2,2'-双(三异丙基硅基)-5,5'-联噻唑 | 1160067-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2'-双(三异丙基硅基)-5,5'-联噻唑
• 英文名称: 2,2′-bis(triisopropylsilyl)-5,5′-bithiazole
• 英文别名: 2,2'-bis(triisopropylsilyl)-5,5'-bithiazole；tri(propan-2-yl)-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyl-1,3-thiazol-5-yl]-1,3-thiazol-2-yl]silane
• CAS: 1160067-11-7
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂S₂Si₂
• 分子量: 480.93
• InChiKey: BEWBKTHEIWZKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-双(三异丙基硅基)-5,5'-联噻唑 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到5,5'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基官能化的噻唑-噻吩低聚物作为有机场效应和发光晶体管中的N通道半导体

  摘要：

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2

  DOI：

  10.1021/cm503203w
• 作为产物：
  描述：

  3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,2'-双(三异丙基硅基)-5,5'-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基官能化的噻唑-噻吩低聚物作为有机场效应和发光晶体管中的N通道半导体

  摘要：

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2

  DOI：

  10.1021/cm503203w

文献信息

• Conjugated Polymers
  申请人：Mitchell William

  公开号：US20130214208A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to novel polymers containing repeating units based on benzo[1,2-d;4,3-d′]bisthiazole, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  本发明涉及一种基于苯并[1,2-d;4,3-d']二噻唑的重复单元的新型聚合物，以及其单体和制备方法，其在有机电子（OE）器件中作为半导体的使用，特别是在有机光伏（OPV）器件中的使用，并且涉及到包含这些聚合物的OE和OPV器件。
• EP2223918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole Derivatives
  作者：Yutaka Ie、Masashi Nitani、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/adfm.200901803

  日期：2010.3.24

  AbstractAn electronegative conjugated compound composed of a newly designed carbonyl‐bridged bithiazole unit and trifluoroacetyl terminal groups is synthesized as a candidate for air‐stable n‐type organic field‐effect transistor (OFET) materials. Cyclic voltammetry measurements reveal that carbonyl‐bridging contributes both to lowering the lowest unoccupied molecular orbital energy level and to stabilizing the anionic species. X‐ray crystallographic analysis of the compound shows a planar molecular geometry and a dense molecular packing, which is advantageous to electron transport. Through these appropriate electrochemical properties and structures for n‐type semiconductor materials, OFET devices based on this compound show electron mobilities as high as 0.06 cm2 V−1 s−1 with on/off ratios of 106 and threshold voltages of 20 V under vacuum conditions. Furthermore, these devices show the same order of electron mobility under ambient conditions.
• Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole–Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors
  作者：Hakan Usta、William Christopher Sheets、Mitchell Denti、Gianluca Generali、Raffaella Capelli、Shaofeng Lu、Xinge Yu、Michele Muccini、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/cm503203w

  日期：2014.11.25

  devices. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a new series of thiazole–thiophene tetra- (1 and 2) and hexa-heteroaryl (3 and 4) co-oligomers, varied by core extension and regiochemistry, which are end-functionalized with electron-withdrawing perfluorohexyl substituents. These new semiconductors are found to exhibit excellent n-channel OFET transport with electron mobilities (μe)

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2