吖丙啶基 甲酸乙酯 | 671-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 吖丙啶基 甲酸乙酯
• 中文别名: 吖丙啶基甲酸乙酯
• 英文名称: N-ethoxycarbonylaziridine
• 英文别名: O-Ethyl-N,N-ethylen-urethan；N-(Ethoxycarbonyl)aziridine；ethyl aziridine-1-carboxylate
• CAS: 671-51-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: MGPDSKXOTDLPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1808 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应将其存放在通风、低温、干燥的地方，并与其他库房内的食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔-大鼠 LD50: 8.6毫克/公斤
  • 静脉-小鼠 LD50: 180毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：通风、低温干燥，并与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖丙啶基 甲酸乙酯 以56%的产率得到2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 961 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-氨基甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 吖丙啶基 甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Synthesis of Martinellines : One Pot Synthesis of Pyrroloquinolone Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7638
• 作为试剂：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-3-methyloxindole 在 吖丙啶基 甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (±)-Eseroline via an Azaoxy-Cope Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9177

文献信息

• Process for the production of high energy materials
  申请人：Secretary of State for Defence

  公开号：US04985584A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  A process for the production of a high energy nitrate ester involves reacting, in an inert organic solvent, a heterocyclic compound, selected from oxiranes, oxetanes, N-substituted aziridines and N-substituted azetidines, with either N.sub.2 O.sub.4 or N.sub.2 O.sub.5, and when the compound is reacted with N.sub.2 O.sub.4, oxidizing the O- or N-nitrate substituents or substituent in the product to O- or N-nitrate substituent or substituents. The remaining ring carbon atoms on the heterocyclic compound may be substituted or unsubstituted. Preferred substituent groups for the C and/or N ring atoms on the compound include alkyl, cyanoalkyl, haloalkyl, nitroalkyl, and substituted aryl. Several novel nitrate ester are also provided, including nitrated derivatives of polybutadiene, in which between 1% and 25% of the carbon atoms in the polymer are substituted by vicinal nitrate ester (--ONO.sub.2) groups.

  生产高能硝酸酯的过程涉及在惰性有机溶剂中，将来自环氧烷、环氧乙烷、N-取代环氧丙烷和N-取代环氧丁烷的杂环化合物与N.sub.2 O.sub.4或N.sub.2 O.sub.5反应，当该化合物与N.sub.2 O.sub.4反应时，将产物中的O-或N-硝酸酯取代基氧化为O-或N-硝酸酯取代基。杂环化合物上剩余的环碳原子可以是取代的或未取代的。化合物上的C和/或N环原子的首选取代基团包括烷基、氰基烷基、卤代烷基、硝基烷基和取代芳基。还提供了几种新型硝酸酯，包括聚丁二烯的硝化衍生物，其中聚合物中1%至25%的碳原子被邻位硝酸酯(--ONO.sub.2)基取代。
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of aziridines by dinitrogen pentoxide (N2O5
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87980-1

  日期：1993.8

  bearing various types of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and formed 1,2-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for the corresponding oxygen heterocycles (epoxides). A wide variety of classes of aziridine underwent the reaction (N-alkyl, N-(nitroaryl), N-acyl and N-imidyl)

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。
• Reaktionen mit Aziridinen, 24. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Malonester
  作者：Jochen Budny、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19813140802

  日期：——

  Phenylmalonester 1a und Methylmalonester 1b wurden unter verschiedenen Bedingungen mit den N‐Acylaziridinen 3a–e amidoethyliert. Nur in einem Falle (5) konnte das primär entstehende Amidoethylderivat als Nebenprodukt gefaßt werden, während dieses sonst offenbar vollständig zu den entsprechenden N‐Acylpyrrolidonen 6a–f cyclisierte, die ihrerseits meistens noch weiteren (alkoholytischen) Folgereaktionen

  苯基丙二酸酯 1a 和甲基丙二酸酯 1b 在不同条件下与 N-酰基氮丙啶 3a-e 进行酰胺乙基化。只有在一种情况 (5) 中，伯酰胺乙基衍生物可以作为副产物，而这显然完全环化为相应的 N-酰基吡咯烷酮 6a-f，而后者通常会进行进一步的（醇解）次级反应。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel 4-Hydroxy-7-hydroxy- and 3-Carboxycoumarin Derivatives
  作者：Pen-Yuan Lin、Kuang-Sheng Yeh、Chien-Ling Su、Shiow-Yunn Sheu、Tiffany Chen、Keng-Liang Ou、Mei-Hsiang Lin、Lin-Wen Lee

  DOI：10.3390/molecules170910846

  日期：——

  used as fluorescent dyes and medicines. They also have some notable physiological effects, including the acute hepatoxicity and carcinogenicity of certain aflatoxins, the anticoagulant action of dicoumarol, and the antibiotic activity of novobicin and coumerymycin A1. Because the number of drug resistant strains is increasing at present, the synthesis of new antibacterial compounds is one of the critical

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生
• Aziridines; 65. Acyclic and Cyclic γ-Amidopropanephosphonic Esters by Amidoethylation of Horner Reagents with Activated Aziridines
  作者：T. Baumann、B. Buchholz、H. Stamm

  DOI：10.1055/s-1995-3843

  日期：1995.1

  The carbanions of Horner reagents (α-cyanated and α-acylated phosphonic esters 2, 8 and 11) are amidoethylated with activated aziridines 1a-e. Twofold amidoethylation is observed with the phosphononitrile 2 only. The primary products 9 formed from the phosphono acetate 8 tend to cyclize yielding phosphonopyrrolidinones 10.

  Horner试剂的碳负离子（α-氰化和α-酰基化磷酸酯2、8和11）与活化的氮杂环丙烯1a-e发生胺基乙基化反应。只有磷酸氰化物2观察到双重胺基乙基化。由磷酸醋酸酯8生成的主要产物9趋向于环化，形成磷酸吡咯烷酮10。