4-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine N-oxide | 1286763-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine N-oxide
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-2,2’-bipyridine N-oxide；4-ethoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide；Ethyl 2,2'-bipyridine-4-carboxylate-N-oxide；ethyl 1-oxido-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 1286763-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MQCOISAQPCOXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  497.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine N-oxide 在 sodium azide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到ethyl 5-(pyridin-2-yl)tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物向四唑并吡啶的转化

  摘要：

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500231m
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶N-氧化物的直接CH芳基化反应合成不对称取代的联吡啶

  摘要：

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200565u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。