2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7-甲醛 | 336607-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-(3,4,3’,4’-diethylenedioxy)-5,2’-bithiophene
• 英文别名: 5-formyl-2,2'-bi(3,4-ethylenedioxythiophene)；2,3-Dihydro-7-(2,3-dihydrothieno[3,4-B][1,4]dioxin-5-YL)thieno[3,4-B][1,4]dioxine-5-carbaldehyde；5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 336607-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅S₂
• 分子量: 310.351
• InChiKey: HPMLDCNGCAXENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7-甲醛 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-7’-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)-2,2’,3,3’-tetrahydro-[5,5’-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine]-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无金属合成制备有机光伏的简单多功能分子供体

  摘要：

  由二苯基腙块连接到经由各种噻吩类的π共轭间隔（一个二氰基乙烯基受体基团内置供体-受体分子（d-π-A）1 - 5）用简单的无金属步骤，由单-或二醛合成。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，间隔基的供体强度的增加和/或增加导致HOMO和LUMO能级的降低，吸收光谱的红移和分子吸收系数的增加。与溶液相比，化合物1-3的旋涂薄膜的光谱表现出吸收带的增宽和红移，与J聚集体的形成一致。相反，观察到的含有EDOT的化合物4和5的蓝移表明存在H聚集体。在富勒烯C 60作为受体的太阳能电池中评估了供体1-5的溶液流延和真空沉积膜。使用化合物2获得了基本配置的双层器件的最高报告功率转换效率。另一方面，用4和5获得的结果表明，结构中EDOT的存在可能对供体材料的组织和性能产生有害影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201405425
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2,2',3,3'-四氢-5,5'-联噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f

文献信息

• Design and Synthesis of Push−Pull Chromophores for Second-Order Nonlinear Optics Derived from Rigidified Thiophene-Based π-Conjugating Spacers
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Nuria Gallego-Planas、Nicolas Mercier、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo010713f

  日期：2002.1.1

  Two series of push-pull chromophores built around thiophene-based pi-conjugating spacers rigidified either by covalent bonds or by noncovalent intramolecular interactions have been synthesized and characterized by UV-vis spectroscopy, electric field induced second harmonic generation (EFISH) and differential scanning calorimetry. Comparison of the linear and second-order nonlinear optical properties

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED
• Molecular design of triarylamine-based organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Gang Li、Ke-Jian Jiang、Peng Bao、Ying-Feng Li、Shao-Lu Li、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b815649b

  日期：——

  Three donor–(π-spacer)–acceptor dyes, coded as DS-3, DS-5 and DS-6, were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). These dyes possess the same donor (triarylamine) and acceptor/anchoring group (2-cyanoacrylic acid), but the varied π-spacers consisting of a combination of thiophene and/or 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units. They were evaluated by photophysical and electrochemical

  设计并合成了三种供体-（π-间隔子）-受体染料，分别编码为DS-3，DS-5和DS-6，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。这些染料具有相同的供体（三芳基胺）和受体/固定基团（2-氰基丙烯酸），但变化的π分隔符由以下各项的组合组成： 噻吩 和/或 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）单位。通过光物理和电化学测量以及使用它们作为光敏化剂制备的基于纳米晶TiO 2的DSSC对它们进行了评估。结果表明，在染料分子中掺入EDOT部分会强烈影响摩尔消光系数和光电流响应。在这三种染料中，基于DS-5的DSSC具有最佳的光伏性能：最大单色入射光子-电流转换效率（IPCE）为80％，短路光电流密度（J sc）为14.6 mA cm -2，开路光电压（V oc）为0.59 V，填充系数（FF）为0.70，对应于在100mW cm -2照射下的总转换效率为6.03％，相对于在类似条件下制造和测量的基于N3的器件的
• Formation and electrochemical desorption of stable and electroactive self-assembled monolayers (SAMs) of oligothiophene–fulleropyrrolidine dyads
  作者：Sheng-Gao Liu、Luis Echegoyen、Corinne Martineau、Jean-Manuel Raimundo、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b102132j

  日期：——

  Stable, electroactive SAMs of oligothiophene–fulleropyrrolidine dyads have been prepared by spontaneous adsorption; electro-oxidation of the oligomeric system results in desorption.

  稳定的电活性 SAM 低聚噻吩-富勒吡咯烷二元体的制备方法 自发吸附；寡聚体系的电氧化结果 解吸中。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) as building block for the design of small molecular donors for organic solar cells
  作者：Dora Demeter、Theodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c2ra22818a

  日期：——

  Small donor–acceptor molecules with EDOT as donor unit have been synthesized and evaluated as active material in organic solar cells.

  我们合成了以 EDOT 为供体单元的小型供体-受体分子，并将其作为有机太阳能电池的活性材料进行了评估。
• Push–pull chromophores based on 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxythiophene) (BEDOT) π-conjugating spacer
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Pierre Frère、Nicolas Mercier、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02317-0

  日期：2001.2

  Replacement of 2,2'-bithiophene by BEDOT in push-pull NLO-phores produces a red shift of the absorption maximum accompanied with a large increase of the quadratic nonlinear optical susceptibility. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.