氯亚磺酸乙酯 | 6378-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯亚磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl chlorosulfite
• 英文别名: Ethylchlorsulfit；Chlorsulfinsaeure-ethylester；ethyl chlorosulphite；Schwefligsaeure-ethylester-chlorid；Ethylchlorsulfinat；Chlorosulfurous acid, ethyl ester；chlorosulfinyloxyethane
• CAS: 6378-11-6
• 化学式: C₂H₅ClO₂S
• 分子量: 128.579
• InChiKey: DNTYXOAEBUZAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.284
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯亚磺酸乙酯 在 potassium fluorosulphinate 作用下， 生成 Ethylfluorsulfit
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. CLXIII. Complexing ionization, and fragmentative alkylcarbenium ion formation from alkyl haloformates, thiolhaloformates, and halosulfites with antimony pentafluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a036
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 氯亚磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Levaillant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11>6, p. 524,525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Novel Celastrol Derivatives with Amino Acid Chain
  作者：Chaohai Pang、Jinhui Luo、Chunhua Liu、Xuejin Wu、Dingyong Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800059

  日期：2018.5

  The synthesis of celastrol analogues containing amino acid ester at the C(29) position and their evaluation for cytotoxic activities in vitro were reported. The MTT test showed that a set of derivatives with lower IC50 values than that of the positive control group cisplatin and the parent compound celastrol, which exhibited greater antiproliferative activities. The most potent title compounds 2a and

  报道了在 C(29) 位置含有氨基酸酯的 Celastrol 类似物的合成及其对体外细胞毒活性的评价。MTT试验表明，一组衍生物的IC50值低于阳性对照组顺铂和母体化合物celastrol，表现出更大的抗增殖活性。最有效的标题化合物 2a 和 2e 在体外对 HeLa 和 A549 细胞系表现出细胞毒活性，IC50 值分别为 0.371 和 0.237 μm、0.235 和 0.109 μm。细胞凋亡实验表明2a和2e可以在低浓度下诱导A549细胞凋亡。这些结果表明，2a 和 2e 可能有希望作为抗肿瘤剂进行进一步研究。
• A Sulfitylation−Oxidation Protocol for the Preparation of Sulfates
  作者：M. Huibers、Álvaro Manuzi、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo060404v

  日期：2006.9.1

  A novel, high-yielding method for sulfation of alcohols has been developed, proceeding via sulfite- and sulfate diester intermediates. Sulfite diesters serve as versatile sulfate monoester precursors, allowing for transformations that are difficult or impossible with the latter compounds.

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。
• Preparation of alkoxy and other sulphonium salts via an intermediate adduct between methyl chlorosulphinate and dimethyl sulphoxide
  作者：Yoshinori Hara、Minoru Matsuda

  DOI：10.1039/c39740000919

  日期：——

  A simple and efficient synthetic approach to alkoxy- and other sulphonium salts is described.

  描述了一种简单有效的合成烷氧基和其他sulph盐的方法。
• A CONVENIENT PREPARATION OF SULPHINIC ESTERS FROM SULPHINYL CHLORIDES AND CHLOROSULPHITES USING HEXAMETHYLDISILOXANE AS CHLORIDE ANION ACCEPTOR
  作者：Jozef Drabowicz

  DOI：10.1246/cl.1981.1753

  日期：1981.12.5

  Sulphinic esters can be obtained in high yields by the reaction of sulphinyl chlorides with chlorosulphites in the presence of hexamethyldisiloxane and catalytic amount of dimethyl sulphoxide.

  在六甲基二硅氧烷和催化量的二甲基亚砜存在下，通过亚磺酰氯与亚硫酸氢盐的反应，可以高产率地获得亚磺酸酯。
• Organic Sulfur Compounds. V. Reactions of Arylsulfonic Acids with Alkyl and Aryl Chlorosulfites
  作者：Asami Yamamoto、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.39.1288

  日期：1966.6

  p-toluenesulfonate has been found to react with alkyl and aryl chlorosulfite to give p-toluenesulfonic esters. Mixed anhydrides of the sulfonic acid and monoalkyl or monoaryl sulfite were postulated as the intermediates. No rearrangement of the alkyl group was observed during the reaction. The reaction mechanism was studied by means of the 18O tracer technique.

  已发现对甲苯磺酸银与氯亚硫酸烷基酯和芳基酯反应生成对甲苯磺酸酯。磺酸和单烷基或单芳基亚硫酸盐的混合酸酐被假定为中间体。在反应过程中没有观察到烷基的重排。通过18O示踪技术研究了反应机理。