2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺] | 63816-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺]
• 英文名称: bis(4-methoxy-2-aminophenyl) diselenide
• 英文别名: Benzenamine, 2,2'-diselenobis[5-methoxy-；2-[(2-amino-4-methoxyphenyl)diselanyl]-5-methoxyaniline
• CAS: 63816-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂Se₂
• 分子量: 402.213
• InChiKey: YDJXHEXPNOLEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺] 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯并硒唑
  参考文献：
  名称：

  457.烷基取代对吸收光谱的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002217
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,2'-二硒二[5-甲氧基苯胺]
  参考文献：
  名称：

  双苯胺衍生的二硒化物作为 GPx 模拟物的催化抗氧化活性

  摘要：

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules26154446

文献信息

• A One-Pot Access to Benzo[b][1,4]selenazines from 2-Aminoaryl Diselenides
  作者：Stefano Menichetti、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Antonio L. Braga、Giancarlo V. Botteselle、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201600351

  日期：2016.6

  Different 2-sulfonylaminoaryl diselenides substituted with electron-withdrawing or -donating groups are transformed in one pot into benzo[b][1,4]selenazines. The reaction uses a substoichiometric amount of Cu(OTf)2, and the mechanism involves a base-mediated 1,4-elimination at selenium with the generation of an o-iminoselenoquinone and a 2-sulfonylaminoselenolate anion. The former is a dienic species

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 372,375
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Arylbenzoselenazoles by Sulfur-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Diselenide and Benzyl Chlorides
  作者：X. H. Guo、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023040206

  日期：2023.4