2,2'-二硫双(4-甲基噻唑) | 23826-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2'-二硫双(4-甲基噻唑)
• 中文别名: 2,2’-二硫代双(4-甲基噻唑)；2,2ˊ-二硫代双(4-甲基噻唑)
• 英文名称: bis(4-methylthiazol-2-yl) disulfide
• 英文别名: bis(4-methylthiazol-2-yl)disulfide；2,2'-dithiobis(4-methylthiazole)；4,4'-dimethyl-2,2'-disulfanediyl-bis-thiazole；bis-(4-methyl-thiazol-2-yl)-disulfide；Bis-(4-methyl-thiazol-2-yl)-disulfid；2,2'-dithiobis(4-methyl-1,3-thiazole)；1,2-Bis(4-methylthiazol-2-yl)disulfane；4-methyl-2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-thiazole
• CAS: 23826-98-4
• 化学式: C₈H₈N₂S₄
• mdl: MFCD00043398
• 分子量: 260.429
• InChiKey: PYPYUFUIUSJRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63℃ (ligroine )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

用途：在pH值低于中性的条件下，该试剂专一性地测量硫醇；它通过5杂环二硫分光光度法检测苹果酸脱氢酶和乳酸脱氢酶的所有SH-基团，同时确保这两种酶不会变性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [o,o-C₆H₃(CH₂NMe₂)₂]BiCl₂ 、 2,2'-二硫双(4-甲基噻唑) 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机二硫化物向低价N，C，N螯合的有机铋（I）化合物的氧化加成：取代的铋（III）双（芳基硫化物）的分离，结构和配位能力

  摘要：

  之间的反应在原位制备的THF溶液Ñ，Ç，Ñ -chelated有机铋（I）[LBI] Ñ化合物（不分离），通过LBiCl的反应2（1）（其中，L = [ Õ，ø -C 6 ħ 3（CH 2 NMe 2）2 ]）与K [B（s -Bu）3 H]（K-Selectride），和一组二有机二硫化物ArSSAr得到有机铋（III）化合物LBi（SAr）2 2 – 7（其中Ar = 2-吡啶基（2），4- metylthiazol -2-基（3），thiofen -2-基（4），4-叔丁基1-异丙基- 1 H ^ -咪唑-2-基（5），1-苯基1 H-四唑-5-基（6），2-氨基苯基（7））。化合物2 - 7通过元素分析的帮助下，进行了表征1 H和13 C NMR光谱和在的情况下，2，3和6由单晶X射线衍射分析的帮助。化合物7在溶液中不稳定，并分解为化合物LBi [S（NH）C6 H 4 ]（8），含有5元的BiSNC

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2,2'-二硫双(4-甲基噻唑)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides by laccase-catalyzed oxidative coupling of heterocyclic thiols

  摘要：

  一种新的方法采用漆酶-介体系统作为催化剂，空气中的氧作为氧化剂，已被开发用于在温和反应条件下将杂环硫醇氧化偶联为相应的二硫化物，产率高达95%。

  DOI：

  10.1039/c3gc40106e

文献信息

• Neues Verfahren zur Herstellung von 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0963993A2

  公开（公告）日：1999-12-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Organosilanen durch die Umsetzung von geeigneten Allylverbindungen mit Hydrogensilanen unter Verwendung von Platinkatalysatoren, die einen oder mehrere schwefelhaltige Liganden besitzen.

  本发明涉及一种新工艺，通过使用具有一个或多个含硫配体的铂催化剂，使合适的烯丙基化合物与氢硅烷反应，制备 3 位官能化的有机硅烷。
• Method for induction of L-selectin shedding
  申请人：——

  公开号：US20030092763A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention provides anti-thiol reagents which inhibit enzyme activity of cell-associated protein disulfide isomerase (PDI) by oxidizing or blocking PDI active site vicinal thiol groups which normally participate in disulfide bond rearrangement of PDI substrates. Inhibition of this PDI function is particularly useful in blocking PDI-mediated entry of HIV or other virions into a host cell, as well as inhibiting lymphocyte traffic through the lymph nodes. The invention further provides an assay for the identification of such PDI inhibitors based on the discovery that inhibitors of the invention also induce shedding of the leucocyte L-selectin adhesion molecule. The invention additionally provides for suppression of inflammation and of lymph node entry by calmodulin antagonists that, like PDI inhibition, cause leukocyte L-selectin shedding.

  本发明提供了抗硫醇试剂，通过氧化或阻断通常参与 PDI 底物二硫键重排的 PDI 活性位点邻位硫醇基团，抑制细胞相关蛋白二硫异构酶（PDI）的酶活性。抑制 PDI 的这种功能尤其有助于阻止 PDI 介导的 HIV 或其他病毒进入宿主细胞，以及抑制淋巴细胞通过淋巴结的交通。本发明进一步提供了一种用于鉴定此类 PDI 抑制剂的检测方法，其依据是发现本发明的抑制剂还能诱导白细胞 L-选择素粘附分子脱落。本发明还提供了通过钙调蛋白拮抗剂抑制炎症和淋巴结进入的方法，这种拮抗剂与 PDI 抑制剂一样，会引起白细胞 L-选择素脱落。
• Intramolecular addition of a dioxolanyl radical to the indole nucleus: preparation of enantiomerically pure, oxygenated perhydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Frederick E. Ziegler、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jo00062a019

  日期：1993.5

  The cyclization of dioxolanyl radicals, which were generated by the Barton tartrate-derived thiohydroxamate ester (mixed anhydride) procedure, with an indole nucleus has been explored. The products derived from these reactions have been identified and their chemistry investigated with the goal of uncovering new entries into enantiomerically pure, mitomycin-like structures. Thus, the photolysis of 1-hydroxy-2-thiopyridone ester 8c and 1-hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione ester gd has been conducted with UV and visible light. The photochemistry of the products, namely, dimer 9, dihydroindole 12a, indole 11, and thiazole 13c, derived from the thiohydroxamate esters and putative intermediates 18a and 18b, was also explored.
• WO2006/85815
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MERCAPTOTHIAZOLES: OXIDATION AND ALKYLATION STUDIES
  作者：EDWIN R. BUCHMAN、ALF O. REIMS、HERBERT SARGENT

  DOI：10.1021/jo01205a011

  日期：1941.9