2,2'-二甲氧基-5,5'-二硝基-1,1'-联苯 | 81763-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二甲氧基-5,5'-二硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-5,5'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 5.5'-dinitro-2.2'-dimethoxy-diphenyl；1-Methoxy-2-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 81763-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: ISIJNYMGURMKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二甲氧基-5,5'-二硝基-1,1'-联苯 在 盐酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 二苯并呋喃-2,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1938, vol. 59, p. 186,190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2'-二甲氧基-5,5'-二硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Scholten, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1039/b714928j

  日期：——

  A gold-catalyzed mild and general oxidative homo-coupling of arenes using PhI(OAc)2 as the oxidant is described (13 examples, 31-81% yield).

  描述了使用PhI（OAc）2作为氧化剂的芳烃金催化的轻度和一般氧化均质偶联（13个实例，收率31-81％）。
• Gold-catalyzed direct oxidative coupling reactions of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Man Kin Tse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

  日期：2009.2

  A general gold-catalyzed oxidative homo- and hetero-coupling of arenes in mild conditions is described. This reaction gives moderate to excellent yield using PhI(OAc)2 as an oxidant. The effects of temperature, solvent, oxidant and concentration of substrate in this process have also been studied in detail. The product identity and distribution as well as the substrate limitation give us insights into

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。
• Hale; Robertson, American Chemical Journal, 1908, vol. 39, p. 685
  作者：Hale、Robertson

  DOI：——

  日期：——
• Kanakalakshmi,B.; Sethna,S., Journal of the Indian Chemical Society, 1969, vol. 46, # 5, p. 444 - 450
  作者：Kanakalakshmi,B.、Sethna,S.

  DOI：——

  日期：——
• 13C chemical shifts of symmetrically substituted biphenyls: Unambiguous signal assignment for the carbonsortho andpara to an aryl group
  作者：Karou Fuji、Toshihide Yamada、Eiichi Fujita

  DOI：10.1002/mrc.1270170406

  日期：1981.12

  AbstractThe natural abundance 13C NMR spectra of 2,2′‐dimethyl‐, 2,2′‐dimethoxy‐ and 2,2′‐dihydroxybiphenyls, and a series of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls were recorded. Unambiguous signal assignments of the carbons ortho and para to an aryl ring in biphenyls were made by selective deuteration and/or the graphical method for 1H single frequency off‐resonance decoupled spectra. Contrary to the reported assignments, it was shown that the signal for C‐6 in 2,2′‐dimethylbiphenyl clearly appears at lower field than that for C‐4. The signals for the ortho carbons (C‐6) of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls generally appeared at lower fields than those for the para carbons (C‐4). The validity of applying deuterium isotope shifts to the assignments of 13C chemical shifts of di‐ and tetra‐substituted biphenyls is also discussed.