2'-脱氧-2'-氟核糖 | 7226-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-脱氧-2'-氟核糖
• 英文名称: 2-fluoro-D-2-deoxy-ribose
• 英文别名: D-Ribose, 2-deoxy-2-fluoro-；(2R,3R,4R)-2-fluoro-3,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 7226-33-7
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: NJYXSKVOTDPOAT-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-O-benzoyl-2-fluoro-β-D-2-deoxy-ribopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-脱氧-2'-氟核糖
  参考文献：
  名称：

  核苷

  摘要：

  摘要通过对1,3,4-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-核糖（VIb）进行脱苯甲酰化制备2-脱氧-2-氟-D-核糖结晶（IVb）。还原2'-脱氧-2'-氟尿苷（Ib），得到无定形的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-核呋喃糖基）-5,6-二氢尿嘧啶（IIb），将其转化为结晶的1- （3，5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-核糖基）-5，6-二氢尿嘧啶（III）。用稀碱将IIb糖基化裂解，然后用稀酸加热，得到含有IVb的混合物。不纯IVb的苯甲酰化产生结晶VIb。分离出第二种产物，其为无定形形式，可能为1,3,4-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-核糖；脱苯甲酰化后，它也得到结晶的IVb。证明VIb的吡喃类化合物结构如下：用甲氧基取代C-1上的苯甲酰氧基，得到甲基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-核糖苷（VIII）。脱苯甲酰化得到未取代的糖苷IX，其

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81223-9