O-3-butyn-2-yl N,N-dimethylcarbamate | 161946-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-3-butyn-2-yl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-dimethylcarbamoyloxy-1-butyne；but-3-yn-2-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 161946-19-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OLSLVPWDUHNZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸甲氧基甲酯 、 O-3-butyn-2-yl N,N-dimethylcarbamate 在 titanium(IV) bis(triflate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-chloro-1-methoxy-4-dimethylcarbamoyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用二氯双（三氟甲磺酸）钛 (IV) 介导的烷氧基甲酯对 1-炔烃进行碳同系化

  摘要：

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3309
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-3-butyn-2-yl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用二氯双（三氟甲磺酸）钛 (IV) 介导的烷氧基甲酯对 1-炔烃进行碳同系化

  摘要：

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3309

文献信息

• Transition metal-catalyzed ring-opening, substitution, and cyclopropanation reactions via vinylcarbene complexes generated from O-propargyl thiocarbamates
  作者：Yuji Ikeda、Masahito Murai、Tomohiro Abo、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.123

  日期：2007.9

  vinylcarbene transfer reactions, such as ring-opening, substitution, and cyclopropanation reactions, using O-propargyl thiocarbamates as carbene precursors. Platinum, ruthenium, rhodium, and gold complexes are effective for vinylcarbenoid formation. The highly nucleophilic nature and resonance effect of a thiocarbamoyl moiety readily permit the rearrangement of a thiocarbamoyl moiety from a propargylic

  我们使用O-炔丙基硫代氨基甲酸酯作为卡宾前体，开发了各种过渡金属催化的乙烯基卡宾转移反应，例如开环，取代和环丙烷化反应。铂，钌，铑和金络合物可有效地形成乙烯基类化合物。硫代氨基甲酰基部分的高度亲核性质和共振效应易于使硫代氨基甲酰基部分从炔丙基位置重排至相邻的炔基碳，从而得到中间体乙烯基碳烯配合物。