2,2'-偶氮二(5-氯嘧啶) | 467242-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2'-偶氮二(5-氯嘧啶)
• 英文名称: 2,2'-Azobis(5-chloropyrimidine)
• 英文别名: (E)-bis(5-chloropyrimidin-2-yl)diazene
• CAS: 467242-64-4
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₆
• 分子量: 255.066
• InChiKey: MKYFLPQUMMLDSJ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,2'-偶氮二(5-氯嘧啶) 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到[ReCl(CO)3(2,2'-azobis(5-chloropyrimidine)]
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物作为过渡金属物种中的电子受体或自由基配体：2,2'-偶氮双（5-氯嘧啶）的钌、铑和铜配合物的光谱电化学和高场 EPR 研究

  摘要：

  摘要 2-氨基嘧啶与 LiOCl 氧化偶联生成 5-氯-2,2'-偶氮双（嘧啶）和 2,2'-偶氮双（5-氯嘧啶）（abcp），这两种化合物的结构均已表征。对称 abcp 被用作强 π 接受单和双螯合物配体与 [(bpy)2Ru]2+、[(H6C6)ClRu]+、[(Ph3P)2Cu]+ 和 (OC)3ClRe 的复合物。abcp 的 π 受体能力导致低能量 MLCT 跃迁和容易还原为可分离自由基配合物，其中 DFT 计算和结构表征的二铜（I）物种 {（μ-abcp）[Cu（PPh3）2]2} (PF6) 通过 X 和 W 波段 EPR 以及复合 {(μ-abcp)[Ru(bpy)2]2}(PF6)3 在 9.6、230 和 285 GHz EPR 频率进行研究。结果表明在单占分子轨道中存在相当大的金属-配体轨道混合。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00339-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 lithium hypochlorite 、 水 作用下， 以18%的产率得到2,2'-偶氮二(5-氯嘧啶)
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）配位稳定的芳基自由基阴离子的第一结构表征。

  摘要：

  [Cu（Ph 3 P）2 ] +的双重螯合配位稳定了2,2'-偶氮双（5-氯嘧啶）的自由基阴离子，该络合物在络合物中的NN键长为1.345（7）Å（参见图片） 。这与单电子还原的偶氮功能一致。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2403::aid-anie2403>3.0.co;2-j

文献信息

• Azo compounds as electron acceptor or radical ligands in transition metal species: spectroelectrochemistry and high-field EPR studies of ruthenium, rhodium and copper complexes of 2,2′-azobis(5-chloropyrimidine)
  作者：Wolfgang Kaim、Natasa Doslik、Stephanie Frantz、Torsten Sixt、Matthias Wanner、Frank Baumann、Gert Denninger、Hans-Jürgen Kümmerer、Carole Duboc-Toia、Jan Fiedler、Stanislav Zališ

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00339-9

  日期：2003.8

  in complexes with [(bpy)2Ru]2+, [(H6C6)ClRu]+, [(Ph3P)2Cu]+ and (OC)3ClRe. The π-acceptor capability of abcp results in low-energy MLCT transitions and facile reduction to isolable radical complexes of which the DFT-calculated and structurally characterized dicopper(I) species (μ-abcp)[Cu(PPh3)2]2}(PF6) was studied by X- and W-band EPR and the complex (μ-abcp)[Ru(bpy)2]2}(PF6)3 at 9.6, 230 and 285 GHz

  摘要 2-氨基嘧啶与 LiOCl 氧化偶联生成 5-氯-2,2'-偶氮双（嘧啶）和 2,2'-偶氮双（5-氯嘧啶）（abcp），这两种化合物的结构均已表征。对称 abcp 被用作强 π 接受单和双螯合物配体与 [(bpy)2Ru]2+、[(H6C6)ClRu]+、[(Ph3P)2Cu]+ 和 (OC)3ClRe 的复合物。abcp 的 π 受体能力导致低能量 MLCT 跃迁和容易还原为可分离自由基配合物，其中 DFT 计算和结构表征的二铜（I）物种 （μ-abcp）[Cu（PPh3）2]2} (PF6) 通过 X 和 W 波段 EPR 以及复合 (μ-abcp)[Ru(bpy)2]2}(PF6)3 在 9.6、230 和 285 GHz EPR 频率进行研究。结果表明在单占分子轨道中存在相当大的金属-配体轨道混合。
• The First Structural Characterization of an Azoaromatic Radical Anion Stabilized by Dicopper(I) Coordination
  作者：Nataša Doslik、Torsten Sixt、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2403::aid-anie2403>3.0.co;2-j

  日期：1998.9.18

  Double chelate coordination of [Cu(Ph3 P)2 ]+ stabilizes the radical anion of 2,2'-azobis(5-chloropyrimidine), which exhibits a N-N bond length of 1.345(7) Å in the complex (see picture). This is consistent with a one-electron reduced azo functionality.

  [Cu（Ph 3 P）2 ] +的双重螯合配位稳定了2,2'-偶氮双（5-氯嘧啶）的自由基阴离子，该络合物在络合物中的NN键长为1.345（7）Å（参见图片） 。这与单电子还原的偶氮功能一致。