2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷 | 51246-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷
• 英文名称: 1-(3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-3'-fluorocytidine；3'-fluoro-ddC；3'-fluoro-2',3'-dideoxy-cytidine；3'-fluoro-2',3'-dideoxycytidine；3'-dideoxy-3'-fluorocytidine；2',3'-Didesoxy-3'-fluor-cytidin；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 51246-79-8
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 229.211
• InChiKey: HNSUDSIHCJEYQG-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  ZAJTSEVA, G. V.;KVASYUK, E. I.;PUPEJKO, P. E.;KULAK, T. I.;PASHINNIK, V. +, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 9, S. 1275-1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Highly water-soluble lipophilic prodrugs of the anti-HIV nucleoside analog 2',3'-dideoxycytidine and its 3'-fluoro derivative
  作者：Stephen G. Kerr、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1021/jm00089a008

  日期：1992.5

  drugs 2',3'-dideoxycytidine (ddC, 1) and 3'-fluoro-ddC (2), involving N4-substitution with (N,N-dialkylamino)methylene side chains, is described. The increase in the partition coefficients for the prodrug series, compared to those of the parent drugs 1 and 2, ranged from 1.5- to 122-fold and from 1.6- to 175-fold, respectively. At pH 7.4, 37 degrees C, the hydrolytic t1/2 values ranged from 2 to 52

  抗HIV药物2'，3'-二脱氧胞苷（ddC，1）和3'-fluoro-ddC（2）的一系列新型亲脂性前药衍生物的合成，涉及用（N，N-二烷基氨基）进行N4-取代描述了亚甲基侧链。与母体药物1和2相比，前药系列分配系数的增加分别为1.5到122倍和1.6到175倍。在pH 7.4（37摄氏度）下，水解t1 / 2值介于2至52小时之间，二异丙基衍生物（3d和4d）在系列中最稳定。3d和4d在水中的溶解度分别比1和2高4倍和1.7倍。评估了3d，4a和4d的体外抗逆转录病毒活性；结果表明在测定条件下有效的前药转化为药物。
• Nuclease resistant chimeric oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030158403A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to novel nuclease-resistant oligomeric compounds and to novel methods for increasing the nuclease resistance of oligomeric compounds. In preferred embodiments of the invention, the oligomeric compounds comprise at least one modified nucleoside containing a modified sugar moiety at either the 3′ or 5′ terminus of the oligomeric compound, and further comprise at least one internucleoside linking group that is other than phosphodiester. Other preferred embodiments of the invention include methods of enhancing the nuclease resistance of oligomeric compounds comprising incorporating at least one modified nucleoside containing a modified sugar moiety at either the 3′ or 5′ terminus of an oligomeric compound.

  本发明涉及新型核酸酶抗性寡聚合物化合物以及增加寡聚合物化合物核酸酶抗性的新方法。在本发明的优选实施例中，寡聚合物化合物包括至少一个含有修饰糖基团的修饰核苷酸，该修饰核苷酸位于寡聚合物化合物的3'端或5'端，而且还包括至少一个不是磷酸二酯的核苷酸之间连接的核苷酸连接基团。本发明的其他优选实施例包括增强寡聚合物化合物核酸酶抗性的方法，其中包括将至少一个含有修饰糖基团的修饰核苷酸合并到寡聚合物化合物的3'端或5'端。
• [EN] STABILE CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ STABLE
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2021123506A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A conjugate is disclosed. The conjugate may be represented by Formula I: [D-O-L]n-T Formula I wherein D is a payload molecule; O is an oxygen atom of said payload molecule; T is a targeting unit capable of binding a target molecule, cell and/or tissue; and n is at least 1.

  本发明揭示了一种共轭物。该共轭物可以用公式I表示：[D-O-L]n-T 公式I，其中D是荷载分子；O是所述荷载分子的氧原子；T是能够结合目标分子、细胞和/或组织的靶向单元；n至少为1。
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• 2‘-Chloro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoro-<scp>d</scp>-ribonucleosides:  Synthesis, Stereospecificity, Some Chemical Transformations, and Conformational Analysis
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Grigorii G. Sivets、Cornelis Altona

  DOI：10.1021/jo0340859

  日期：2003.7.1

  afforded 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-chloro-d-pentofuranosyl nucleosides as the principal products (47-81%) of the reaction, along with recovered starting nucleoside (11-33%) (Scheme 3). Easy HF elimination was also observed in the case of the 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-beta-d-ribofuranosides of thymine (17) and adenine (20) (Scheme 3). The role of conformational peculiarities of 2'-chloro-2'

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β