2,2'-联吡啶-4-甲酸乙酯 | 56100-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4-甲酸乙酯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 2-(2'-Pyridyl)-isonicotinsaeure-ethylester；4-Ethoxycarbonyl-2,2'-dipyridyl；2-(2-pyridyl)-4-ethoxycarbonylpyridine；4-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine；[2,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,2'-bipyridine-4-carboxylate；ethyl 2-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 56100-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZWVWUYLHBCINFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到[2,2'-bipyridine]-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于乳腺癌靶向治疗的双重 FGFR 靶向和 pH 可激活的钌肽缀合物

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 信号传导失调与乳腺癌有关，但采用 FGFR 靶向递送系统来提高细胞毒性药物的功效仍很少被开发。在此，我们报告了四种具有 FGFR 靶向和 pH 依赖性释放能力的新型双功能钌肽缀合物 (RuPC)，设想将细胞毒性 Ru 复合物选择性递送至 FGFR(+)-乳腺癌细胞，并在酸性肿瘤微环境。在具有不同 FGFR 表达水平的四种乳腺癌细胞系（SKBR-3、MDA-MB-134-VI、MCF-7 和 MDA-MB-231）以及人类中评估了 RuPC 和游离 Ru 复合物的抗增殖潜力。真皮成纤维细胞 (HDF)，pH 6.8 和 pH 7.4，旨在分别模拟肿瘤微环境和正常组织/血流 pH。在酸性 pH 条件下，RuPC 在 FGFR 表达水平较高的细胞中表现出较高的细胞毒性。此外，与正常细胞系相比，RuPC 在 FGFR(+) 乳腺癌系中的活性高出 6 倍。 RuPC

  DOI：

  10.1039/d4dt00497c
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2,2'-联吡啶-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶N-氧化物的直接CH芳基化反应合成不对称取代的联吡啶

  摘要：

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200565u

文献信息

• Electrocatalytic Carbon Dioxide Reduction by Using Cationic Pentamethylcyclopentadienyl-Iridium Complexes with Unsymmetrically Substituted Bipyridine Ligands
  作者：Fanni D. Sypaseuth、Corinna Matlachowski、Manuela Weber、Matthias Schwalbe、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201404367

  日期：2015.4.20

  showed catalytic currents for CO2 reduction. In controlled potential electrolysis experiments (MeCN/MeOH (1:1, v/v), Eapp=−1.80 V vs Ag/AgCl), all of the complexes showed moderate activity in the electrocatalytic reduction of CO2 with good stability over at least 15 hours. This electrocatalytic process was selective toward formic acid, with only traces of dihydrogen or carbon monoxide and occasionally formaldehyde

  合成并表征了八种[Ir（bpy）Cp * Cl] +型配合物（bpy =联吡啶，Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基）。复合物在Ar饱和乙腈溶液中的循环伏安法（CV）表明，该复合物的氧化还原行为可以通过取代的联吡啶配体的电子性质进行微调。在CO 2饱和的MeCN / H 2 O（9：1，v / v）溶液中的进一步CV显示出用于CO 2还原的催化电流。在受控电势电解实验中（MeCN / MeOH（1：1，v / v），E app相对于Ag / AgCl ＝ -1.80V），所有络合物在至少15小时内具有良好的稳定性，在电催化还原CO 2中具有良好的稳定性。该电催化过程对甲酸具有选择性，只有痕量的二氢或一氧化碳，偶尔会有甲醛作为副产物。但是，周转频率和电流效率很低。没有观察到配合物的氧化还原电势与其催化活性之间的直接关系。
• Library-directed Solution- and Solid-phase Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: One-pot Approach through 6 π-Azaelectrocyclization
  作者：Taku Sakaguchi、Toyoharu Kobayashi、Sho Hatano、Hiroshi Tsuchikawa、Koichi Fukase、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1002/asia.200900146

  日期：2009.10.5

  for the synthesis of 2,4‐disubstituted pyridines has been successfully established. The method proceeds through a 6π‐azaelectrocyclization‐aromatization sequence. Using this method, a wide variety of pyridine structures substituted at the 2‐position have been rapidly constructed from vinyl stannanes, vinyl iodide, sulfonamide, and a palladium catalyst. The method was further applied to the solid‐phase

  已经成功地建立了一种有效的一锅合成方法，用于合成2,4-二取代的吡啶。该方法通过6π-氮杂电环化-芳香化序列进行。使用这种方法，已经迅速从乙烯基锡烷，乙烯基碘，磺酰胺和钯催化剂构建了在2位取代的吡啶结构。该方法进一步应用于固相合成，其中使用“无痕”磺酰胺连接剂可以快速制备少量的高纯度吡啶类化合物，而无需进行色谱分离。
• A cationic iridium(III) complex containing a thiosemicarbazide unit: Synthesis and application for turn-on chemiluminescent detection of Hg2+
  作者：Huaijun Tang、Yuhong Wang、Zeyu Chen、Kaixin Yang、Jing Qin、Xianghua Li、Haoju Li、Long Gao、Shiyou Lu、Kaimin Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121396

  日期：2022.10

  A novel cationic iridium(III) complex [(ppy)2Ir(bPCPC)]PF6 (ppy: 2-phenylpyridine; bPCPC: 2-([2,2′-bipyridine]-4-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide) containing a thiosemicarbazide unit was designed and synthesized. The thiosemicarbazide unit was a sensitive functional group to Hg2+, when it reacted with Hg2+, it was desulphurized and thus led to the formation of 1,3,4-oxadiazole, [(ppy)2Ir(bPCPC)]PF6

  一种新型阳离子铱 (III) 络合物 [(ppy) 2 Ir(bPCPC)]PF 6 (ppy: 2-phenylpyridine; bPCPC: 2-([2,2'-bipyridine]-4-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide)设计并合成了含有氨基硫脲单元的。氨基硫脲单元是对Hg 2+敏感的官能团，当它与Hg 2+反应时，它被脱硫，从而导致形成1,3,4-恶二唑，[(ppy) 2 Ir(bPCPC)]PF结果， 6用作“开启”化学剂量计，用于在 pH = 7–11 的 DMF/PBS 缓冲溶液中发光检测 Hg 2+。除Ag +外，识别能力为[(ppy) 2 Ir(bPCPC)]PF 6Hg 2+不受其他常见金属离子（Co 2+、Li +、Zn 2+、Pb 2+、K +、Al 3+、Na +、Mn 2+、Cu 2+、Fe 2+、 Fe 3+、Cr
• A novel strategy for the synthesis of 2-arylpyridines using one-pot 6π-azaelectrocyclization
  作者：Toyoharu Kobayashi、Sho Hatano、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.048

  日期：2008.7

  A novel and useful method for the synthesis of 2-arylpyridines with a high efficiency and generality was achieved by utilizing the one-pot 6 pi-azaelectrocyclization followed by a base treatment. This is the first example of applying a sulfonamide to the azaelectrocyclization for efficient substituted pyridine synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HAGINIWA JOJU; HIGUCHI YOSHIHIRO; HIRAWATA YASUO; HOSHINO NAOKI; SAKARURA+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 12, +
  作者：HAGINIWA JOJU、 HIGUCHI YOSHIHIRO、 HIRAWATA YASUO、 HOSHINO NAOKI、 SAKARURA+

  DOI：——

  日期：——