura Farleigh、Paola Zanetta、Joachim Bugert

  DOI：10.1002/open.201500216

  日期：2016.6

  A series of tritylated and dimethoxytritylated analogues of selected pyrimidine and purine nucleosides were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against two important members of the genus Flavivirus in the Flaviviridae family, the yellow fever (YFV) and dengue viruses (DENV). Among all compounds tested, the 5′‐O‐tritylated and the 5′‐O‐dimethoxytritylated 5‐fluorouridine

  合成了一系列选定的嘧啶和嘌呤核苷的三苯甲基化和二甲氧基三苯甲基化的类似物，并评估了它们对黄病毒科中黄病毒属的两个重要成员黄热病和登革热病毒的体外抑制活性。在所有测试的化合物中，5'-O-三苯甲基化和5'-O-二甲氧基三苯甲基化的5-氟尿苷衍生物均具有抗YFV的能力。有趣的是，在嘌呤类似物系列中，5'O，N-双三苯甲基化的氟达拉滨衍生物在μm浓度下表现出对DENV的强抑制活性，但对YFV的效力却明显减弱。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Some 3′‐Fluoro Bicyclic Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Antonella Carangio、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120027813

  日期：2004.1.1

  The synthesis of 3′‐fluoro analogues of recently discovered highly potent anti‐VZV furanopyrimidine deoxynucleosides (BCNAs) is herein reported, for both the alkyl and alkylphenyl series. The compounds are tested against a range of herpes viruses and display poor activity, strongly supporting the notion of the importance of the presence of a 3′‐OH for antiviral activity. †In honor and celebration of

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• [EN] MIBG ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE MIBG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2017053834A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Compounds and compositions for targeting cells expressing norepinephrine transporter, and methods of making and using the same. The compounds comprise MIBG analogs conjugated to active agents for treatment and/or diagnosis of various conditions, including neuroblastoma.

  用于靶向表达去甲肾上腺素转运蛋白的细胞的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物包括与活性药物结合的MIBG类似物，用于治疗和/或诊断各种疾病，包括神经母细胞瘤。
• Synthesis and in vitro anti-mycobacterial activity of 5-substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Monika Johar、Tracey Manning、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.046

  日期：2005.12

  Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium infections cause the two most important mycobacterioses, leading to increased mortality in patients with AIDS. Various 5-substituted 2'-deoxyuridines, uridines, 2'-O-methyluridine, 2'-ribofluoro-2'-deoxyuridines, 3'-substituted-2',3'-dideoxy uridines, 2',3'-dideoxyuridines, and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridines were synthesized and evaluated for

  结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌感染是两个最重要的分枝杆菌，导致艾滋病患者的死亡率增加。各种5-取代的2'-脱氧尿苷，尿苷，2'-O-甲基尿苷，2'-核氟-2'-脱氧尿苷，3'-取代的2'，3'-二脱氧尿苷，2'，3'-二脱氧尿苷合成了2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧尿苷，并评价了它们对牛分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抑制活性。5-（C-1取代）-2'-脱氧尿苷衍生物作为鸟分枝杆菌的有效抑制剂出现（MIC90 = 1-5 microg / mL范围）。2'-脱氧尿苷系列中C-5取代基的性质似乎是抗分枝杆菌活性的决定因素。