2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯) | 99840-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯)
• 英文名称: 5,5'-dimethyldipyrromethane
• 英文别名: gem-dimethyl-2,2’-dipyrrylmethane；2-[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 99840-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD08669617
• 分子量: 174.246
• InChiKey: LATXIKIAELSWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯) 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-[[5-[2-[5-[(benzylamino)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的金属大环和穴状配体

  摘要：

  二硫代氨基甲酸酯的合成 配体基于吡咯框架的报道。这些配体与锌（II），镍（II）和铜（II）自组装，以提供中性，双核金属大环和三核金属链烷烃。组装的金属化合物已通过多种技术进行了表征，包括1 H NMR， 紫外线可见 光谱学， 元素分析， 质谱 和 X射线晶体学。还进行了一些初步的阴离子结合研究，使用电子光谱学和电化学。镍大环 对乙酸盐有一定的亲和力，而铜穴状对乙酸盐有亲和力 苯甲酸酯阴离子。穴状铜还表现出对一系列阴离子的显着电化学反应。

  DOI：

  10.1039/b210099a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯)
  参考文献：
  名称：

  首次直接合成β-未取代的内消旋十甲基杯[5]吡咯。

  摘要：

  描述了第一次由吡咯和丙酮直接合成 β-未取代的内消旋十甲基杯 [5] 吡咯，收率适中。结果表明铋盐是获得杯[5]吡咯所必需的，使用Bi(NO(3))(3)获得的结果最好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.2
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 异氰酸叔丁酯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 2,2'-(2,2-丙烷二基)二(1H-吡咯) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Multicomponent Coupling Sequence for Direct Access to Substituted Quinolines

  摘要：

  A titanium-catalyzed three-component coupling reaction can be used to generate tautomers of N-aryl-1,3-diimines. Simple treatment of these products with acetic acid leads to cyclization forming quinoline derivatives in a one-pot procedure. The primary amines employed can be substituted anilines, aminonaphthalenes, or even heterocyclic amines, which leads to a variety of fused-ring heterocyclic frameworks. The one-pot yields varied from 25-71% for the 18 examples presented in this study.

  DOI：

  10.1021/ol901855b

文献信息

• <i>C</i> -Bridged Bispyrrolidines and Bispiperidines as New Ligands
  作者：Tim-Daniel J. Stumpf、Manfred Steinbach、Magdalene Höltke、Gerold Heuger、Franka Grasemann、Roland Fröhlich、Siegfried Schindler、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.201801075

  日期：2018.11.1

  The preparation of methylene‐bridged C2‐symmetric nitrogen‐heterocycles as a new class of ligands is described, including aliphatic and aromatic systems. The separation of diastereomers and the application of the copper complexes of these ligands for cyclopropanation‐reactions proves the applicability of these new types of ligands

  描述了作为新型配体的亚甲基桥接的C 2对称氮杂环的制备，包括脂族和芳族体系。非对映异构体的分离以及这些配体的铜配合物在环丙烷化反应中的应用证明了这些新型配体的适用性
• Synthesis of Calix[4]pyrrole-Based Acrylate and Acrylamide Monomers: Precursors for Preparation of Anion-Selective Polymer Membranes
  作者：Pavel, Anzenbacher, Jr.、Grigory Zyryanov、Thomas Kinstle

  DOI：10.1055/s-2008-1072590

  日期：2008.5

  Octamethylcalix[4]pyrrole derivatives with hydroxy alkyl and amino alkyl side chains were prepared and converted into the corresponding acrylate and acrylamide derivatives, respectively.

  制备了具有羟烷基和氨基烷基侧链的八甲基杯[4]吡咯衍生物，并分别转化为相应的丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物。
• Helical chirality induction of expanded porphyrin analogues
  作者：JUN-ICHIRO SETSUNE

  DOI：10.1007/s12039-012-0315-4

  日期：2012.11

  Expanded porphyrin analogues with unique figure-eight conformation were prepared by way of useful pyrrole intermediates such as bis(azafulvene)s and 2-borylpyrrole. Supramolecular chirogenesis of cyclooctapyrrole O1 with 32π-cycloconjugation was successfully applied to determine absolute configuration of chiral carboxylic acids. Dinuclear CuII complex of cyclooctapyrrole O2 with interrupted π-conjugation

  通过有用的吡咯中间体，例如双（氮杂富烯）和2-硼吡咯，制备了具有独特的八位构型的卟啉类似物。cyclooctapyrrole的超分子chirogenesis O1与32 π -cycloconjugation成功地应用于确定的手性羧酸绝对构型。通过HPLC将环八吡咯O2的双核Cu II络合物与π偶联中断，拆分为对映体，并通过其CD谱图的理论模拟确定其螺旋旋度。在手性促进剂的存在下，金属螺旋产物中螺旋的对映选择性诱导通过使用（R）-（+）-1-（1-苯基）乙胺，有利于P，P的螺旋度。发现环四吡咯四吡啶O3的双核Co II配合物具有取代稳定性，并能在水中吸收氨基酸阴离子。使O3Co 2的那些氨基酸复合物优先采用特定的单向螺旋构象，具体取决于连接的氨基酸阴离子。 基于该事实，即结合手性配体引起过量单向螺旋手性在cyclooctapyrrole O1与32 π -cycloconjugation，螺旋手性诱导于Cu
• Dipyrromethane as a new organic reagent for the synthesis of gold nanoparticles: preparation and application
  作者：H. Eshghi、M. Rahimizadeh、N. Attaran、M. Bakavoli

  DOI：10.1007/s13738-013-0253-1

  日期：2013.12

  Condensation reaction of several ketones with pyrrole in the presence of ferric hydrogen sulfate as a green homogenous acidic catalyst furnished the corresponding pure dipyrromethanes in good yields. Gold nanoparticles were produced through reduction of HAuCl4 with substituted dipyrromethanes as new reducing agents at room temperature with the exclusion of any capping agent or surfactant. Gold nanoparticles were characterized by transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, XRD and UV–visible absorption spectroscopic measurements. It is proposed that in situ formed oxidative products of dipyrromethane, such as polydipyrromethane could serve effectively as a capping agent to preferably adsorb the 111} facets of gold crystals during the reduction process, which leads to the formation of gold nanoparticles.

  几种酮与吡咯在三价硫酸铁作为绿色均相酸催化剂的存在下发生缩合反应，成功合成了相应的纯双吡咯基甲烷，且产率良好。通过在室温下用取代双吡咯基甲烷作为新型还原剂还原HAuCl4，生成了金纳米颗粒，且不添加任何包覆剂或表面活性剂。金纳米颗粒通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X射线衍射和紫外–可见吸收光谱测量进行了表征。提出在还原过程中，原位形成的双吡咯基甲烷氧化产物，例如多双吡咯基甲烷，能够有效地作为包覆剂，优先吸附金晶体的111}晶面，从而导致金纳米颗粒的形成。
• Synthesis and Resolution of a Chiral Diamine: 2,2′-(Propane-2,2-diyl)dipyrrolidine
  作者：Stefan Kirsch、Andreas Kotthaus、Frederic Ballaschk、Vjoni Stakaj、Fabian Mohr

  DOI：10.1055/s-0036-1589023

  日期：2017.7

  Abstract A short and practical synthesis of a new chiral dipyrrolidine is presented. The three-step route includes a hydrogenation and a resolution with mandelic acid, which easily affords large quantities of the title compound. A short and practical synthesis of a new chiral dipyrrolidine is presented. The three-step route includes a hydrogenation and a resolution with mandelic acid, which easily

  摘要 提出了一种新型的手性二吡咯烷的简短实用的合成方法。此三步路线包括氢化和扁桃酸拆分，可轻松获得大量标题化合物。 提出了一种新型的手性二吡咯烷的简短实用的合成方法。此三步路线包括氢化和扁桃酸拆分，可轻松获得大量标题化合物。