5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine | 951317-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-dec-1-ynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951317-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 366.433
• InChiKey: XWOZZHXXESHULU-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以178 mg的产率得到3-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-6-octyl-2,3-dihydrofuro-[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-mesyl-2'-deoxy-5-iodouridine 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-decynyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3'-氟双环核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  本文报道了最近发现的高效抗 VZV 呋喃并嘧啶脱氧核苷 (BCNA) 的 3'-氟类似物的合成，包括烷基和烷基苯基系列。这些化合物针对一系列疱疹病毒进行了测试，显示出较差的活性，强烈支持 3'-OH 存在对抗病毒活性的重要性的观点。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027813

文献信息

• Inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>, <i>Mycobacterium bovis</i>, and <i>Mycobacterium </i><i>avium</i> by Novel Dideoxy Nucleosides
  作者：Dinesh Rai、Monika Johar、Naveen C. Srivastav、Tracey Manning、B. Agrawal、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm070391t

  日期：2007.9.1

  The prevalence of tuberculosis (TB) and mutidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) has been increasing, leading to serious infections, high mortality, and a global health threat. Here, we report the identification of a novel class of dideoxy nucleosides as potent and selective inhibitors of Mycobacterium bovis, Mycobacterium tuberculosis, and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. A series of 5-acetylenic derivatives of 2 ',3 '-dideoxyuridine (3-8) and 3 '-fluoro-2 ',3 '-dideoxyuridine (22-27) were synthesized and tested for their antimycobacterial activity against M. bovis, M. tuberculosis, and M. avium. 2 ',3 '-Dideoxyuridine possessing 5-decynyl, 5-dodecynyl, 5-tridecynyl, and 5-tetradecynyl substituents (4-7) exhibited the highest antimycobacterial activity against all three mycobacteria. In contrast, in the 3 '-fluoro-2 ',3 '-dideoxyuridine series, a 5-tetradecynyl analogue (26) displayed the most potent activity against these mycobacteria. Among other derivatives, 5-bromo-2',3'-dideoxycytidine (11), 5-methyl-2 ',3 '-dideoxycytidine (12). and 5-chloro-4-thio-2 ',3 '-dideoxyuridine (19) exhibited modest inhibition of M. bovis and M. tuberculosis. In the series of dideoxy derivatives of adenosine, guanosine, and purines, 2-amino-6-mercaptoethyl-9-(2,3-dideoxy-beta-D-glyceropentofuranosyl)purine (32) and 2-amino-4-fluoro-7-(2,3-dideoxy-beta-D-glyceropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (35) were the most efficacious against M. bovis and M. tuberculosis, and All. avium, respectively.
• Bicyclic Nucleoside Inhibitors of Varicella-Zoster Virus: Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy- 3′-fluoro and 2′-Deoxy-xylo Derivatives
  作者：A. Carangio、C. McGuigan、G. Andrei、R. Snoeck、E. De Clercq、J. Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120022689

  日期：2003.10