2,2',3,3'-四氢-[5,5'-联噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英]-7,7'-二甲醛 | 528870-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2',3,3'-四氢-[5,5'-联噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英]-7,7'-二甲醛
• 英文名称: 5,5'-diformyl-2,2'-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene
• 英文别名: 5-(7-formyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 528870-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆S₂
• 分子量: 338.362
• InChiKey: URGHWHMUSCLDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole phosphonate ester 、 2,2',3,3'-四氢-[5,5'-联噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英]-7,7'-二甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,7'-Bis-(4,5-bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl)-2,3,2',3'-tetrahydro-[5,5']bi[thieno[3,4-b][1,4]dioxinyl]
  参考文献：
  名称：

  Strong π-electron donors based on a self-rigidified 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene–tetrathiafulvalene hybrid π-conjugated system

  摘要：

  Strong pi-donors based on the association of TTF and 2,2'-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene conjugating unit have been synthesised, optical and an X-ray data show that intramolecular interactions lead to full rigidification of the conjugated system. (C) 2003 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02702-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 copper dichloride 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2',3,3'-四氢-[5,5'-联噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英]-7,7'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Strong π-electron donors based on a self-rigidified 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene–tetrathiafulvalene hybrid π-conjugated system

  摘要：

  Strong pi-donors based on the association of TTF and 2,2'-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene conjugating unit have been synthesised, optical and an X-ray data show that intramolecular interactions lead to full rigidification of the conjugated system. (C) 2003 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02702-8

文献信息

• Oligothienylenevinylenes incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.107

  日期：2005.3

  self-rigidification of the conjugated system due to non covalent S⋯O intramolecular interactions. The strong electron donor effect of the EDOT units explains the determining role of the relative position of the EDOT units on the localization and stabilization of the positive charges in the radical cation or dication states.

  Wittig-Horner反应从带有EDOT或bis-EDOT单元的膦酸酯阴离子合成了一系列基于噻吩和EDOT单元以及双键的各种组合的π共轭低聚物。光学和电化学结果证明了EDOT部分对于调节低聚物的电子性能至关重要。由于非共价S = O分子内相互作用，在分子中间插入bis-EDOT单元会导致共轭体系自刚性化。EDOT单元的强电子给体效应解释了EDOT单元相对位置对自由基阳离子或阳离子状态中正电荷的定位和稳定的确定作用。
• Effects of Conformation on Doping Efficiency in π-Extended Bipyranylidene Molecules: Relationship between Molecular Structure and Electron-Doping Ability for Developing n-Type Organic Thermoelectrics
  作者：Takaya Matsuo、Kohsuke Kawabata、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1246/bcsj.20220124

  日期：2022.7.15

  analyses of 1 and 3 elucidated that 3 has a totally planar π-conjugated structure over the whole molecule, whereas 1 has a non-planar structure. Although the energy levels of the highest occupied molecular orbitals of 1–3 evaluated by the electrochemical measurement in solution were not significantly different, the work function of 3 thin-film evaluated by the Kelvin probe method was slightly higher

  电子掺杂是开发n型有机热电材料的必要过程，因此寻找有效的n型掺杂剂至关重要。通过用富含电子的 3,4-乙烯二氧噻吩和2,2'-双（3,4-亚乙基二氧噻吩）部分，我们合成了新的候选分子（分别为2和3）作为 n 型掺杂剂。1和3的单晶 X 射线分析表明，3在整个分子上具有完全平面的 π 共轭结构，而1具有非平面结构。虽然在溶液中通过电化学测量评估的1-3的最高占据分子轨道的能级没有显着差异，但通过开尔文探针法评估的3薄膜的功函数略高于1和2。此外，3能够对n型半导体聚合物聚(苯并咪唑并苯并菲咯啉)(BBL)进行电子掺杂，得到的掺杂BBL显示出良好的热电特性，功率因数为1.25 × 10 -3 μW m -1 K - 2，这比1和2掺杂的 BBL 薄膜高一个数量级。这些结果表明3的高平面度有助于电子掺杂能力，这可能是进一步开发用于有机热电应用的 n 型掺杂剂的有用信息。
• Strong π-electron donors based on a self-rigidified 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene–tetrathiafulvalene hybrid π-conjugated system
  作者：Philippe Leriche、Mathieu Turbiez、Vincent Monroche、Pierre Frère、Philippe Blanchard、Peter J. Skabara、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02702-8

  日期：2003.1

  Strong pi-donors based on the association of TTF and 2,2'-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene conjugating unit have been synthesised, optical and an X-ray data show that intramolecular interactions lead to full rigidification of the conjugated system. (C) 2003 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.