2'-脱氧麦根酸 | 74235-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2'-脱氧麦根酸
• 中文别名: 乙醇-2-(2-氨基丙基)-N,N,4-三甲基苯胺(1:1)二盐酸
• 英文名称: 2'-deoxymugineic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(3S)-3-carboxy-3-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]propyl]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 74235-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 304.3
• InChiKey: CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 2'-脱氧麦根酸
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid

  摘要：

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-96-s52

文献信息

• EFFECTIVE PRODUCTION PROCESS FOR MUGINEIC ACID COMPOUND
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2103599A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A method for producing mugineic acids, which is represented by the following scheme: (wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, R3 represents a hydroxyl group or an amino group, R4 and R7 represent a hydrogen atom or a protecting group of a carboxyl group, R5 represents a protecting group of an amino group, R6 represents a protecting group of a carboxyl group, and R8 represents -OR9 (wherein R9 represents a protecting group of a hydroxyl group) or -NHR10 (wherein R10 represents a protecting group of an amino group)).

  一种生产麦角酸的方法，由以下方案代表：（其中R1和R2代表氢原子或羟基，R3代表羟基或氨基，R4和R7代表氢原子或羧基的保护基，R5代表氨基的保护基，R6代表羧基的保护基，R8代表-OR9（其中R9代表羟基的保护基）或-NHR10（其中R10代表氨基的保护基）。
• A Unified Approach to Phytosiderophore Natural Products
  作者：Nicolas Kratena、Tobias Gökler、Lara Maltrovsky、Eva Oburger、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/chem.202004004

  日期：2021.1.7

  the concise total synthesis of eight natural products of the mugineic acid and avenic acid families (phytosiderophores). An innovative „east‐to‐west“ assembly of the trimeric products resulted in a high degree of divergence enabling the formation of the final products in just 10 or 11 steps each with a minimum of overall synthetic effort. Chiral pool starting materials (l‐malic acid, threonines) were

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。
• SYNTHESIS OF AVENIC ACID A AND 2′-DEOXYMUGINEIC ACID, AMINO ACIDS POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shuichi Nakatsuyama、Norio Kanuma、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1981.909

  日期：1981.7.5

  Avenic acid A (1), an amino acid derivative possessing an iron chelating activity and excreted from the root of Avena sativa L. was synthesized in optically active form by successive reductive coupling of protected L-aspartic β-semialdehyde and L-malic semialdehyde with L-homoserine lactone. 2′-Deoxymugineic acid (2), a related substance was also synthesized by the same method by which the stereostructure

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。
• A short practical synthesis of 2′-deoxymugineic acid
  作者：Satendra Singh、George Crossley、Saswati Ghosal、Yann Lefievre、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.030

  日期：2005.2

  2′-deoxymugineic acid (DMA) has been developed via reductive alkylation with the aldehyde intermediates. No protection of azetidine-2-carboxylic acid was required and the presence of free carboxylic acid function facilitated purification by simple acid and base extractions. Furthermore, the intermediates were conveniently purified by HPLC due to the presence of chromophoric benzyl ester protecting group(s). Hydrogenolysis

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。
• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。