氯乙酸甲氧基甲酯 | 4382-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酸甲氧基甲酯
• 英文名称: methoxymethyl chloroacetate
• 英文别名: Chloressigsaeure-methoxymethylester；Methoxymethyl 2-chloroacetate
• CAS: 4382-72-3
• 化学式: C₄H₇ClO₃
• mdl: MFCD19232526
• 分子量: 138.551
• InChiKey: KLHMYEVTBPGXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸甲氧基甲酯 、 O-3-butyn-2-yl N,N-dimethylcarbamate 在 titanium(IV) bis(triflate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-chloro-1-methoxy-4-dimethylcarbamoyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用二氯双（三氟甲磺酸）钛 (IV) 介导的烷氧基甲酯对 1-炔烃进行碳同系化

  摘要：

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3309
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氯乙酸甲氧基甲酯
  参考文献：
  名称：

  二氯双（三氟甲磺酸盐）钛 (IV) 促进的选择性 Claisen 和 Dieckmann 酯缩合反应

  摘要：

  酯官能之间的分子间和分子内缩合（Claisen 和 Dieckmann 缩合）已通过在温和的反应条件下联合使用二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV）（= 二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV））和叔胺进行。这些结果导致甲氧基甲酯和甲酯之间的选择性（交叉）克莱森和迪克曼酯缩合的发展，因为二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV）有助于控制反应方向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1917

文献信息

• Dual Reactivity of Methoxymethyl Benzenesulfenate in Nucleophilic Substitution
  作者：Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2672

  日期：1992.10

  from the 18O-labeled substrate showed that the bond cleavage occurs mostly between the oxygen and the proformyl carbon except for the acid-catalyzed water reaction which undergoes the S–O cleavage. A mechanism for a nucleophilic reaction at the sulfur to form a sulfurane intermediate which breaks down with the C–O cleavage is presented. The hydrolysis rate is also strongly dependent on the second order

  甲氧基甲基苯磺酸盐的水解由酸和碱共同催化。各种亲核试剂如卤离子、硫氰酸盐、二烷基硫醚和底物本身进一步加速了酸催化水解。催化常数与苯磺酸乙酯的催化常数在 2 倍之内。亲核反应强烈表明在硫基硫发生反应，但对来自 18O 标记底物的产物的检查表明，除了经历 S-的酸催化水反应外，键断裂主要发生在氧和甲酰基碳之间。哦乳沟。提出了在硫处发生亲核反应形成硫烷中间体的机制，该中间体随着 C-O 裂解而分解。水解速率也强烈依赖于羧酸盐和叔胺缓冲溶液中的二级缓冲浓度。三阶项包括缓冲液的一般酸和共轭碱，t...
• The Crossed Claisen Ester Condensation Mediated by Titanium(IV) Bistriflate
  作者：Yoo Tanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1813

  日期：1986.11.5

  The crossed Claisen ester condensation between methoxymethyl ester and methyl ester promoted by the combined use of titanium(IV) bistriflate and tertiary amine has been established.

  建立了双氟甲磺酸钛(IV)与叔胺联用促进甲氧基甲酯与甲酯的交叉克莱森酯缩合反应。
• Salomaa,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1263 - 1264
  作者：Salomaa,P.

  DOI：——

  日期：——
• TANABE YOO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1986) N 11, 1813-1816
  作者：TANABE YOO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Carbon Homologation of 1-Alkynes Using Alkoxymethyl Esters Mediated by Dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV)
  作者：Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/bcsj.67.3309

  日期：1994.12

  Various 1-alkynes were converted to 1-alkoxy-3-chloro-2-alkenes using alkoxymethyl esters and dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) [TiCl2(OTf)2, titanium(IV) bis(triflate)]. This carbon homologation proceeded in the case of not only simple 1-alkynes but also for several 3- or 4-dimethylcarbamoyloxy-, 5-benzoyloxy-, 5-phenoxycarbonyloxy-, and 5-methoxycarbonyloxy-1-alkynes. Among them

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.